Den heterosykluser er en klasse av organiske forbindelser som har en syklus bestående av atomer av minst to elementer forskjellige. Det er vanligvis karbon og et heteroatom som oksygen , nitrogen , fosfor eller svovel . Et veldig stort antall naturlige stoffer og medikamenter er heterosykler, inkludert alkaloider , nitrogenholdige baser som er komponenter i DNA ( adenin , guanin , cytosin og tymin ) og RNA (hvor tymin eller 5-metyl-uracil er erstattet av uracil ).
Mettede heterosykler har bare enkeltbindinger. Inkludert i denne gruppen er epoksyer , piperidiner , piperaziner , oksaner , etc.
| Antall atomer | Atomer | |||
|---|---|---|---|---|
| VS | O | IKKE | S | |
| 3 | Syklopropan | Oxirane | Aziridin | Thiirane |
| 4 | Syklobutan | Oksetan | Azetidin | Thiethane |
| 5 | Syklopentan | Tetrahydrofuran | Pyrrolidin | Tetrahydrotiofen |
| 6 | Sykloheksan | Tetrahydro-2H-pyran | Piperidin | Tetrahydro-2H-tiopyran |
Umettede heterosykler har en umettethet (i tillegg til ringen), det vil si minst en dobbeltbinding i ringen.
Blant de umettede heterosyklene er aromatiske heterosykler , som har formell veksling av enkelt- og dobbeltbindinger, og følger Hückels regel . De enkleste aromatiske heterosyklene er pyrrol , tiofen , furan og pyridin (se også Enkel aromatisk kjerne ). Purin (avledet fra purinkjernen ) og pyrimidisk (avledet fra pyrimidinkjernen ) baser i DNA og i RNA består også av aromatiske heterosykler ( adenin , cytosin , guanin , tymin eller 5-metyl-uracil i DNA, uracil erstatter tymin i RNA).
I systematisk nomenklatur dannes navnet på en heterosyklus fra navnet på den tilsvarende karbosyklusen som et prefiks er lagt til for å identifisere heteroatom: oxa- for oksygen, thia- for svovel og aza- for nitrogen.