4-aminofenol

4-aminofenol
Struktur av p-aminofenol3D-modell av 4-aminofenol
Identifikasjon
IUPAC-navn 4-aminofenol
Synonymer

para -aminophenol, p -aminophenol

N o CAS 123-30-8
N o ECHA 100,004,198
N o EC 204-616-2
SMIL c1 (ccc (O) cc1) N
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C6H7NO / c7-5-1-3-6 (8) 4-2-5 / h1-4,8H,
7H2 InChIKey:
PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYAD
Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C6H7NO / c7-5-1-3-6 (8) 4-2-5 / h1-4.8H, 7H2
Std. InChIKey:
PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 6 H 7 N O   [Isomerer]
Molarmasse 109,1259 ± 0,0058  g / mol
C 66,04%, H 6,47%, N 12,84%, O 14,66%,
pKa 5.48
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 187,5  ° C
T ° kokende 284  ° C ( spaltning )
Løselighet 6,5  g · l -1 (vann, 24  ° C )
Volumisk masse 1,29  g · cm -3
Selvantennelsestemperatur > 250  ° C
Flammepunkt 195  ° C
Mettende damptrykk ubetydelig
Forholdsregler
NFPA 704

NFPA 704 symbol.

1 2 0  
Direktiv 67/548 / EØF
Skadelig
Xn Miljøfarlig
IKKE Symboler  :
Xn  : Farlig
N  : Miljøfarlig

R-setninger  :
R68  : Mulighet for irreversible effekter.
R20 / 22  : Farlig ved innånding og svelging.
R50 / 53  : Meget giftig for vannlevende organismer, kan forårsake uønskede langtidsvirkninger i vannmiljøet.

S-setninger  :
(S2)  : Oppbevares utilgjengelig for barn.
S28  : Vask umiddelbart og rikelig med ... (egnede produkter skal angis av produsenten) etter hudkontakt.
S60  : Dette materialet og dets beholder må kastes som farlig avfall.
S61  : Unngå utslipp til miljøet. Se spesielle instruksjoner / sikkerhetsdatablad.
S36 / 37  : Bruk egnede verneklær og hansker.

R-setninger  :  20/22, 50/53, 68,
S-setninger  :  (2), 28, 36/37, 60, 61,
Transportere
60
   2512   
Kemler-kode:
60  : stofftoksisk eller med en mindre giftighetsgrad
FN-nummer  :
2512  : AMINOFENOLER (o-, m-, p-)
Klasse:
6.1
Merking: 6.1  : Giftige stoffer
ADR 6.1 piktogram
Økotoksikologi
LogP 0,04
Beslektede forbindelser
Isomer (er) 2-aminofenol
3-aminofenol
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den 4-aminofenol , para -aminophenol eller p -aminophenol er en organisk forbindelse aromatisk med formel H 2 NC 6 H 4- OH. Den består av en benzenring substituert med en hydroksylgruppe ( fenol ) og en amingruppe ( anilin ) i posisjon 1 og 4. Det er derfor en av de tre isomerer av aminofenol , para- forbindelsen , begge andre er 2-aminofenol ( orto ) og 3-aminofenol ( meta ).

Det kommer vanligvis i form av et hvitt pulver. Det brukes ofte som en utvikler for svarte og hvite filmer, solgt under navnet Rodinal . Det er ikke veldig hydrofilt, og er bare moderat oppløselig i alkoholer, noe som gjør det mulig å omkrystallisere det i varmt vann. I nærvær av base oksiderer den lett. Dens N- metylerte og N , N- dimetylerte derivater er kommersielt undersøkt forbindelser.

Syntese

4-aminofenol produseres ved nitrering av fenol , etterfulgt av reduksjon med jern. Et alternativ er delvis hydrogenering av nitrobenzen , og deretter dannes fenylhydroksylamin som lett omorganiseres til 4-aminofenol:

C 6 H 5 NO 2 + 2 H 2 → C 6 H 5 NHOH + H 2 OC 6 H 5 NHOH → HOC 6 H 4 NH 2

Reaksjoner

Den p -aminophenol reagerer med eddiksyreanhydrid under dannelse av paracetamol :

Syntese av paracetamol


Merknader og referanser

  1. (in) "  4-aminophenol  " på ChemIDplus , åpnet 18. juli 2010
  2. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Oppføring av CAS-nummer "123-30-8" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 18. juli , 2010 (JavaScript kreves)
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
  5. Mitchell, SC & Waring, RH “Aminophenols.” I Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI : 10.1002 / 14356007.a02_099
  6. (in) Ellis, Frank, Paracetamol: a curriculum resource , Cambridge, Royal Society of Chemistry ,2002, 24  s. ( ISBN  978-0-85404-375-0 , les online )