cykloheksan | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ulike representasjoner av et cykloheksanmolekyl. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identifikasjon | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
IUPAC-navn | cykloheksan | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100,003,461 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 203-806-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB03561 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 8078 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI | 29005 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMIL |
C1CCCCC1 , |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H12 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-6H2 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Utseende | fargeløs væske | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kjemiske egenskaper | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute formel |
C 6 H 12 [Isomerer] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molarmasse | 84,1595 ± 0,0056 g / mol C 85,63%, H 14,37%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Magnetisk følsomhet | 68,1 x 10 -6 cm 3 · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fysiske egenskaper | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusjon | 6,47 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° kokende | 80,75 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Løselighet | i vann: ingen; bakke. i alkohol , eter , aceton ; |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Løselighetsparameter δ | 16,8 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Volumisk masse |
0,7786 g · cm -3 ( 25 ° C )
ligning:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Selvantennelsestemperatur | 260 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Flammepunkt | −18 ° C (lukket kopp) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Eksplosjonsgrenser i luft | 1,3 - 8,4 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mettende damptrykk | ved 20 ° C : 12,7 kPa
ligning:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Dynamisk viskositet | 0,98 mPa · s ved 20 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kritisk punkt | 280,3 ° C , 40,7 bar | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Lydens hastighet | 1280 m · s -1 til 19 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termokjemi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ vap H ° | 3,6 x 10 5 J · kg-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C s |
ligning:
ligning:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PCS | 3 919,6 kJ · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Optiske egenskaper | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brytningsindeks | 1.42662 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Forholdsregler | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fare H225, H304, H315, H336, H410, H225 : Meget brannfarlig væske og damp H304 : Kan være dødelig ved svelging og kommer inn i luftveiene H315 : Gir hudirritasjon H336 : Kan forårsake døsighet eller svimmelhet H410 : Meget giftig for vannlevende organismer, med skadelige effekter på kroppen. Langvarig |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B2, D2B, B2 brannfarlig væske flashpunkt = -18 ° C lukket kopp Setaflash metode D2B : giftig materiale forårsaker andre toksiske virkninger på huden hos dyr, 1,0% utlevering i henhold til ingrediens avsløring liste |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3 1 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transportere | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
33 : meget brannfarlig væske materiale (flammepunkt under 21 ° C ) UN : 1145 : sykloheksan Klasse: 3 Etikett: 3 : Brennbare væsker Pakking: Emballasje gruppe II : moderat farlige stoffer; |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Økotoksikologi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 | 930 - 1360 mg · kg -1 (rotter, oral) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 3.44 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Luktterskel | lav: 0,52 ppm høy: 784 ppm |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Den cykloheksan er en hydrokarbon alicyklisk ikke-etylen av familien (mono) cykloalkaner med formel rått C 6 H 12 . Sykloheksan brukes som et apolært løsningsmiddel i den kjemiske industrien, men også som et reagens for industriell produksjon av adipinsyre og kaprolaktam , mellomprodukter som brukes i produksjonen av nylon . Den skjelett formel cykloheksan er vist på tegningen.
I motsetning til andre hydrokarboner finnes ikke cykloheksan i naturen. Flere kjemikere har derfor søkt å syntetisere det:
Imidlertid har begge produktene et omtrent 10 ° C høyere kokepunkt enn heksahydrobenzen og heksanaften i tabell. Uoverensstemmelsen ble løst i 1895 av V. Markovnikov , N. Kischner (en) og N. Zelinsky, som viser at de oppnådde produktene har en metylsyklopropan-struktur, oppnådd ved en uventet omorganiseringsreaksjon .
Det var ikke før 1894 at Baeyer syntetiserte for første gang ved cykloheksan Dieckmann-kondens av pimelsyre , etterfulgt av flere reduksjonstrinn .
Samme år syntetiserte E. Haworth og WH Perkin Jr. (en) cykloheksan ved å utføre en Wurtz-reaksjon med 1,6-dibromheksan .
I dag produseres cykloheksan i industriell skala ved hydrogenering av benzen katalysert av Raney nikkel . Produksjonen av cykloheksan tilsvarer omtrent 10% av det årlige verdensbehovet for benzen . Reaksjonen utført ved høy temperatur, den er da sterkt eksoterm med ΔH (500 K) = -216,37 kJ / mol. Dehydrogeneringsreaksjonen er bare signifikant fra 300 ° C , noe som gjenspeiler en negativ reaksjonsentropi for hydrogeneringsreaksjonen.
Som hydrokarbon er cykloheksan et dårlig reaktivt molekyl. Imidlertid blir det overveldende flertallet av cykloheksan brukt til å bli katalytisk oksidert til cykloheksanol og cykloheksanon . Disse to forbindelsene brukes henholdsvis i produksjonen av adipinsyre , brukt som råmateriale for fremstilling av nylon-6,6 , og i produksjonen av kaprolaktam , en forløper for nylon-6 . Det produseres flere tusen tonn cykloheksanol og cykloheksanon hvert år.
Sykloheksan brukes også som et apolært organisk løsningsmiddel, selv om n-heksan i dag har en tendens til å være foretrukket. Det brukes ofte som et omkrystalliseringsløsningsmiddel fordi mange organiske forbindelser er varmeoppløselige i cykloheksan, men ikke kalde.
Sykloheksan brukes også til å kalibrere kalorimetriinstrumenter med differensialskanning på grunn av netto krystallinsk faseendring ved 186 K. Sykloheksandamp brukes også i varmebehandlingsanlegg for utstyr.
I 1890 publiserte Hermann Sachse (de) , en 28 år gammel assistent fra Berlin, instruksjoner for å brette et papirark for å representere to former for cykloheksan, som han kalte "symmetrisk" og "antisymmetrisk" (i dag kalt stol og båt) . Han forstår at for hver form er det to forskjellige posisjoner for hydrogenatomene (nå kalt aksial og ekvatorial), at to "symmetriske" former kan konvertere og til og med hvordan visse substituenter kan favorisere den ene eller den andre formen. Andre ( Sachse-Mohr teori (de) ). Dessverre uttrykker han alle sine funn på matematisk språk, og få kjemikere forstår ham. Han døde i 1893 uten at hans ideer klarte å utvikle seg.
I 1918 overtok Ernst Mohr (de) arbeidet til Sachse. Han studerer alle sykloalkaner for å utvide teorien. Han spår spesielt at det er to stabile former av samme energi for dekalin , som vil bli bekreftet av Walter Hückel (de) i 1925. Mohr vil også ha ideen om at røntgendiffraksjon kan gjøre det mulig å validere sin teori, men teknikken er for ny til å brukes pålitelig.
Først i 1943 kunne Odd Hassel demonstrere eksistensen av disse to konformasjonene og de to ikke-ekvivalente posisjonene for hydrogenatomer ved å studere dampene av cykloheksan ved elektrondiffraksjon .
Siden mange forbindelser har en 6-leddet ringstruktur, er strukturen og dynamikken til cykloheksan viktige prototyper. Vinklene til en vanlig sekskant er 120 °. Imidlertid er vinkelen dannet av to suksessive bindinger i en karbonkjede omtrent 109 ° ifølge VSEPR-teorien . Derfor er cykloheksanmolekylet ikke plan for å minimere syklusstress.
Den dominerende konformasjonen av cykloheksan ved romtemperatur kalles stolkonformasjonen. Mer enn 99% av cykloheksanmolekylene i løsning vedtar denne konformasjonen ved 25 ° C. Alle karbonatomene er ekvivalente der, og det er to forskjellige posisjoner for hydrogenatomene: et hydrogenatom som hører til midtplanet i syklusen sies å være i ekvatorialposisjon, mens et hydrogenatom som ikke hører til i dette planet er sies å være i aksial stilling. Hvert karbonatom er derfor knyttet til et hydrogenatom i aksial stilling og til et annet i ekvatorial stilling. De suksessive karbon-hydrogenbindinger forskyves, noe som minimerer vridningsspenningen til ringen.
Den andre stabile konformasjonen av cykloheksanmolekylet er vri- båtkonformasjonen . Hvis andelen sykloheksanmolekyler i denne konformasjonen bare er ca. 0,1% ved 25 ° C, når den 30% ved 800 ° C. Plutselig avkjøling av prøven gjør det mulig å "fryse" konformasjonen av de forskjellige molekylene. Den snoede båtkonformasjonen er mindre stabil enn stolkonformasjonen og er derfor uvanlig i naturen. Vi kan merke tilfellet av twistan , en syntetisk isomer av adamantan , hvor alle cykloheksanene er i vridd båtkonformasjon.
Det er faktisk to forskjellige stolkonformasjoner, og cykloheksanmolekylet kan endre dens likevektskonformasjon mellom disse to formene. Hydrogenatomer i den aksiale stillingen i den ene stolkonformasjonen finnes i ekvatorialposisjonen i den andre, og omvendt. Disse to stolkonformasjonene er i rask likevekt ved romtemperatur og kan ikke skilles fra proton-NMR ved 25 ° C. Den detaljerte mekanismen for inversjon av stolkonformasjon har vært gjenstand for mye studier og debatter, men det er kjent i dag.
Energiprofilen til stolkonformasjonsinversjonen er også kjent. Halvstolskonformasjonen er overgangstilstanden som gjør det mulig å nå den første vridd båtkonformasjonen, og båtkonformasjonen er overgangstilstanden mellom de to snoede båtkonformasjonene. Aktiveringsenergien til stolkonformasjonsinversjonen er 43 kJ / mol, som er lavere enn den varme omrøringsenergien ved 25 ° C: dette er grunnen til at de to stolkonformasjonene er i likevekt ved temperatur.
De to stolkonformasjonene av cykloheksan har samme energi. På den annen side, hvis et hydrogenatom erstattes av en substituent, har ikke disse to konformasjonene lenger den samme energien. I en stolkonformasjon er substituenten i aksial posisjon, mens den er i ekvatorialposisjon i den andre. I den aksiale stillingen forårsaker substituenten sterisk ubehag med de to andre hydrogenatomene i den aksiale stillingen: disse interaksjonene kalles 1,3-diaksiale interaksjoner. I ekvatorialposisjonen eksisterer ikke disse interaksjonene: det er derfor stolkonformasjonen som substituenten er i ekvatorialposisjonen som har lavere energi. Forskjellen i fri entalpi mellom disse to stolkonformasjonene kalles faktor A, og avhenger sterkt av substituenten. Verdien av A varierer fra nesten null for små substituenter slik som deuterium til ca. 21 kJ / mol for store substituenter slik som tert-butylgruppen.
Disubstituerte derivaterTenk på at de to substituentene er i relativ posisjon 1,2 eller 1,4. Hvis de er i cis- konfigurasjon , har de to stolkonformasjonene begge en gruppe i aksial posisjon og en annen i ekvatorial posisjon: de to stolkonformasjonene har da samme energi. På den annen side, hvis de to substituentene er i trans- konfigurasjon , er det bare stolkonformasjonen som har de to gruppene i ekvatorialposisjon, kan eksistere betydelig, fordi de sterke 1,3-diaxiale interaksjonene hindrer de to gruppene i å være i aksial posisjon samtidig.
Tenk på at de to substituentene nå er i relativ posisjon 1,3. Hvis de er i cis- konfigurasjon , er saken lik trans- konfigurasjonen for substituenter i den relative posisjonen 1,2 eller 1,4. Omvendt, hvis de er i trans- konfigurasjon , ligner saken cis- konfigurasjonen for substituenter i den relative posisjonen 1,2 eller 1,4.
Hvis substituentene er veldig klumpete, er ikke stolkonformasjonen den mest stabile: i tilfelle cis -1,4-di-tert-butylcyclohexane, gjør den vridne båtkonformasjonen det mulig å plassere de to gruppene i en gunstigere posisjon enn for stolkonformasjonen, for hvilken en tert-butylgruppe er i en aksial posisjon. Det ble således målt ved NMR at den vridne båtkonformasjonen var mer stabil med 0,47 kJ / mol ved 125 K enn stolkonformasjonen.
Heterosykliske analoger av cykloheksan er allestedsnærværende innen blant annet sukker , piperidiner eller dioksaner . Stolkonformasjonen er generelt den mest stabile, men verdiene av faktor A varierer sterkt når man bytter ut en metylengruppe med et oksygen- eller nitrogenatom, som det fremgår av den anomere effekten . Vi kan også merke oss visse heterosykliske analoger som 1,2,4,5-tetrathiane (SCH 2 S) 2 for hvilke 1,3-diaksiale interaksjoner ikke eksisterer: mange flere molekyler er da i vridd båtkonformasjon. For sin tetrametylanalog, 3,3,6,6-tetrametyl-1,2,4,5-tetratian, er den snoede båtkonformasjonen den dominerende konformasjonen.
På grunn av toksisiteten til cykloheksan er det grenseverdier for eksponering for å beskytte mennesker som jobber med denne forbindelsen:
Sykloheksan er veldig brannfarlig. En sykloheksanlekkasje ved en britisk fabrikk i Flixborough forårsaket en eksplosjon i 1974 og drepte 28 personer som arbeidet på stedet.