Azitromycin | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | 9-deoksy-9a-aza-9a-metyl-9a-homoerytromycin A. |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,126,551 |
ATC-kode |
J01 S01 |
DrugBank | DB00207 |
PubChem | 447043 |
SMIL |
CCC1C (C (C (N (CC (CC (C (C (C (C (C (= O) O1)) C) OC2CC (C (C (O2) C) O) (C) OC) C) OC3C ( C (CC (O3) C) N (C) C) O) (C) O) C) C) C) O) (C) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C38H72N2O12 / c1-15-27-38 (10.46) 31 (42) 24 (6) 40 (13) 19-20 (2) 17-36 (8.45) 33 (52-35- 29 (41) 26 (39 (11) 12) 16-21 (3) 48-35) 22 (4) 30 (23 (5) 34 (44) 50-27) 51-28-18- 37 (9.47- 14) 32 (43) 25 (7) 49-28 / h20-33,35,41-43,45-46H, 15-19H2,1-14H3 / t20-, 21-, 22+, 23-, 24- , 25+, 26+, 27-, 28+, 29-, 30+, 31-, 32+, 33-, 35+, 36-, 37-, 38- / m1 / s1 |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 38 H 72 N 2 O 12 [Isomerer] |
Molarmasse | 748,9845 ± 0,0394 g / mol C 60,94%, H 9,69%, N 3,74%, O 25,63%, |
pKa | 8,74 ved 25 ° C |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 113 til 115 ° C |
Løselighet | Lite grunn. i vann. |
Forholdsregler | |
Direktiv 67/548 / EØF | |
Xn Symboler : Xn : Skadelig R-setninger : R42 / 43 : Kan forårsake sensibilisering ved innånding og hudkontakt. S-setninger : S22 : Unngå innånding av støv. S37 : Bruk egnede hansker. S24 / 25 : Unngå kontakt med hud og øyne. R-setninger : 42/43, S-setninger : 22, 24/25, 37, |
|
Økotoksikologi | |
DL 50 | 3000 mg · kg -1 mus oral |
Farmakokinetiske data | |
Metabolisme | lever |
Terapeutiske hensyn | |
Svangerskap | kategori B (USA) B1 (Australia) |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den azitromycin (AZM, må ikke forveksles med det antiretrovirale AZT ) er et antibiotikum av familien av makrolider for underklassen azalider . Azithromycin er avledet fra erytromycin ved å tilsette et nitrogenatom til en lakton ring av erytromycin A, for derved å gjøre dette laktonring en 15 atom ring. Azitromycin brukes til behandling av luftveisinfeksjoner, bløtvevsinfeksjoner og urinveisinfeksjoner. De farmakokinetiske og farmakodynamiske egenskapene gir det svært uvanlige kliniske egenskaper for et antibiotikum (veldig bred vevsdistribusjonskinetikk, noe som gir en høy og relativt holdbar vevskonsentrasjon, som muliggjør behandling i en enkelt daglig dose i 3 til 5 dager (i luftveiene). av disse grunner har bruken gradvis blitt utvidet til et stort antall situasjoner, inkludert pulmonære profylakse ( cystisk fibrose , utvidelse av bronkiene , kronisk obstruktiv pulmonær sykdom ). "imidlertid er den risiko forbundet med dets bruk er betydelige, spesielt på grunn Selektiv styrke. Dette bør bare føre til bruk i situasjoner der godt gjennomførte kliniske studier har vist en ubestridelig overlegenhet over vanlig behandling eller placebo, og ved å begrense antall pasienter som ble behandlet, " anbefalte R.Cohen & Grimprel i 2013.
Navnet på azitromycin er avledet fra az ane- substituenten og erytromycin . Det eksakte kjemiske navnet er 2R, 3S, 4R, 5R, 8R, 10R, 11R, 12S, 13S, 14R) -13 - [(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-aL- ribo-heksopyranosyl) oksy] -2-etyl-3,4,10-trihydroksy-3,5,6,8,10,12,14-heptametyl-11 - [[3,4,6-trideoxy-3- ( dimetylamino) -bD-xylo-heksopyranosyl] oksy] -1-oksa-6-azacyklopentadekan-15-on.
Azithromycin ble oppdaget i 1980 av et team av kroatiske forskere: Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski og Zrinka Tamburasev ledet av D r Slobodan Dokic. Det ble patentert i 1981 .
Azitromycin administreres vanligvis som tabletter eller orale suspensjoner . Det er også tilgjengelig som en intravenøs injeksjon og nylig som øyedråper .
Molekylet markedsføres under navnet Zithromax av Pfizer- laboratoriet , Ordipha av Tonipharm- laboratoriet og under navnet Azyter av Thea- laboratoriet for øyedråper, under navnet Unizitro av de marokkanske laboratoriene Afric Phar og portugisiske Tecnimede . I Belgia er det tilgjengelig som et generisk legemiddel produsert av Apotex, Eurogenerics, Sandoz og Teva. I Algerie produseres den av Pfizer under navnet Zithromax, av Saidal under navnet Azimycine og av El Kendi under navnet Zetron.
Spesifikk bruk i oftalmologi: Azitromycin av sin unike spekter av aktivitet så bruken utvidet til oftalmisk rute fra midten av årene 2000 - 2010 . Det har vist seg å være et viktig våpen i behandlingen av trachoma, som fortsatt er hovedårsaken til blindhet i underutviklede land ; har fordelen av å bare kreve en dose. ifølge en komparativ terapeutisk studie ved aktivt trakom, er administrering av en enkelt dose azitromycin under direkte tilsyn mer effektiv enn seks uker med "uten tilsyn" behandling med en oftalmologisk salve basert på tetracyklin .
Azitromycin virker på bakterielle infeksjoner ved å hemme bakteriell proteinsyntese. Denne inhiberingen skjer etter binding til 50S underenhet av ribosomer av bakterier som er følsomme for azitromycin.
azitromycin | |
Handelsnavn |
|
---|---|
Laboratorium | 3DDD, Acino Pharma AG, Actavis, Apotex, Arrow, Biogaran, Cristers, Dominion Pharmacal, European Generics (EG), Evolugen, KRKA, Mepha Pharma AG, Mylan, Pfizer (GenMed), Pharmascience Inc., Pharmel Inc., PHR Lab , Qualimed, Ranbaxy, Ratiopharm, Sandoz, Spirig HealthCare AG, Sterimax, Teva, Thea, Tonipharm, Zentiva, Zydus |
Salter | dihydrat |
Skjema | 250, 500 og 600 mg filmdrasjerte tabletter , pulver til tilberedning av oral oppløsning 40 mg · ml -1 og 200 mg / 5 ml , granulert pulver i poser på 100 og 300 mg , øyedråper ved 15 mg · g -1 , pulver til tilberedning av injeksjonsvæske, oppløsning 500 mg / 10 ml |
Administrasjon | oral , øyedråper, IV-infusjon |
Klasse | Systemiske antiinfeksjonsmidler, makrolider, ATC-kode J01FA10 |
Identifikasjon | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,126,551 |
ATC-kode | S01AA26 og J01FA10 |
DrugBank | 00207 |
Man frykter et antibiotikum ( azitromycin brukes mot infeksjoner gonoré ( STD blir motstandsdyktig mot andre antibiotika) og bevist mot noen stammer av streptokokker som er ansvarlige for strep (streptokokker gruppe A (GAS) forårsaket av Streptococcus pyogenes ), azitromycin er det alternative antibiotika gitt til pasienter som er allergiske eller følsomme overfor penicillin ; streptokokkstammer av GAS, er (eller har blitt) resistente mot makrolider, inkludert azitromycin.
I bymedisin , for voksne , som en førstelinjebehandling for antibiotikabehandling, er det 500 mg / dag i 1 dose generelt, i strid med de vanlige reglene for antibiotikabehandling ; det er kort (anbefaling: 3 dager, som er forklart av de spesifikke farmakokinetiske egenskapene til azitromycin og opprettholdelse av aktiviteten, i disse indikasjonene, flere dager etter siste dose. Depotformene har bare en dose som er tatt: Zithromax Uno) .
"Azitromycinkonsentrasjoner i mandel og lungevev overstiger 10 μg per g under behandlingen, og forblir over 1 μg / g (verdier større enn MIC 90 for følsomme bakterier) i 20 dager" .
Azitromycin er en del av Verdens helseorganisasjons modelliste over essensielle medisiner (listen oppdatert august 2019).
I mars 2020 kunngjorde Didier Raoult at kombinasjonen av hydroksyklorokin og azitromycin gjør det mulig å redusere virusbelastningen bare på det aller første trinnet av Covid-19 (noen få dager) (mål: å unngå en utvikling mot mer alvorlige symptomer (inflammatorisk fase) hos pasientene og dermed for å muliggjøre en bedre bekjempelse av immunforsvaret til disse overfor viruset over tid) blir fulgt av et internasjonalt mediehastighet (se artikkel Utvikling og forskning på medisiner mot Covid- 19 # Klorokin og hydroksyklorokin for mer informasjon) .
12. mai viste to påfølgende amerikanske studier, den ene publisert i New England Journal of Medicine og den andre i Journal of the American Medical Association (JAMA) at behandling med hydroksyklorokin, azitromycin eller begge sammen, "ikke var signifikant assosiert med forskjeller i dødelighet " sammenlignet med pasienter som ikke fikk disse legemidlene. Igjen, i desember 2020 rapporterte en studie fravær av fordel og en annen tilstedeværelse av bivirkninger når du tok azytromycin i sammenheng med Covid-19.