Dimetylsulfoksid

Dimetylsulfoksid
Dimetylsulfoksid.svg   DMSO-3D-vdW.png
Struktur av dimetylsulfoksid Dimensjoner og elektrondensitet av molekylet

DMSO-2D-dimensjoner.png   DMSO-elpot.png
Identifikasjon
IUPAC-navn dimetylsulfoksyd
Synonymer

sulfinylbismetan
metylsulfoxide
DMSO

N o CAS 67-68-5
N o ECHA 100.000,604
N o EC 200-664-3
N o RTECS PV6210000
ATC-kode G04 BX13
M02 AX03
DrugBank DB01093
PubChem 679
FEMA 3875
SMIL CS (C) = O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C2H6OS / c1-4 (2) 3 / h1-2H3
Utseende hygroskopisk væske, fargeløs.
Kjemiske egenskaper
Formel C 2 H 6 O S   [Isomerer]
Molarmasse 78,133 ± 0,007  g / mol
C 30,74%, H 7,74%, O 20,48%, S 41,04%,
Dipolar øyeblikk 4,06  D
Molekylær diameter 0,513  nm
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 18,5  ° C
T ° kokende 190,85  ° C
Løselighet 1000  g l -1 ved 20  ° C
Løselighetsparameter δ 24,5  MPa 1/2 ( 25  ° C )

26,6  J 1/2  cm −3/2 ( 25  ° C )
Volumisk masse 1,1  g cm −3
Selvantennelsestemperatur 270  ° C
Flammepunkt 88  ° C
Eksplosjonsgrenser i luft 1,8- Vol. %
Mettende damptrykk ved 20  ° C  : 59,4  Pa
Dynamisk viskositet 1,996  mPa s ved 20  ° C
Termokjemi
S 0 væske, 1 bar 188,78  J mol −1
Δ f H 0 gass −150,5  kJ mol −1 ved 25  ° C
Δ f H 0 væske −203,4  kJ mol −1 ved 25  ° C
Δ fus H ° 14.368  kJ mol −1 til 18.52  ° C
Δ vap H ° 52,9  kJ mol −1 ved 25  ° C
C s 149,39  J mol −1  K −1 ved 25  ° C

ligning:
Varmekapasiteten til gassen i J mol -1 K -1 og temperatur i Kelvin, fra 200 til 1500 K.
Beregnede verdier:
90,806 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C s
 C s
200 −73.15 72.417 927
286 12.85 88 647 1.135
330 56,85 96 312 1 233
373 99,85 103,403 1.323
416 142,85 110 110 1.409
460 186,85 116,590 1492
503 229,85 122 560 1,569
546 272,85 128 185 1641
590 316,85 133 597 1.710
633 359,85 138,564 1 773
676 402,85 143,227 1.833
720 446,85 147,695 1 890
763 489,85 151.781 1 943
806 532,85 155,603 1.992
850 576,85 159,255 2,038
T
(K)		 T
(° C)		 C s
 C s
893 619,85 162,585 2,081
936 662,85 165,693 2 121
980 706,85 168.659 2.159
1.023 749,85 171,362 2 193
1.066 792,85 173,887 2226
1110 836,85 176,301 2 256
1.153 879,85 178 510 2285
1.196 922,85 180,585 2 311
1.240 966,85 182 586 2 337
1.283 1.009,85 184 438 2.361
1.326 1 052,85 186 201 2 383
1370 1.096,85 187 932 2 405
1.413 1 139,85 189,566 2 426
1.456 1.182,85 191,159 2,447
1500 1 226,85 192 765 2,467
PCI −2037,3  kJ mol −1
Elektroniske egenskaper
1 re ioniseringsenergi 9,10  ±  0,03  eV (gass)
Optiske egenskaper
Brytningsindeks 1.477
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk H315, H319, H335, H315  : Forårsaker hudirritasjon
H319  : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon
H335  : Kan forårsake irritasjon av luftveiene
WHMIS
B3: Brennbar væske
B3, B3  : Brennbart flytende
flammepunkt = 85  ° C lukket kopp, Setaflash-metode

1.0% avsløring i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704

NFPA 704 Symbol

2 2 0
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den dimetylsulfoksyd også bemerkes DMSO er et polart oppløsningsmiddel organosulfur , aprotisk , med formel C- 2 H 6 OS.

Det fremstår som en fargeløs væske , som oppløser både polære og ikke-polære forbindelser, og som er blandbar i et bredt spekter av organiske løsningsmidler, så vel som i vann. Det trenger veldig raskt og raskt inn i huden før det sprer seg gjennom hele kroppen, noe som forklarer hvorfor en person som har fått det på huden, raskt kan føle en smak av hvitløk i munnen.

Historie

Det ble angivelig først syntetisert i 1866 av russisk kjemiker Alexander Zaytsev , som beskrev dette eksperimentet i 1867 . Dimetylsulfoksid er i dag et sekundært produkt fra papirindustrien  ; fra produksjon av masse fra tre (Kraft-type papir).

Bruker

I industri og kjemikalier

Det brukes i kjemi og i farmasøytiske produkter for sin evne til å oppløse mange organiske forbindelser, men også salter på grunn av sin sterke polaritet.

Det brukes som en industriell avfettingsmiddel.

Medisinsk bruk

Fortynnet fra 5 til 20%, det brukes som et kryobeskyttende middel under frysing av celler , organer eller kjønnsceller .

Det har også bedøvelses- og antibakterielle egenskaper .

DMSO brukes også i noen tilfeller for å gi lindring hos pasienter med inflammatorisk amyloidose , til tross for alvorlige bivirkninger (kvalme, dårlig ånde på grunn av svovel).

Det brukes som et liniment i veterinærmedisin for behandling av muskelforstuvninger og smerter.

Det studeres for tiden i renset form (for oral, intravenøs eller kutan administrasjon) for å se om det kan fremme transport av medisiner til celler og dermed øke effektiviteten i behandlingen av visse sykdommer.

Dyrestudier har vist at den har en immunsuppressiv effekt  ; muligheten for bruk i behandlingen av autoimmune sykdommer undersøkes for tiden. The FDA har godkjent DMSO, fortynnet 50% og injisert inn i blæren, for å behandle en kronisk, sjelden og vedvarende form for blærebetennelse ( interstitiell cystitt ).

Fysisk-kjemiske egenskaper

Som et polært aprotisk løsningsmiddel er dimetylsulfoksid også et produkt som resulterer i større absorpsjon av giftstoffer i porene i huden når det bringes i kontakt med sistnevnte.

Produksjon og syntese

Industriell produksjon av DMSO består av katalytisk oksidasjon av dimetylsulfid i nærvær av oksygen eller nitrogendioksid . Uten en katalysator er reaksjonen mulig ved et trykk på 7,2  MPa og ved 105  ° C med et utbytte større enn 90%.

Toksisitet

For nervesystemet

Det er vist at injeksjon av DMSO i glasslegemet , selv ved lave doser - 1% volum / volum eller en endelig konsentrasjon på 0,1% - induserer apoptose av ganglioncellene i netthinnen . Mens DMSO ved høyere konsentrasjoner (> 10%) fører til dannelse av porer i plasmamembranen, vil det ved lavere doser hemme mitokondrie respirasjon . Dette vil føre til en økning i intracellulær konsentrasjon etterfulgt av en eksternalisering av fosfatidylseriner .

En oligomerisering av Bax- proteinet vil følge, og indusere permeabilisering av mitokondriene som tillater frigjøring av faktorinduserende apoptose ( AIF )  (in) , aktivering av PARP og til slutt celledød. Gitt den utbredte bruken av DMSO som løsningsmiddel i biologien, og ideen om at den ikke er giftig under 10%, anbefaler forfatterne å bruke substitusjonsmetoder for å levere forbindelser til nerveceller; Hvis dette ikke er mulig, bruk konsentrasjoner under 1% og tilsett en løsemiddelfri kontroll for å vurdere toksisiteten til DMSO.

Nevroutviklingseffekter

Fordi det brukes som et middel kryobeskyttende middel under transplantasjoner av benmarg eller organer, spesielt hos barn, var et forskergruppe interessert i den potensielle toksisiteten til DMSO i utviklingen av sentralnervesystemet . Studieforfatterne injiserte DMSO i mus under utvikling etter fødselen - tilsvarende perioden med menneskelig sårbarhet mellom tredje trimester av svangerskapet og de første årene av livet etter fødselen.

De demonstrerer deretter et fenomen av apoptose i mange hjerneregioner. Syv dager etter fødselen, med maksimal følsomhet, har selv den laveste dosen (0,3  mg kg -1 ) en signifikant effekt; på dyrkede nevroner induserer en konsentrasjon på 0,5% apoptose. Forfatterne konkluderer med å sammenligne effekten av DMSO med den ved prenatal alkoholeksponering , og foreslår at denne forbindelsen også vil føre til nedsatt evne til å lære og huske.

Referanser

  1. DIMETHYLSULFOXYDE , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for kjemisk sikkerhet , konsultert 9. mai 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons,1999, 239  s. ( ISBN  978-0-471-98369-9 , LCCN  98018212 )
  3. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  4. "  Dimethyl sulfoxide  " , på http://www.nist.gov/ (åpnet 17. mars 2009 )
  5. Oppføring "Dimethyl sulfoxide" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans ansvarlig for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 17. mars 2009 (JavaScript nødvendig)
  6. (in) Christian Reichardt, løsningsmidler og løsningsmiddeleffekter i organisk kjemi , Weinheim, Wiley-VCH,2003, 3 e  ed. , 629  s. ( ISBN  3-527-30618-8 ) , s.  66
  7. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
  8. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
  9. Dimetylsulfoksid (ref. 679 ) på PubChem
  10. "  Dimethyl sulfoxide  " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
  11. (in) KM Novak (redaktør), Drug Facts and Comparisons , St. Louis, Missouri, Wolters Kluwer Health,2002, 56 th  ed. ( ISBN  1-57439-110-0 ) , s.  619.
  12. (en) Kathrin-Maria Roy, Sulfones and Sulfoxides , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2002, Wiley-VCH, Weinheim, DOI : 10.1002 / 14356007.a25_487
  13. (en) Kathrin-Maria Roy, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Sulfones and Sulfoxides , Wiley-VCH Verlag,2000
  14. Multippel sklerose International Federation, Dimetylsulfoksyd ark (vist 06.02.2012)
  15. (in) Ozkaya Bayazit-E, Kavak A Güngör H Ozarmagan G., intermitterende bruk av topisk dimetylsulfoksid i papulær og makulær amyloidose , Int. J. Dermatol. , 1998, 37, 949-954.
  16. States Food and Drug Administration.
  17. (i) Paul E. Correa og Dennis P. Riley , "  Highly Selective Direct oxidation of thioethers to sulfoxides using molecular oxygen  " , Journal of Organic Chemistry , vol.  50, n o  10Mai 1985, s.  1787-1788 ( DOI  10.1021 / jo00210a055 )
  18. (en) Galvao J, Davis B, Tilley M, Normando E, Duchen MR og Cordeiro MF., “  Uventet lavdose toksisitet av det universelle løsningsmidlet DMSO.  » , FASEB J. , vol.  28 n o  3,2014, s.  1317-30 ( PMID  24327606 , DOI  10.1096 / fj.13-235440 , lest online [PDF] , åpnet 8. juni 2020 ) Fri tilgang
  19. (en) Hanslick JL, Lau K, Noguchi KK, Olney JW, Zorumski CF, Mennerick S og Farber NB., “  Dimethyl sulfoxide (DMSO) produserer utbredt apoptose i det utviklende sentralnervesystemet.  » , Neurobiol Dis. , vol.  34, n o  1,2009, s.  1-10 ( PMID  19100327 , PMCID  2682536 , les online [PDF] , åpnet 10. juni 2020 ) Fri tilgang

Se også

Relaterte artikler