Twistane | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | trisyklo [4.4.0.0 3.8 ] dekan |
Synonymer |
(+/–) - twistane |
N o CAS |
(+) (-) |
(+/–)
PubChem | 5460768 |
ChEBI | 32904 |
SMIL |
C1CC2CC3CCC2CC13 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H16 / c1-2-8-6-9-3-4-10 (8) 5-7 (1) 9 / h7-10H, 1-6H2 InChIKey: AEVSQVUUXPSWPL-UHFFFAOYSA-N |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 10 H 16 [Isomerer] |
Molarmasse | 136,234 ± 0,0091 g / mol C 88,16%, H 11,84%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 163 til 164,8 ° C |
T ° kokende | 187,1 ° C ved 760 mmHg |
Volumisk masse | 0,976 g · cm -3 |
Flammepunkt | 48,9 ° C |
Mettende damptrykk | 0,881 mmHg ved 25 ° C |
Optiske egenskaper | |
Brytningsindeks | 1,517 |
Økotoksikologi | |
LogP | 2.83260 |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den twistane eller tricyklo [4.4.0.0 3.8 ] dekan (navn IUPAC ) er en organisk forbindelse som er et cykloalkan tricyklisk . Det er en isomer av den enklere diamantformen, adamantan, og som denne er den ikke veldig flyktig . Den twistane ble så kalt på grunn av måten de heksan syklusene er permanent tvunget inn i en konformasjon som kalles twist-båt ( "twisted boat" ).
De eneste symmetrioperasjonene av twistanen er rotasjoner på 180 °, den har bare tre vinkelrette C2-akser og går gjennom sentrum av molekylet . Dermed symmetri gruppen av den twistane er D- 2 . Selv om det har fire atomer av karbon kiralt , er det et par av enantiomerer på grunn av sin symmetri i forhold til aksen C2 :
Twistane Synthesis ble utgitt av HW Whitlock i 1962. Siden den gang har den blitt syntetisert på mange måter. Den opprinnelige syntese fra 1962 er basert på bicyklo [2.2.2] oktanderivater. En annen 1967-syntese bruker en intramolekylær aldolkondensasjon av en cis - decalin di keton (3,9-dioxo-cis-decalin). Twistane kan også dannes fra basketan ved å hydrogenere to av dens CC-bindinger for å spalte dem .
Den NMR-spekteret av twistane består av tre multipletter ved 8,37, 8,46 og 8,67 τ i en 1:-forhold 1: 2.
Polytwistane er en hypotetisk polymer av smeltede twistan-enheter som venter på faktisk syntese.