δ-glukonolakton | ||
Identifikasjon | ||
---|---|---|
IUPAC-navn | (3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihydroksy-6- (hydroksymetyl) tetrahydro-2- H -pyran-2-on | |
Synonymer |
D -Glucono-1,5-lakton D -gluconic |
|
N o CAS | ||
N o ECHA | 100,001,833 | |
N o EC | 202-016-5 | |
PubChem | ||
N o E | E575 | |
SMIL |
C (C1C (C (C (C (= O) O1) O) O) O) , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H10O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-5,7-10H, 1H2 / t2-, 3 -, 4 +, 5- / m1 / s1 |
|
Utseende | Hvitt, luktfritt pulver | |
Kjemiske egenskaper | ||
Brute formel |
C 6 H 10 O 6 [Isomerer] |
|
Molarmasse | 178,14 ± 0,0073 g / mol C 40,45%, H 5,66%, O 53,89%, |
|
Fysiske egenskaper | ||
T ° fusjon | 177,5 ° C | |
Løselighet | Løselig i vann og etanol . | |
Økotoksikologi | ||
DL 50 |
10,7 g · kg -1 rotte oral > 20 g · kg -1 mus oralt . |
|
Beslektede forbindelser | ||
Isomer (er) | Glucono-1,4-lakton | |
Andre forbindelser | ||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | ||
Den δ-glukonolakton eller glukono-delta-lakton (GDL) er et lakton naturlig i naturen. Den brukes i mat som et tilsetningsstoff (nummer E575 ).
Δ-glukonolakton finnes i honning , fruktjuice og vin . Det er en metabolitt av nedbrytningen av glukose ved hjelp av pentosefosfater .
Δ-glukonolakton er en lakton ( syklisk ester ) avledet fra glukonsyre .
Δ-glukonolakton skiller seg bare fra glukose ved en alkoholgruppe oksidert til karbonyl på karbon ett (C1), den har en søt smak.
Δ-glukonolakton er et hvitt, luktfritt fast stoff som er løselig i vann og etanol .
I vandig løsning hydrolyserer δ-glukonolakton (glukono-1,5-lakton) delvis til glukonsyre (55-66 % ) som deretter produserer γ-glukonolakton (glukono-1,4-lakton) ved isomerisering . Hydrolysehastigheten øker med varme og høy pH .
Ved 20 ° C , kjemisk likevekt er nådd etter omtrent tre timer med 87% glukonsyre . Etter tre dager er det 83% syre, 12% glukono-1,5-lakton og 5% glukono-1,4-lakton. Andelene kan endres avhengig av temperatur, konsentrasjon, løsningsmiddel, tid og pH .
Hydrolysehastigheten avhenger av varme og pH .
IdentifikasjonTilsetning av jern (III) klorid til en løsning av δ-glukonolakton gir en gul farge.
Δ-glukonolakton har en søt smak så intens som glukose ( søtningseffekt på 0,7) ledsaget av bitterhet, men ved hydrolysering til glukonsyre vises en sur smak som intensiveres over tid med dannelsen av denne syren. Dette oppfattes tre ganger mindre intens enn sitronsyre på lik vektbasis.
Δ-glukonolakton er like kaloritett som sukker og gir 4 kcal · g -1 .
Δ-glukonolakton er en forbindelse som brukes i mat som pH-regulator for mat , gjærmiddel og sekvestrerende middel . Dens tilsetningsstoff nummer i Europa er nummer E575 .
Det er tillatt i oster (modnet og mozzarella), hermetisert frukt og grønnsaker, fersk pasta og kjeks og rusks uten doseringsgrense ( quantum satis ) i samsvar med GMP (Good Manufacturing Practices, or GMP , Good Manufacturing Practices). The Codex Alimentarius definerer bruken i et bredere spekter av matvarer.
Δ-glukonolakton produseres fra glukose ved bio-oksidasjon. Oksidasjon gir glukonsyre , som i vandig løsning omdannes kjemisk til δ-glukonolakton. Sistnevnte renses ved krystallisering .
C 6 H 12 O 6(glukose) → C 6 H 12 O 7(glukonsyre) ↔ C 6 H 10 O 6(glukono-delta-lakton) + H 2 O
I 1986 tildelte JECFA δ-glukonolakton et uspesifisert akseptabelt daglig inntak (ADI) (ingen grense for bruk), bekreftet på nytt i 1998. Det ble også anerkjent som GRAS av Food and Drug Administration (FDA) i 1986..
Produktet av hydrolyse, glukonsyre , er en giftfri forbindelse og en svak syre .