Azlocillin | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | syre (2''S '', '' 5R '', 6''R '') - 3,3-dimetyl-7-okso-6 - [[(2''R '') - 2 - [( 2-oksoimidazolidin-1-karbonyl) amino] -2-fenylacetyl] amino] -4-tia-1-azabicyklo [3.2.0] heptan-2-karboksylsyre |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.048.483 |
N o EC | 253-348-2 |
ATC-kode | J01 |
DrugBank | DB01061 |
PubChem | 6479523 |
ChEBI | 2956 |
SMIL |
CC1 ([C @ H) (N2 [C @ H] (S1) [C @ H] (C2 = O) NC (= O) [C @ H] (C3 = CC = CC = C3) NC (= O) N4CCNC4 = O) C (= O) O) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C20H23N5O6S / c1-20 (2) 13 (17 (28) 29) 25-15 (27) 12 (16 (25) 32-20) 22-14 (26) 11 (10- 6-4-3-5-7-10) 23-19 (31) 24-9-8-21-18 (24) 30 / t 3-7,11-13,16H, 8-9H2,1-2H3 , (H, 21.30) (H, 22.26) (H, 23.31) (H, 28.29) / t11-, 12-, 13 +, 16- / m1 / s1 InChIKey: JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA- NOT |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 20 H 23 N 5 O 6 S |
Molarmasse | 461,492 ± 0,025 g / mol C 52,05%, H 5,02%, N 15,18%, O 20,8%, S 6,95%, |
Fysiske egenskaper | |
Løselighet | vann: 0,233 g · l -1 , salt av natrium 50 g · l -1 |
Økotoksikologi | |
LogP | (vann / oktanol ) 0,2 |
Farmakokinetiske data | |
Proteinbinding | 20 til 46% |
Halveringstid for eliminering. | 1,3 til 1,5 timer |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den azlocillin er et antibiotikum av familien av ureidopenicillins (acylaminopenicillin), forholdsvis avanserte, aktive mot en rekke bakterier i Gram negative . I likhet med mezlocillin og piperacillin brukes den blant annet mot Enterobacteriaceae , og i kombinasjon med andre antibiotika, mot Pseudomonas aeruginosa (men også Enterobacter , Klebsiella , Serratia ) og visse anaerobe bakterier som Bacteroides fragilis .
Denne syntesen med et acylklorid er gjenstand for patenter: Patent 2100682 og (en) Patent US 3933795 .
Et interessant alternativ syntese av azlocillin involverer aktivering av den substituerte fenyl- glycin analog 1 med 1,3-dimetyl-2-klor-1-imidazolinium-klorid 2 , fulgt av kondensering med 6-APA :
Ved binding til penicillinbindende proteiner (PBP) spesifikt plassert inne i bakteriecelleveggen, hemmer azlocillin det tredje og siste trinnet av bakteriell celleveggsyntese og blokkerer dermed tverrbindingen av peptidoglykaner , som er essensielle komponenter i bakteriecelleveggen. Den cellelysering blir så formidlet ved autolyse-enzymer i bakteriecellevegg slik som autolysins . Azlocillin kan forstyrre en autolysinhemmer.