Fenolforbindelse
De polyfenoler er en familie av vidt fordelte organiske molekyler i planteriket . De er, som navnet antyder, preget av tilstedeværelsen av minst to fenolgrupper assosiert i mer eller mindre komplekse strukturer, generelt med høy molekylvekt . Disse forbindelsene er produktene av sekundær metabolisme av planter.
Polyfenoler blir stadig viktigere, spesielt takket være de gunstige effektene på helsen. Faktisk gir deres rolle som naturlige antioksidanter økende interesse for forebygging og behandling av kreft , inflammatoriske, kardiovaskulære og nevrodegenerative sykdommer . De brukes også som tilsetningsstoffer for næringsmiddelindustrien , farmasøytisk og kosmetisk industri .
Begrepet "polyfenol" ble introdusert i 1980 , og erstattet det gamle begrepet " vegetabilsk tannin ". Uttrykket "fenolforbindelser" brukes også med samme verdi.
“De har alle til felles nærvær av en eller flere benzenringer som bærer en eller flere hydroksylfunksjoner . " Betegnelsen" polyfenoler "er tidskrevd, og selv om det bare gjelder molekylene med flere fenoliske hydroksyler, brukes det vanligvis til alle disse.
Begrepet "biofenol" ble laget av Romeo og Uccella i 1996 for å referere til de bioaktive fenolene i oliven som erstatter det mer vanlige, men kjemisk vage begrepet "polyfenol". Opprinnelig brukt bare i olivenkjemi, begrepet ble populært og brukes for tiden av forskere som refererer til plantefenoler generelt.
I tillegg til denne definisjonen er det faktum at de har høy antioksidantkraft .
Naturlige polyfenoler derfor gruppe sammen en stort sett av kjemiske stoffer omfattende minst en aromatisk kjerne som bærer en eller flere hydroksyl -grupper , i tillegg til andre bestanddeler. Det er fire hovedfamilier av fenolforbindelser: fenoliske syrer ( katekol , gallinsyre , syre-protokatekuisk ), flavonene , klorogensyren og kinonene . De kan variere fra enkle molekyler, som fenoliske syrer, til høyt polymeriserte forbindelser, over tretti tusen dalton , for eksempel tanniner ( garvesyre ).
Polyfenoler er vanligvis oppdelt i enkle fenoler , fenolsyrer og kumariner , naftokinoner , stilbenoids (to C- 6 ringer er knyttet sammen med to karbonatomer), flavonoider , isoflavonoider og antocyaniner , og polymeriserte former: lignaner , ligniner , tanniner kondenseres . Disse grunnleggende karbonskjelettene kommer fra sekundær metabolisme av planter, utviklet gjennom shikimate .
Basert på den grunnleggende karbonstrukturen kan vi identifisere følgende hovedklasser av fenolforbindelser:
Fenolforbindelser | ||||
Carbon skjelett |
Klasse | Eksempel | Struktur | Opprinnelse |
---|---|---|---|---|
C 6 | Enkle fenoler | hydrokinon | Bearberry | |
C 6 -C 1 | Hydroksybenzosyrer | parahydroksybenzoesyre | Krydder, jordbær | |
C, 6 -C 3 | Hydroksykanaminsyrer | parakumarsyre | Tomater , hvitløk | |
Coumarins | umbelliferone | Gulrøtter , koriander | ||
C 6 -C 4 | Naftokinoner | juglon | Valnøtter | |
C 6 -C 2 -C 6 | Stilbenoider | trans-resveratrol | Drue | |
C, 6 -C 3 -C 6 | Flavonoider lato sensu | kaempferol | Jordbær | |
Isoflavonoider | daidzein | Frø av soyabønner | ||
Antocyaniner | dalphiniol | Dalbergia sissoo , små røde frukter | ||
(C 6 -C 3 ) 2 | Lignans | enterodiol | Tarmbakterier, lin | |
(C 6 -C 3 ) n | Lignins | Tre , steinfrukter | ||
(C 6 -C 3 -C 6 ) n | Kondenserte tanniner | procyanidin | Druer, persimmon |
Denne tabellen er basert på Macheix et al. i Sarni-Manchado og Cheynier (2006), samt Bruneton (1999).
For å ta hensyn til deres spesielle egenskaper, Jean BRUNETON grupper i den klasse av flavonoider stricto sensu de flavoner , flavonoler , dihydroflavonol , flavanones , aurones , chalkoner og dihydrochalkoner (og deres heterosides ). De flavanoider grovt videre omfatte: de flavanoler , flavanediols , antocyaniner (antocyaniner og deres glykosider).
Blant flavonoider er flavanoner ansvarlige for bitterheten til grapefrukt. Tanninene er ansvarlige for strengheten til forskjellige frukter (skinn og druefrø ) og antocyaniner, fargen på røde frukter.
Polyfenoler er til stede i forskjellige naturlige stoffer: i form av anthocyanin i rød frukt, rødvin (i forhold til tanniner, et fenomen av det " franske paradokset "), i form av proanthocyanidiner i sjokolade og vin, koffeoylquinsyre og feruloylquinsyrer i kaffe , flavonoider i sitrusfrukter , og i form av katekiner som epigallocatechin gallate i grønn te , quercetin i epler , løk , rødvin , etc.
I følge en studie utført med frivillige via Internett er kostholdskildene til polyfenoler hovedsakelig kaffe (36,9%), te - grønn eller svart - (33,6%), sjokolade for kakao (10, 4%), rødvin ( 7,2%) og frukt (6,7%). Blant fruktene er polyfenoler, veldig til stede i alle epler, enda mer konsentrerte i cider-epler (rik på tannin), som kan inneholde opptil fire ganger mer: det er et biologisk mangfold som manifesterer seg i rikdom. Både kvalitativt og kvantitativt i polyfenoler. .
Polyfenoler ser ut til å spille en viktig rolle i både kreft og hjerte- og karsykdomsbeskyttelse . Den beskyttende handlingen mot kreft forklares med en mekanisme som er ganske lik prebiotika ved deres evne til å velge en bestemt type mikrobiota , spesielt for kreft i fordøyelsessystemet (mage, tykktarm, etc. ).