Metionin | |
![]() L eller S- metionin D eller R- metionin. ![]() |
|
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | 2-amino-4- (metylsulfanyl) butansyre |
Synonymer |
M, Met, 2-amino-4-merkapto-propionsyre |
N o CAS |
(D) ellerR (racemisk) |
(L) ellerS
N o ECHA | 100 000 393 |
N o EC | 200-562-9 (L) 206-483-6 (D) 200-432-1 (DL) |
ATC-kode | V03 |
SMIL |
NC(CCSC)C(O)=O , |
InChI |
InChI : InChI=1/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8) |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 5 H 11 N O 2 S [Isomerer] |
Molarmasse | 149,211 ± 0,011 g / mol C 40,25%, H 7,43%, N 9,39%, O 21,45%, S 21,49%, |
pKa | 2.28 9.21 |
Biokjemiske egenskaper | |
Kodonger | AUG |
isoelektrisk pH | 5,74 |
Essensiell aminosyre | Ja |
Forekomst hos virveldyr | 1,8% |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den metionin (Forkortelser IUPAC - IUBMB : Met og M ) er et surt α-aminosyre hvis enantiomer L er en av de 22 proteinogene aminosyrer , og en av de ni essensielle aminosyrer for mennesket . Den er kodet på messenger-RNA av AUG- kodonen . Den er karakterisert ved tilstedeværelsen av et atom av svovel i inngrep i en funksjon tioeter . Dens metylgruppe –CH 3er involvert i mange reaksjoner av metylering av metabolisme .
Det spiller en kritisk rolle i reproduksjon, celleutvikling og metylering av DNA og proteiner .
Metionin spiller en spesiell rolle i proteinbiosyntese , siden alle proteinkjeder starter med inkorporering av et metionin i den N-terminale posisjonen. Andre metioninrester kan deretter inkorporeres internt i polypeptidkjeden. Det første metioninet i proteiner finnes ikke alltid i ferdige proteiner. Det blir faktisk ofte spaltet av et spesifikt enzym som kalles metioninaminopeptidase.
Metionin spiller også en viktig rolle i cellulære metyleringsreaksjoner. Aktivering av svovelet i -S-CH3- gruppen i S-adenosylmetionin gjør metyl til en god fraspaltelig gruppe som deretter kan overføres til forskjellige substrater med metyltransferaser.
Denne aminosyren brukes også av planter for å syntetisere etylen . Denne prosessen er kjent som Yang Cycle eller Methionine Cycle .
Det brukes også som motgift mot paracetamol: 100 mg metionin for 500 mg paracetamol.
Metionin er forløperen til S-adenosylmetionin eller SAM, en viktig metabolitt av metyloverføringsreaksjoner i cellen. SAM er en aktivert form av metionin der metylen av tioeteren blir en forlatende gruppe som brukes til å metylere DNA, RNA eller proteiner.
Svovelet i metionin er følsomt for oksidasjon som gir opphav til to derivater: metioninsulfon og metioninsulfoksid.
Vitamin B12 fungerer som et koenzym i syntesen av metionin. Faktisk er det i form av metyl B12-enzymet at en metylgruppe blir tilsatt homocystein for å danne metionin. Metyldonoren er funnet å være metyltetrahydrofolat (metyl THF).
Vi merker derfor viktigheten av vitamin B12 i dannelsen av DNA. Det er derfor en vitamin B12 mangel kan føre til alvorlige lidelser, som for eksempel anemi typen megaloblastisk .
Betydelige mengder metionin finnes i:
Metionin er mye brukt i dyrefôr , og bioteknologiforskning prøver å finne måter å produsere det på annet enn petroleum, med økonomisk og strategisk støtte fra Europa, og ikke uten å bekymre seg for tilgjengeligheten. ” Miljøetikk på grunn av risikoen ved bioteknologi og et ikke-eksisterende sosialt krav eller til og med imot kunstig produksjon av mat.
En av de første produsentene (flytende form: Methionine Hydroxy Analog som kan virke på amming og pulverform) er Adisseo , hvis historie begynner i Commentry (i Frankrike) i 1939 med firmaet "Balanced Diet" , produsent av "tilsetningsstoffer for storfe fôr , skapt av en polytekniker (Marcel Lingot), inkludert metionin og vitamin A. Selskapet ble kjøpt i 1971 av Rhône-Poulenc (ble " Animal Division " i gruppen, som legger til sine 3 europeiske fabrikker, på 1980-tallet, en fabrikk i USA Adisseo ble uavhengig i 2002, med et forskningssenter i Commentry ( Center of Expertise and Research in Nutrition ).
I 2006 kjøpte den kinesiske gruppen BlueStar (Chemistry) Adisseo og opprettet CINAbio (bioteknologisk FoU-senter) i Toulouse. En ny fabrikk er planlagt i Kina. I 2011 har Adisseo / BlueStar rundt 1200 ansatte over hele verden.
Metionin er den eneste aminosyren som produseres via kjemiske prosesser fra et petroleumderivat.
Biologisk avledet metionin (produsert av en genetisk modifisert stamme av Escherichia coli ) ble ryddet av FDA ijanuar 2015for alle typer dyrefôr. Den EFSA har autorisert det i 2013.