Metylisocyanat

Metylisocyanat
Identifikasjon
IUPAC-navn	Metylisocyanat
Synonymer	MIC
N o CAS	624-83-9
N o ECHA	100,009,879
N o EC	210-866-3
Utseende	fargeløs flyktig væske med en skarp lukt.
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 2 H 3 N O   [Isomerer]
Molarmasse	57,0513 ± 0,0023  g / mol C 42,11%, H 5,3%, N 24,55%, O 28,04%,
Dipolar øyeblikk	≈ 2,8  D
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−80  ° C
T ° kokende	39  ° C
Løselighet	i vann ved 20  ° C  : reaksjon
Volumisk masse	0,96  g · cm -3
Selvantennelsestemperatur	535  ° C
Flammepunkt	−7  ° C (lukket kopp)
Eksplosjonsgrenser i luft	5,3 - 26  % vol
Mettende damptrykk	ved 20  ° C  : 54  kPa
Kritisk punkt	55,7  bar , 217,85  ° C
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(21,328)+(8.5385E-2)×T+(7.8504E-5)×T2+(-1,0050E-7)×T3+(2.9508E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (21.328) + (8.5385E-2) \ times T + (7.8504E-5) \ times T ^ {2} + (- 1.0050E-7) \ times T ^ {3} + (2.9508E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 298 til 1500 K. Beregnede verdier: 51,334 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 51,317 899 378 104,85 59.995 1.052 418 144,85 64,296 1.127 458 184,85 68,545 1.201 498 224,85 72 722 1275 538 264,85 76 810 1.346 578 304,85 80.794 1,416 618 344,85 84 662 1.484 658 384,85 88,401 1,549 698 424,85 92,002 1613 738 464,85 95,456 1.673 778 504,85 98 759 1.731 818 544,85 101.905 1786 858 584,85 104 893 1.839 899 625,85 107 790 1 889 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 110,456 1.936 979 705,85 112,967 1 980 1.019 745,85 115,328 2,021 1.059 785,85 117,546 2,060 1.099 825,85 119,628 2,097 1.139 865,85 121 586 2 131 1.179 905,85 123,431 2164 1 219 945,85 125 178 2 194 1.259 985,85 126.842 2 223 1.299 1025,85 128.440 2251 1339 1065,85 129.993 2 279 1.379 1 105,85 131,521 2 305 1.419 1 145,85 133.047 2 332 1.459 1.185,85 134,596 2 359 1500 1 226,85 136 236 2 388
Forholdsregler
SGH
Fare H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d, H225  : Meget brannfarlig væske og damp H301  : Giftig ved svelging H311  : Giftig ved hudkontakt H315  : Gir hudirritasjon H317  : Kan forårsake en allergisk hudreaksjon H318  : Gir alvorlig øyeskade H330  : Dødelig ved innånding H334  : Kan forårsake allergi eller astma symptomer eller pustevansker ved innånding H335  : Kan irritere luftveiene H361d  : Mistenkes å skade det ufødte barnet .
WHMIS
B2, D1A, D2B, E, B2  : Brannfarlig væskeflammepunkt = −7  ° C lukket kopp (metode ikke rapportert) D1A  : Meget giftig materiale med alvorlige øyeblikkelige effekter Transport av farlig gods: klasse 6.1 gruppe I D2B  : Giftig materiale som forårsaker andre giftige effekter sensibilisering hud hos dyr; mutagenisitet hos dyr E  : Etsende materialnekrose i huden hos dyr Informasjon om 0,1% i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704
3 4 2 W
Transportere
663    2480    Kemler-kode: 663  : veldig giftig og brannfarlig materiale (flammepunkt lik eller mindre enn 60  ° C ) FN-nummer  : 2480  : METYL ISOCYANATE
Økotoksikologi
Luktterskel	lav: 2,1  spm
Beslektede forbindelser
Isomer (er)	metylcyanat
Andre forbindelser	metylisotiocyanat , metyltiocyanat , etylisocyanat
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den metylisocyanat eller MIC , i engelsk meg Thyl i n c yanate er en organisk forbindelse med strukturformelen H 3 C-N = C = O.

Det er et mellomprodukt som spesielt brukes til syntese av insektdrepende karbamater som aldikarb , karbaryl , metomyl eller karbofuran . Det er også involvert i fremstilling av farmasøytiske produkter og visse polymerer .

Det er et farlig produkt på grunn av dets toksisitet og irriterende kraft. Han var opprinnelsen til Bhopal-katastrofen som forårsaket flere tusen menneskers død.

Den Philae lander på Rosetta romsonden detekteres denne forbindelsen på komet 67P / Tchourioumov-Guérassimenko , noe som vitner om tilstedeværelsen av dette molekyl i Solar System .

Fysisk-kjemiske egenskaper

Under normale forhold er metylisocyanat en fargeløs væske med en skarp lukt. Det er veldig flyktig og dampene er tåregass. Den har et relativt lavt kokepunkt ( 39  ° C ) og er svært brannfarlig. Den er dårlig løselig i vann (6 til 10 masseprosent), men denne løsningen er ikke stabil fordi den reagerer med vann.

Produksjon

Metylisocyanat er vanligvis laget av metylamin og fosgen . Disse produktene reagerer ved romtemperatur, men for produksjon i industriell skala blir reagensene samlet i gassform ved høyere temperatur. N-metylkarbamoylklorid (MCC) og hydrogenklorid ble opprinnelig dannet .

Metylisocyanat oppnås deretter ved behandling av MCC med et tertiært amin slik som N , N- dimetylanilin eller med pyridin . Det kan også skilles fra ved destillasjon.

sikkerhet

• ekstremt brannfarlig produkt.
• giftig ved innånding, ved hudkontakt og ved svelging.
• irriterer øynene, luftveiene og huden.
• hold mottakeren på et godt ventilert sted.
• ikke hell vann i dette produktet.
• dødelig

Merknader og referanser

1. METHYL ISOCYANATE , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for kjemisk sikkerhet , konsultert 9. mai 2009
2. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 og 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. "  Properties of Various Gases  ", på flexwareinc.com (åpnet 12. april 2010 )
5. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: uorganiske forbindelser og elementer , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  s. ( ISBN  0-88415-857-8 )
6. Indeksnummer 615-001-00-7 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
7. "  Metylisocyanat  " i databasen av kjemikalier Reptox av CSST (Quebec organisasjon med ansvar for sikkerhet og helse), tilgjengelig 25 april 2009
8. "  Metylisocyanat  " på hazmap.nlm.nih.gov (åpnes 14 november 2009 )
9. (i) Fred Goesmann Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft Michel Hut, Pascale Ehrenfreund Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Lena Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich Guillermo M Muñoz Caro, Francois Raulin , Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann og Stephan Ulamec , “  Organiske forbindelser på kometen 67P / Churyumov-Gerasimenko avslørt av COSAC massespektrometri  ” , Science , vol.  349, nr .  6247, 31. juli 2015( DOI  10.1126 / science.aab0689 , les online )

• (fr) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra den engelske Wikipedia- artikkelen med tittelen "  Methylisocyanate  " ( se listen over forfattere ) .

Vedlegg

Relaterte artikler

• Bhopal katastrofe

Eksterne linker

• INRS sikkerhetsdatablad  ;