Glykoksylsyre | |||
![]() ![]() Glykoksylsyremolekyl. |
|||
Identifikasjon | |||
---|---|---|---|
IUPAC-navn | okseddiksyre | ||
Synonymer |
oksoetansyre |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100,005,508 | ||
N o EC | 206-058-5 | ||
PubChem | 760 | ||
SMIL |
O = CC (= O) O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H2O3 / c3-1-2 (4) 5 / h1H, (H, 4,5) |
||
Kjemiske egenskaper | |||
Brute formel |
C 2 H 2 O 3 [Isomerer] |
||
Molarmasse | 74,0355 ± 0,0026 g / mol C 32,45%, H 2,72%, O 64,83%, |
||
pKa | 3,3 ved 25 ° C | ||
Fysiske egenskaper | |||
T ° fusjon | 98 ° C | ||
T ° kokende | 100 ° C | ||
Flammepunkt | 110 ° C | ||
Forholdsregler | |||
Direktiv 67/548 / EØF | |||
![]() VS Symboler : C : Etsende R-setninger : R34 : Gir etseskader. S-setninger : S26 : I tilfelle kontakt med øynene, skyll umiddelbart med mye vann og kontakt lege. S45 : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S36 / 37/39 : Bruk egnede verneklær, hansker og vernebriller. R-setninger : 34, S-setninger : 26, 36/37/39, 45, |
|||
Transportere | |||
88 : meget etsende stoff UN : 3261 : etsende, syreholdige, organiske SOLID, NSA Klasse: 8 Label: 8 : etsende stoffer Emballasje: Emballasje gruppe I : meget farlige stoffer; ![]() |
|||
Økotoksikologi | |||
DL 50 | 2,5 g · kg -1 (rotte, oral ) | ||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den glyoksylsyre eller syre oxo eddiksyre er en sur organisk . Med eddiksyre , glykolsyre og oksalsyre er glykoksylsyre en av karboksylsyrene C2. Det er et fargeløst fast stoff som er naturlig tilstede, og det er nyttig industrielt.
Den glyoksylsyre er generelt beskrevet i forbindelse med den strukturelle formel OCHCO 2 H, det vil si å kombinere funksjonene karboksylsyre og aldehyd . Faktisk observeres ikke aldehydet hverken i oppløsning eller i fast tilstand. Generelt eksisterer aldehyder som er koblet til elektronuttakende substituenter hovedsakelig i form av deres hydrat . Således formelen glyoxylsyre faktisk er (HO) 2- CH-CO 2 H, som er beskrevet som "monohydratet". Denne geminale diol er i likevekt med dimerisk hemiacetal i løsning:
2 (HO) 2 CHCO 2 H O [(HO) CHCO 2 H] 2 + H 2 OGlyoksylsyre er omtrent ti ganger mer surt enn eddiksyre med en K en 4,7 x 10 -4 :
(HO) 2- CH-CO 2 H [(HO) 2- CH-CO 2 ] - + H +I nærvær av baser , glyoksylsyre dismutes :
2 OCHCO 2 H + H 2 O → HOCH 2 CO 2 H + HO 2 CCO 2 HSelv om aldehydformen er veldig liten i løsningene, oppfører glyoksylsyre seg som et aldehyd i reaksjonene. For eksempel gir det heterosykler ved kondensering med urea eller 1,2-diaminobenzen .
Denne forbindelse er dannet av organisk oksydasjon av etandial med salpetersyre ved en temperatur mellom 40 ° C og 90 ° C , det viktigste biprodukt som oksalsyre , som fraskilles ved krystallisasjon . Syrerester fjernes av en anionbytterharpiks.
Den ozonolyse av maleinsyre er også effektive.
Den korresponderende base av glyoksylsyre er anionet glyoksylat (oksoacetat, oxoéthanoate) og det er i denne form at denne forbindelse foreligger i oppløsning ved pH nøytral (pH = 7). Glyoxylates er et mellomprodukt i glyoksylat syklus som tillater organismer slik som bakterier , sopp og planter for å konvertere fettsyrer til karbohydrater . Glyoksylat er også et biprodukt av amideringsprosessen ifølge i biosyntesen av flere peptider. Stivelser .
Dens kondens med fenoler fører til forskjellige forbindelser. Det intermediære produkt er 4-hydroksy mandelsyre eller et derivat derav. Disse artene reagere med ammoniakk for å gi hydroksyfenyl glycin , en forløper til antibiotikum amoksicillin . Den reduksjon av syren 4-hydroksy-mandelsyre gir 4-hydroksy- fenyleddiksyre , en forløper medikament atenolol .
Kondens med guaiacol i stedet for fenoler gir en syntetisk rute for vanillin via formylering.
Glyoxylate er et mellomprodukt i glyoxylate-syklusen, som gjør det mulig for organismer, som bakterier, sopp og planter å omdanne fettsyrer til karbohydrater. Glyoksylatsyklusen er også viktig for induksjon av planteforsvarsmekanismer som respons på sopp. Glyoksylatsyklusen initieres av aktiviteten til isocitratlyase, som omdanner isocitrat til glyoksylat og succinat. Forskning pågår for å kooptisere veien for en rekke bruksområder som succinatbiosyntese.
Glyoksylat produseres på to måter: ved oksidasjon av glykolat i peroksisomer eller ved katabolisme av hydroksyprolin i mitokondrier. I peroksisomer omdannes glykoksylat til glysin ved AGT1 eller til oksalat med glykolatoksidase. I mitokondrier omdannes glykoksylat til glysin ved AGT2 eller til glykolat ved glykolatreduktase. En liten mengde glyoksylat omdannes til oksalat ved cytoplasmatisk laktatdehydrogenase.
I tillegg til å være et mellomprodukt i glykoksylatveien, er glyoksylat også et viktig mellomprodukt i fotorespirasjonsveien. Fotorespirasjon er resultatet av Rubiscos sidereaksjon med O2 i stedet for CO2. Opprinnelig ansett som sløsing med energi og ressurser, har fotorespirasjon vist seg å være en viktig metode for karbon- og CO2-regenerering, ved å fjerne giftig fosfoglykolat og starte forsvarsmekanismer. Ved fotosorespirasjon omdannes glykoksylat fra glykolat gjennom aktiviteten til glykolatoksidase i peroksisomet. Den blir deretter omdannet til glysin ved parallelle handlinger av SGAT og GGAT, som deretter transporteres inn i mitokondriene. Det er også rapportert at pyruvatdehydrogenasekomplekset kan spille en rolle i metabolismen av glykolat og glyoksylat.
Glykoksylat regnes som en potensiell tidlig markør for type II diabetes. En av hovedbetingelsene for diabetespatologi er produksjonen av avanserte sluttprodukter til glykering (AGE) forårsaket av hyperglykemi. ALDER kan føre til andre komplikasjoner av diabetes, som vevsskader og hjerte- og karsykdommer. De dannes vanligvis fra reaktive aldehyder, slik som de som er tilstede på reduserende sukker og alfa-oksoaldehyder. I en studie ble glyoksylatnivåene økt betydelig hos pasienter som senere ble diagnostisert med diabetes type II. [20] De forhøyede nivåene ble noen ganger funnet opptil tre år før diagnosen, noe som viser den potensielle rollen som glykoksylat er å være en tidlig prediktiv markør.
Glyoksylat er involvert i utviklingen av hyperoksaluri , en viktig årsak til nefrolithiasis (ofte kalt nyrestein). Glyoksylat er både et substrat og en induserer av sulfat-1 (sat-1) aniontransportøren, et gen som er ansvarlig for transporten av oksalat, som gjør det mulig å øke ekspresjonen av sat mRNA. -1 og derfor utstrømningen av oksalat. Den økte frigjøringen av oksalat tillater akkumulering av kalsiumoksalat i urinen, og dermed den endelige dannelsen av nyrestein.
Forstyrrelse av glyoksylatmetabolisme gir en ekstra mekanisme for utvikling av hyperoksaluri. Tap av funksjon fra mutasjoner i HOGA1-genet fører til tap av 4-hydroksy-2-oksoglutarat aldolase, et enzym i hydroksyprolin til glyoksylatveien. Glyoksylatet som oppstår fra denne banen lagres normalt for å forhindre oksalatoksidasjon i cytosolen. Den forstyrrede veien forårsaker imidlertid en akkumulering av 4-hydroksy-2-oksoglutarat som også kan transporteres inn i cytosolen og omdannes til glyoksylat av en annen aldolase. Disse glyoksylatmolekylene kan oksideres til oksalat, noe som øker konsentrasjonen og forårsaker hyperoksaluri.