Acetamiprid
| Acetamiprid | |
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | (1E) -N - [(6-klor-3-pyridyl) metyl] -N'-cyano-N-metylacetamidin |
| N o CAS |
(blanding avZ- og E-stereoisomerer ) |
| N o ECHA | 100.111.622 |
| PubChem | 213021 |
| ChEBI | 39164 |
| SMIL |
c1 (CN (\ C (C) = N \ C # N) C) cnc (cc1) Cl , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H11ClN4 / c1-8 (14-7-12) 15 (2) 6-9-3-4-10 (11) 13-5-9 / h3-5H, 6H2,1- 2H3 Std. InChIKey: WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N |
| Utseende | luktfritt hvitt pulver |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 10 H 11 Cl N 4 [isomerer] |
| Molarmasse | 222,674 ± 0,012 g / mol C 53,94%, H 4,98%, Cl 15,92%, N 25,16%, |
| pKa | 0,7 ved 25 ° C |
| Fysiske egenskaper | |
| T ° fusjon | 98,9 ° C |
| Løselighet | 4,25 g · l -1 ( vann , 25 ° C ) |
| Forholdsregler | |
| SGH | |
H302, H412,
H302 : Farlig ved svelging H412 : Skadelig for vannlevende organismer, med langvarige virkninger |
|
| Økotoksikologi | |
| LogP | 0,8 ved 20 ° C |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den acetamiprid er en klorert organisk forbindelse med molekylformel C 10 H 11 ClN 4. Det er et luktfritt insektmiddel fra neonicotinoid- familien som selges under merkene Assail , Pristine , Chipco av Aventis CropSciences og Supreme av Certis Europe. Det er systemisk og er ment for bekjempelse av sugende insekter i avlinger av bladplanter , sitrusfrukter , piridioner , i vinstokker , i dyrking av bomull , brassica og prydplanter. Det er også et viktig plantevernmiddel i dyrking av kirsebær på grunn av dets effektivitet mot larven til kirsebærflua .
Fysisk-kjemiske egenskaper
I likhet med andre neonicotinoider er dette produktet nevrotoksisk for insektet ved å virke på de nikotiniske acetylkolinreseptorene i nevronene.
Merk: Det er en isomer av denne forbindelsen som bare avhenger av konfigurasjonen av dobbeltbindingen.
Helseeffekter
I følge en studie fra 2015 er acetamiprid en av årsakene til erektil dysfunksjon og derfor mannlig infertilitet .
Forbud i Frankrike
Dette molekylet har blitt forbudt i Frankrike i plantebeskyttelsesmidler siden 1 st september 2018. De 5 forbudte neonicotinoids er acetamiprid, clothianidin , imidakloprid , thiacloprid og tiametoksam .
Referanser
- ( fr ) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra Wikipedia-artikkelen på engelsk med tittelen " acetamiprid " ( se listen over forfattere ) .
- EPA-ark
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Oppføring "Acetamiprid" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans ansvarlig for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 16. januar 2011 (JavaScript kreves)
- http://e-phy.agriculture.gouv.fr/spe/2040348-308.htm
- Bodereau-Dubois, B. (2011). Nevronale nikotinreseptorer av insekter og insektmidler: karakterisering av cellulære faktorer involvert i moduleringen av effekten av neonicotinoider (doktoravhandling, Angers) ( sammendrag ).
- “ Potensielle veier for plantevernmidler på erektil funksjon - En medvirkende faktor i mannlig infertilitet ”, Asian Pacific Journal of Reproduction , vol. 4, n o 4,1 st desember 2015, s. 322–330 ( ISSN 2305-0500 , DOI 10.1016 / j.apjr.2015.07.012 , lest online , åpnet 19. januar 2018 )
- LOV nr . 2016-1087 av 8. august 2016 for utvinning av biologisk mangfold, natur og landskap , artikkel 125
- Dekret nr. 2018-675 av 30. juli 2018 om definisjon av aktive stoffer i neonicotinoid-familien i plantebeskyttelsesmidler.