Paratoluensulfonsyre | |||
|
|||
monohydratprøve, litt uren, av APTS | |||
Identifikasjon | |||
---|---|---|---|
IUPAC-navn | 4-metylbenzensulfonsyre | ||
Synonymer |
APTS, p- toluensulfonsyre, TsOH, tosylsyre |
||
N o CAS |
(monohydrat) |
||
N o ECHA | 100,002,891 | ||
Utseende | Hvite paljetter | ||
Kjemiske egenskaper | |||
Brute formel |
C 7 H 8 O 3 S [Isomerer] |
||
Molarmasse | 172,202 ± 0,012 g / mol C 48,82%, H 4,68%, O 27,87%, S 18,62%, |
||
pKa | -6,5 | ||
Fysiske egenskaper | |||
T ° fusjon | 106 ° C | ||
T ° kokende | 185 til 187 ° C (0,1 mmHg) | ||
Løselighet | I vann 750 g · l −1 ; løselig i alkohol og eter |
||
Volumisk masse | 1,24 g · cm -3 til 20 ° C | ||
Selvantennelsestemperatur | 600 ° C | ||
Flammepunkt | 180 ° C | ||
Mettende damptrykk | 0,1 mbar ved 20 ° C | ||
Forholdsregler | |||
SGH | |||
Fare H315, H319, H335, H315 : Forårsaker hudirritasjon H319 : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon H335 : Kan forårsake irritasjon av luftveiene |
|||
WHMIS | |||
E, E : Etsende materiale Transport av farlig gods: klasse 8 Opplysning om 1,0% i henhold til klassifiseringskriterier |
|||
Transportere | |||
80 : etsende eller viser en liten grad av korrosivitet UN-nummer : 2585 : FASTE ALKYLSULFONSYRER som inneholder ikke mer enn 5 prosent fri svovelsyre; eller FASTE ARYLSULFONSYRE som inneholder ikke mer enn 5 prosent fri svovelsyre Klasse: 8 Merking: 8 : Etsende stoffer |
|||
Beslektede forbindelser | |||
Andre forbindelser | |||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den syre para -toluensulfonsyre ( PTSA ) eller tosylsyre er en organisk forbindelse med empirisk formel C 7 H 8 O 3 S. Bestående av en benzenring substituert med en metylgruppe ( toluen ) og en sulfonsyregruppe i posisjon 1,4, er den en av de tre isomerer av toluensulfonsyre , para- forbindelsen . Det er i form av et hvitt fast stoff som er løselig i vann, alkoholer og andre polare løsemidler. Med den forkortede skriver Ts eller Tos for å betegne tosyl- gruppe med formelen CH 3 C 6 H 4 SO 2 - , formelen av APTS er skrevet i kondensert form TsOH (eller TosOH). Det er generelt funnet i monohydratform, formelen som er TsOH-H 2 O.
Som andre sulfonsyrer er APTS en sterk organisk syre . Til sammenligning er den omtrent en million ganger sterkere enn benzoesyre , en annen vanlig organisk syre. I tillegg er det en av de sjeldne sterke syrene som er i fast form under "vanlige" eksperimentelle forhold , noe som kan lette visse manipulasjoner.
I industriell skala oppnås APTS ved aromatisk sulfonering av toluen . Biproduktene fra denne reaksjonen er spesielt svovelsyre og benzensulfonsyre . APTS blir deretter renset ved omkrystallisering i vandig oppløsning, deretter dehydratiseres ved destillasjon i nærvær av toluen som danner en heterozeotrop med vann og medfører den .
APTS hydrolyseres til toluen ved oppvarming i en sur vandig løsning: CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + H 2 O → C 6 H 5 CH 3 + H 2 SO 4 .
Oppvarmes i nærvær av fosforpentoksyd (P 4 O 10 ), leil dehydrerer til para-anhydrid.
I organisk syntese brukes APTS vanligvis som en syrekatalysator. I motsetning til svovelsyre har den ingen oksiderende karakter og kan med fordel erstatte den når løselighet i den organiske fasen er ønsket. I tillegg har den korresponderende base av tosylatet anion (TSO - ) er ikke nukleofil, som begrenser sidereaksjoner.
Følgende reaksjoner kan ha nytte av syrekatalyse ved APTS: