Eddiksyreanhydrid

ligning: ${\ displaystyle \ rho = 0.86852 / 0.25187 ^ {(1+ (1-T / 606) ^ {0.31172})}}$
Densitet av væsken i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 200,15 til 606 K.
Beregnede verdier:
1,07508 g · cm -3 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
200.15	−73	11.643	1.18863
227,21	−45,94	11.34583	1.1583
240,74	−32.42	11.19453	1.14285
254,26	−18,89	11.04141	1.12722
267,79	−5,36	10.88637	1.11139
281,32	8.17	10.72926	1.09535
294,85	21.7	10.56995	1.07909
308,38	35,23	10.40828	1.06258
321,91	48,76	10.24405	1.04581
335,43	62,28	10.07707	1.02877
348,96	75,81	9.90711	1.01142
362,49	89,34	9,7339	0,99373
376.02	102,87	9.55714	0,97569
389,55	116.4	9.37648	0,95724
403.08	129,93	9.19152	0,93836

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
416,6	143,45	9.00177	0,91899
430,13	156,98	8.80667	0,89907
443,66	170,51	8.60552	0,87854
457,19	184.04	8.39748	0,8573
470,72	197,57	8.18152	0,83525
484,25	211.1	7,95628	0,81226
497,77	224,62	7.72006	0,78814
511.3	238.15	7.47051	0,76266
524,83	251,68	7.20441	0,7355
538,36	265,21	6,91702	0,70616
551,89	278,74	6.60093	0,67389
565,42	292,27	6,24334	0,63738
578,94	305,79	5.81844	0,59401
592,47	319,32	5.25602	0,53659
606	332,85	3.448	0,35201

Selvantennelsestemperatur

316 ° C

Flammepunkt

49 ° C (lukket kopp)

Eksplosjonsgrenser i luft

2,7 - 10,3 % vol

Mettende damptrykk

5 hPa ( 20 ° C )

ligning: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (100,95 + {\ frac {-8873.2} {T}} + (- 11.451) \ times ln (T) + (6.1316E-6) \ times T ^ {2})}$
Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 200,15 til 606 K.
Beregnede verdier:
659,2 Pa ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
200.15	−73	0,022
227,21	−45,94	1.08
240,74	−32.42	5.22
254,26	−18,89	20.67
267,79	−5,36	69,51
281,32	8.17	203,59
294,85	21.7	530,21
308,38	35,23	1 248,65
321,91	48,76	2,696,5
335,43	62,28	5,402,1
348,96	75,81	10 138,2
362,49	89,34	17 970,92
376.02	102,87	30 299,2
389,55	116.4	48 881,26
403.08	129,93	75,847,13

T (K)	T (° C)	P (Pa)
416,6	143,45	113,697,92
430,13	156,98	165,294,64
443,66	170,51	233 840,29
457,19	184.04	322 859,44
470,72	197,57	436 179,57
484,25	211.1	577 917,83
497,77	224,62	752 476,38
511.3	238.15	964,548,72
524,83	251,68	1 219 138,54
538,36	265,21	1,521,592,4
551,89	278,74	1 877 646,8
565,42	292,27	2293 490,27
578,94	305,79	2,775,840,9
592,47	319,32	3,332,039,82
606	332,85	3 970 200

Kritisk punkt

46,8 bar , 295,85 ° C

Termokjemi

C s

ligning: ${\ displaystyle C_ {P} = (3.6600E4) + (511.00) \ ganger T}$
Væskens termiske kapasitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 250 til 350 K.
Beregnede verdier:
188,955 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
250	−23.15	164,350	1.610
256	−17.15	167,416	1.640
260	−13.15	169.460	1.660
263	−10.15	170.993	1 675
266	−7.15	172 526	1.690
270	−3.15	174 570	1.710
273	−0.15	176 103	1.725
276	2,85	177,636	1.740
280	6,85	179,680	1.760
283	9,85	181,213	1775
286	12.85	182.746	1.790
290	16.85	184 790	1.810
293	19.85	186,323	1.825
296	22.85	187 856	1.840
300	26,85	189.900	1.860

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
303	29,85	191 433	1.875
306	32,85	192 966	1 890
310	36,85	195.010	1.910
313	39,85	196,543	1925
316	42,85	198 076	1.940
320	46,85	200 120	1.960
323	49,85	201 653	1 975
326	52,85	203,186	1990
330	56,85	205 230	2,010
333	59,85	206 763	2,025
336	62,85	208 296	2,040
340	66,85	210,340	2,060
343	69,85	211.873	2,075
346	72,85	213,406	2,090
350	76,85	215 450	2110

ligning: ${\ displaystyle C_ {P} = (9.500) + (3.4425E-1) \ times T + (- 8.6736E-5) \ times T ^ {2} + (- 7.6769E-8) \ times T ^ {3 } + (3.6721E-11) \ times T ^ {4}}$
Gassens varmekapasitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 200 til 1500 K.
Beregnede verdier:
102,683 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
200	−73.15	74,325	728
286	12.85	99 311	973
330	56,85	111 334	1.091
373	99,85	122,565	1.201
416	142,85	133.271	1.305
460	186,85	143 673	1.407
503	229,85	153,294	1.502
546	272,85	162 371	1,590
590	316,85	171,098	1.676
633	359,85	179.080	1.754
676	402,85	186,530	1.827
720	446,85	193,611	1.896
763	489,85	200.013	1.959
806	532,85	205 919	2,017
850	576,85	211 469	2,071

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
893	619,85	216,431	2120
936	662,85	220.961	2164
980	706,85	225 180	2 206
1.023	749,85	228 925	2242
1.066	792,85	232 331	2 276
1110	836,85	235 503	2 307
1.153	879,85	238 339	2 335
1.196	922,85	240 954	2360
1.240	966,85	243 451	2385
1.283	1.009,85	245 766	2 407
1.326	1 052,85	248,009	2 429
1370	1096,85	250 287	2 452
1.413	1 139,85	252,554	2.474
1.456	1.182,85	254925	2.497
1500	1 226,85	257,524	2,523

Optiske egenskaper

Brytningsindeks

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.3904

Forholdsregler

SGH

Fare H226, H302, H314, H332, H226 : Brannfarlig væske og damp
H302 : Farlig ved svelging
H314 : Gir alvorlige etseskader på huden og øyeskader
H332 : Farlig ved innånding

WHMIS

B3, D1A, E, B3 : Brennbart flytende
flammepunkt = 49 ° C lukket kopp (metode ikke rapportert)
D1A : Meget giftig materiale som gir umiddelbare alvorlige effekter
Akutt dødelighet: LC50 innånding / 4 timer (rotte) < 1500 ppm
E : Etsende materiale
Transport av farlig gods: Klasse 8

Informasjon om 1,0% i henhold til listen over ingredienser

NFPA 704

2 3 1

Transportere

1715

Kemler-kode:
83 : etsende eller viser en liten grad av korrosivitet og brannfarlig (flammepunkt 23 til 60 ° C , inkludert grenseverdier)
UN-nummer :
1715 : ACETISK ANHYDRID
Klasse:
8
Etikett: 3 : Brannfarlige væsker

Økotoksikologi

DL 50

1780 mg · kg -1 (rotte, oral )

CL 50

1000 ppm / 4H (rotte, innånding)

Luktterskel

lav: 0,12 ppm
høy: 0,36 ppm

Beslektede forbindelser

Andre forbindelser

eddiksyre

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den eddiksyreanhydrid eller anhydrid etan er anhydridet av eddiksyre ; det oppnås ved å binde to molekyler eddiksyre ved kondensering med eliminering av vann (derav navnet anhydrid ).

Eddiksyreanhydrid avgir damp som irriterer slimhinnene i øyet og luftveiene. Dens virkninger på menneskekroppen er hovedsakelig hudforbrenninger på grunn av hudkontakt og riveeffekter på grunn av flyktige gasser. Det må derfor håndteres med verneutstyr og under hette som suger inn farlige gasser. Den hydrolyserer lett med fuktighet i luften og er brannfarlig.

Syntese

Syntesen av eddiksyreanhydrid kan utføres i henhold til tre prosesser:

via keten

Eddiksyre er sprukket ved høy temperatur og under vakuum:

CH 3 COOH → CH 2 = C = O + H 2 O

denne reaksjon katalyseres av estere av fosforsyre slik som triethylfosfat deretter keten reagerer med eddiksyre:

CH 2 = C = O + CH 3 COOH → (CH 3 CO) 2 O

Eastman-prosess

Eddiksyreanhydrid produseres kommersielt ved karbonylering av metylacetat :

CH 3 COOCH'er 3 + CO → (CH 3 CO) 2 O

denne reaksjonen er katalysert med rodium .

BP Chemicals prosess

I likhet med Eastman-prosessen er dette en innsetting av CO i metylacetat, men et kvaternært ammoniumsalt brukes som en katalysator for å produsere en blanding av eddiksyre og eddiksyreanhydrid.

applikasjoner

Roll i syntesen av aspirin

Eddiksyreanhydrid brukes til å syntetisere acetylsalisylsyre , mer kjent som aspirin ved å reagere med salisylsyre . Reaksjonen ved tilbakeløp er rask og fullstendig.

Roll i syntesen av paracetamol

Acylering av p-aminofenol med eddiksyreanhydrid gjør det mulig å få paracetamol .

Roll i syntesen av celluloseacetat

Eddiksyreanhydrid brukes til å lage celluloseacetat ved reaksjon med cellulose .

Roll i syntesen av vanillin

Eddiksyre vannfritt brukes i syntesen av vanillin for å konvertere isoeugenol til isoeugenol acetat . Denne reaksjonen er acetylering .

Annen

På grunn av dets bruk for syntese av heroin gjennom diacetylering av morfin , er eddiksyreanhydrid oppført som en forløper på den amerikanske DEA II-listen, og bruken er begrenset i mange andre land.

Referanser

ACETIC ANHYDRIDE , sikkerhetsdatablad (er) fra det internasjonale programmet for kjemisk sikkerhet , konsultert 9. mai 2009
(in) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , CRC,16. juni 2008, 89 th ed. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 og 978-1420066791 ) , s. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 s. ( ISBN 978-0-471-98369-9 )
beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
(in) " Eddiksyreanhydrid " på ChemIDplus , åpnet 5. juni 2009
(in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 s. ( ISBN 978-0-387-69002-5 , online presentasjon ) , s. 294
(no) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 s. ( ISBN 978-0-07-049841-9 ) , s. 2-50
" Properties of Various Gases ", på flexwareinc.com (åpnet 12. april 2010 )
(i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 978-0-88415-857-8 )
Indeksnummer 607-008-00-9 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
" Eddiksyreanhydrid " i databasen over kjemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 24. april 2009
" Eddiksyreanhydrid ", på hazmap.nlm.nih.gov (åpnet 14. november 2009 )
(i) Carmen Drahl, Fem ting å vite om Heroin er nysgjerrig kjemi Historie , forbes.com, 12 juni 2017