Cyanogenklorid

Fare H280, H314, H330, EUH071, H280 : Inneholder gass under trykk; kan eksplodere ved oppvarming
H314 : Gir alvorlig etseskader på huden og øyeskader
H330 : Dødelig ved innånding
EUH071 : Etsende for luftveiene

Transportere

268

1589

Kemler-kode:
268 : giftig og etsende gass
UN-nummer :
1589 : STABILISERT CYANOGENKLORID
Klasse:
2.3
Etiketter: 2.3 : Giftige gasser (tilsvarer grupper betegnet med store T, dvs. T, TF, TC, TO, TFC og TOC). 8 : Etsende stoffer

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den cyanogenklorid er en kjemisk forbindelse med formel N≡C-C . Det er et lineært triatomisk pseudohalogen som forekommer i form av en lett flytende fargeløs gass. Det brukes mindre ofte i laboratoriet enn cyanogenbromid , som er fast ved romtemperatur og brukes mye til biokjemiske preparater og analyser.

Reaksjoner

Cyanogenklorid kan oppnås ved oksidasjon av natriumcyanid NaCNmed klor Cl 2med så via den cyanogen (CN) 2 :

NaCN + Cl 2→ ClCN + NaCl .

Det er meget oppløselig i etanol og dietyleter men hydrolyserer i vann frigjørende klorid og cyanatgrupper ioner ved nøytral pH-verdi :

ClCN + H 2 O→ NCO - + Cl - + 2 H + .

Det trimerizes i nærvær av en syre som danner en heterosyklisk gruppe som kalles cyanurklorid C 3 N 3- Cl 3 :

3 ClCN → C 3 N 3 Cl 3.

Det er en forløper for syntesen av sulfonylklorider og klorsulfonylisocyanat (en) . Cyanogenklorid og cyanogen -bromid anvendes i organisk kjemi som reagenser for cyanering (en) og syntese av heterosykluser . Under gunstige forhold kan en Friedel-Crafts-reaksjon tillate innføring av en cyanogruppe på de aromatiske forbindelsene . De alkener og alkyner gi en addisjonsreaksjon ved katalyse syre . Klorid og cyanogenbromid kan brukes til å fjerne enden C- terminalen på insulinet oppnådd som et fusjonsprotein for å sikre folding riktig.

Toksisitet

Cyanogenklorid, også referert til av koden CK, er en svært giftig luftveisgift som ble brukt som et kjemisk våpen under første verdenskrig . Det forårsaker øyeblikkelig skade ved kontakt med øynene eller med luftveiene . Symptomer på CK-eksponering kan omfatte døsighet , rhinoré , hoste , forvirring, kvalme , oppkast , ødem , synkope , kramper , lammelse og til og med død. Det er spesielt farlig da det er i stand til å passere gjennom filtrene av gassmasker . Det er ustabilt på grunn av sin tendens til å polymerisere , noen ganger ledsaget av voldsom eksplosjon.

Cyanogenklorid er oppført i tabell 3 i kjemiske våpenkonvensjon : all produksjon må deklareres til Organisasjonen for forbud mot kjemiske våpen .

Merknader og referanser

beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
Oppføring "Cyanogen chloride" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans ansvarlig for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 27. april 2018 (JavaScript kreves)
(in) George H. Coleman, Robert W. Leeper, Chris C. Schulze Scortt Louis D. og W. Conard Fernelius , " Cyanogen Chloride " , Inorganic Syntheses , vol. 2, 1946, s. 90-94 ( DOI 10.1002 / 9780470132333.ch25 , les online )
(i) MSA Vrijland, Y. Sugimura og G. Buchi , " Sulfonyl Cyanider: metansulfonyl Cyanid " , Organic Syntheses , vol. 57, 1977, s. 88 ( DOI 10.15227 / orgsyn.057.0088 , les online )
(i) Roderich Graf, Jerome F. Levy og William D. Emmons , " klorsulfonylisocyanat " , Organic Syntheses , vol. 46, 1966, s. 23 ( DOI 10.15227 / orgsyn.046.0023 , les online )
(i) Ernst Gail Stephen Gos, Rupprecht Kulzer, Jürgen Lorösch Andreas Rubo, Manfred Sauer, Raf Kellens Jay Reddy, Norbert Steier og Wolfgang Hasenpusch , " Cyano Compounds, Inorganic " , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , I tillegg til dette, du må vite mer om det. 2011( DOI 10.1002 / 14356007.a08_159.pub3 , les online )
(in) EH Bartlett, C. Eaborn and DRM Walton , " Interaction of aryltrimethylstannanes with cyanogen chloride and bromide. A route to aryl cyanides ” , Journal of Organometallic Chemistry , vol. 46, n o to 16. desember 1972, s. 267-269 ( DOI 10.1016 / S0022-328X (00) 88327-8 , les online )
(en) Issei Iwai, Tadahiro Iwashige Yasuo Yura og Kiyoshi Nakamura Norio Shinozaki , " Studies on Acetylenic Compounds. XXXIX. Tilsetningsreaksjonen av cyanogenbromid til acetylenforbindelser ” , Chemical and Pharmaceutical Bulletin , vol. 12, n o 12 1964, s. 1446-1451 ( PMID 14269447 , DOI 10.1248 / cpb.12.1446 , les online )
(in) " cyanogen chloride (CK): Systemic Agent " på https://www.cdc.gov/niosh/ (åpnet 27. april 2018 ) .