Trifenyltetrazoliumklorid

Trifenyltetrazoliumklorid
Illustrasjonsbilde av varen Triphenyltetrazolium Chloride
Struktur av trifenyltetrazoliumklorid
Identifikasjon
IUPAC-navn 2,3,5-trifenyl- 2H- tetrazol-3-iumklorid
Synonymer

tetrazoliumklorid

N o CAS 298-96-4
N o ECHA 100,005,520
N o EC 206-071-6
N o RTECS XF8100000
PubChem 9283
ChEBI 78019
SMIL [Cl -]. C1ccc (cc1) -c1nn (-c2ccccc2) [n +] (n1) -c1ccccc1
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C19H15N4.ClH / c1-4-10-16 (11-5-1) 19-20-22 (17-12-6-2-7-13-17) 23 (21- 19) 18-14-8-3-9-15-18; / h1-15H; 1H / q + 1; / p-1
Std. InChIKey:
PKDBCJSWQUOKDO-UHFFFAOYSA-M
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 19 H 16 Cl N 4
Molarmasse 335,81 ± 0,019  g / mol
C 67,96%, H 4,8%, Cl 10,56%, N 16,68%,
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Advarsel H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315  : Forårsaker hudirritasjon
H319  : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon
H335  : Kan irritere luftveiene
P261  : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / spray.
P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den trifenyltetrazoliumklorid ( TTC ), ofte kalt tetrazoliumklorid , er en redoks-indikator som vanligvis brukes i biokjemi og molekylærbiologi spesielt å fremheve den cellulær respirasjon . Det er en aromatisk forbindelse og et kvartært ammonium i form av et krystallinsk pulver med hvit farge, løselig i vann , etanol og aceton , men uoppløselig i etyleter .

TTC brukes til å identifisere vev med aktiv metabolisme fra de som er inaktive. Det er faktisk redusert til 1,3,5-trifenylformazan (TPF), et rødt fargestoff, i levende vev under påvirkning av et antall dehydrogenaser , enzymer involvert i et stort antall metabolske veier , mens det forblir hvitt i nekrotisk vev fordi de samme enzymene blir nedbrutt eller denaturert der . TTC ble således brukt under obduksjon for å karakterisere hjerteinfarkt ved å markere de nekrotiske områdene som mangler hjertelaktatdehydrogenase .

Det anbefales å unngå å utsette TTC for varme og lys, noe som kan gjøre den ustabil.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. ark Sigma-Aldrich av forbindelsen 2,3,5-trifenyltetrazoliumklorid ≥ 99,0% (AT) , åpnet 27. oktober 2015.
  3. (in) Mr. Witty (2012). "Topographischer Nachweis der Keimfähigkeit der Getreidefrüchte durch Tetrazoliumsalze (Topographic Detection of Germination in Cereal Crops by Tetrazolium Salts) - A Translation of Lakons 1942 Paper on Tetrazolium Seed Testing", Seed Technology , vol. 34, n o  2, 2012, s. 275-282.
  4. (in) Mr. Witty, "Prosessen for 2, 3, 5 - trifenyl - tetrazoliumkloridsyntese, en intellektuell eiendom Beslaglagt tid umiddelbart etter andre verdenskrig" Bulletin for the History of Chemistry , Vol. 37, nr .  2, 2012, s. 91-95.