Epoksikonazol | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | (2 RS , 3 SR ) -3- (2-klorfenyl) -2- (4-fluorfenyl) - [(1 H -1,2,4-triazol-1-yl) metyl] oksiran |
N o CAS |
tidligere: |
N o ECHA | 100,100,840 |
PubChem | 107901 |
SMIL |
n4cncn4CC1 (c (cc3) ccc3F) OC1c2ccccc2Cl , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C17H13ClFN3O / c18-15-4-2-1-3-14 (15) 16-17 (23-16,9-22-11-20-10-21-22) 12- 5-7-13 (19) 8-6-12 / h1-8,10-11,16H, 9H2 / t16-, 17- / s3 |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 17 H 13 Cl F N 3 O [Isomerer] |
Molarmasse | 329,756 ± 0,017 g / mol C 61,92%, H 3,97%, Cl 10,75%, F 5,76%, N 12,74%, O 4,85%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 125 ° C eller 136,2 ° C |
Løselighet | 6,63 mg · L -1 i vann ved 20 ° C |
Forholdsregler | |
SGH | |
Fare H351, H360Df, H411, H351 : Mistenkes for å forårsake kreft (angi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen andre eksponeringsveier forårsaker faren) H360Df : Kan skade det ufødte barnet . Mistenkes for å skade fruktbarheten. H411 : Giftig for vannlevende organismer, med langvarige virkninger |
|
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den epoksikonazol er en aktiv substans fungicid familie av azoler utviklet for å beskytte avlinger. Spesielt hemmer dette stoffet metabolismen av soppceller som angriper dyrkede planter og forhindrer derfor utvikling av mycelium (soppceller). Epoksikonazol begrenser også produksjonen av konidier (mitosporer). Epoxiconazole ble introdusert på markedet av BASF SE i 1993 og finnes i mange plantebeskyttelsesmidler og kombinasjoner rettet mot et stort antall patogener fra forskjellige avlinger. Avlinger som er rammet av disse patogenene er for eksempel frokostblandinger (hovedsakelig hvete, bygg, rug og triticale), soyabønner, bananer, ris, kaffe, kålrot og rødbeter samt sukkerroer.
Prognoser viser at den globale matforsyningen vil møte ytterligere belastninger i fremtiden, og etterspørselen etter korn i Europa alene forventes å øke med 21% i løpet av det neste tiåret, ettersom produksjonen forventes å øke med bare 7%. Samtidig er to av de viktigste kornsykdommene, septoria ( Mycosphaerella graminicola ) og rust (Puccinia triticina), ansvarlig for mer enn 30% av produksjonstapet.
Noen plantepatogener utvikler motstand mot soppdrepende midler . I motsetning til den relativt raske utviklingen av resistens mot strobiluriner, har azol soppdrepende midler som epoksikonazol vært effektive for å kontrollere store sykdommer i hvete i over to tiår. I følge en studie fra Storbritannias hjemmelagde kornmyndighet er epoxiconazole ett av to triazol-soppdrepende midler (det andre er protioconazole ) som fremdeles gir en høy grad av utryddende og beskyttende beskyttelse mot Septoria tritici. Andre familier av soppdrepende midler som kontaktsoppmidler, strobiluriner eller karboksamider er tilgjengelige for bønder. I sistnevnte tilfelle oppnås de beste nivåene av effekt når de kombineres med triazolene.
Som triazol hemmer epoksikonazol metabolismen av sopp og forhindrer dermed deres vekst og produksjon av nye sporer. I rust har epoksikonazol vist seg å ha en utryddende virkning ved å innkapsle sopp haustoria som, fratatt sin næringsabsorpsjonsfunksjon, fører til soppens død. I tillegg er en positiv innflytelse på enzymene i plantens forsvarssystem (kitinase, β-1,3-glukanase) vist. Noen sopper kan påvirke kvaliteten på avlingen ved å produsere mykotoksiner . Det er blitt demonstrert at bruk av triazoler, så som epoksikonazol, i kombinasjoner av soppdrepende midler kan redusere tilstedeværelsen av disse mykotoksinene betydelig.
Epoxiconazole er for øyeblikket oppført i vedlegg I til det europeiske direktivet om bruk av plantevernmidler (91/414 EEC). Bare de aktive stoffene som er oppført i dette vedlegget, kan brukes i plantebeskyttelsesmidler og selges til bønder. Stoffer kan bare inkluderes i vedlegg I hvis fullstendige data om kjemiske og fysiske egenskaper, miljøskjebne og atferd og toksikologiske egenskaper er vurdert av de europeiske myndighetene og av Den europeiske myndighet for mattrygghet (EASA). Et stoff er bare oppført i denne tidsplanen hvis det har vist seg å være trygt for brukere, forbrukere og miljøet når det brukes i henhold til bruksanvisningen. Påmeldinger i vedlegg I gis i ti år. Den nåværende inkluderingen av epoksikonazol utløper den30. april 2019; avhengig av nasjonale tillatelser, vil europeiske bønder kunne bruke produkter som inneholder epoksikonazol, i hvert fall frem til utløpsdatoen for klassifiseringen i vedlegg I. På råd fra European Chemicals Agency (AEPC) har den europeiske kommisjonen besluttet å modifisere den toksikologiske klassifisering av epoksikonazol. Hun endret risikosetningen om stoffets potensielle effekter på gravide og ammende kvinner. Med ikrafttredelsen av forskrift 944/2013 har epoxiconazol således sett sin teoretiske fareuttrykk endre seg fra et stoff "som kan skade fruktbarheten og fosteret" (risikosetning H361fd) til "kan skade fosteret". Foster og sannsynlig å skade fertilitet ”(risikosetning H360Df), ifølge nomenklaturen som ble vedtatt av den nye CLP-merkingen. Spesialiteter som inneholder epoksikonazol er nå klassifisert som CMR1B (tidligere CMR2) i stedet for CMR2 (tidligere CMR3). Evalueringer utført både i felten og i laboratoriet viser at epoksikonazol, brukt i sammenheng med god landbrukspraksis, fortsatt er et trygt molekyl for operatører og forbrukere.
Franske myndigheter har imidlertid gjentatte ganger gitt forbud mot epoksikonazol.
De 28. mai 2019ANSES helsebyrå trekker tilbake markedsføringstillatelsen for alle produkter behandlet med epoxicanazol.