Okt-1-en-3-ol

Okt-1-en-3-ol
R - (-) enantiomer av 1-okten-3-ol (topp) og (S) - (+) - 1-okten-3-ol (bunn).
Identifikasjon
IUPAC-navn okt-1-i-3-ol
Synonymer

oktenol
sopp alkohol

N o CAS 3391-86-4 (racemisk)
3687-48-7 (R - (-))
24587-53-9 ((S) - (+))
N o ECHA 100.020.206
N o EC 222-226-0
PubChem 18827
ChEBI 34118
FEMA 2805
SMIL Danemark (C = C) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C8H16O / c1-3-5-6-7-8 (9) 4-2 / ​​h4,8-9H, 2-3,5-7H2,1H3
InChIKey:
VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA -N
Utseende fargeløs væske med karakteristisk
fast lukt
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 8 H 16 O   [Isomerer]
Molarmasse 128,212 ± 0,0078  g / mol
C 74,94%, H 12,58%, O 12,48%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon −49  ° C
T ° kokende 175  ° C
Volumisk masse 0,835  g · l -1 for å 25-  ° C
Selvantennelsestemperatur 245  ° C
Flammepunkt 68  ° C
Eksplosjonsgrenser i luft 0,9 vol.% Til 8 vol.%
Økotoksikologi
DL 50 340 mg / kg (rotte, oral )
56 mg / kg (mus, iv )
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den okt-1-en-3-ol , ofte referert oktenol eller sopp alkohol fordi den er en av de viktigste aromatiske komponenter av sopp , er et molekyl som tiltrekker bitende insekter ( mygg , spesielt i kombinasjon med CO 2). Det er et sekundært alkoholderivat av okt-1-en  (in) . Den eksisterer som to enantiomerer , (R) - (-) - okt-1-en-3-ol og (S) - (+) - okt-1-en-3-ol.

Det finnes i små mengder i utåndet luft og svette hos mennesker, og DEET insektmiddel er blitt spekulert i å fungere ved å blokkere luktende octenolreseptorer i insekter.

Opplæring

Octenol dannes naturlig ved oksidativ nedbrytning av linolsyre .

Tilstedeværelse i naturen

Octenol produseres av flere duftende planter (spesielt citronella, mynte eller lavendel). Det er en av komponentene i duften av fioler, mose og sopp, inkludert spiselige eller mikroskopiske sopp der denne traumatiske forbindelsen (produsert når celler brytes eller under et angrep av patogener) ser ut til å spille. En rolle som forsvar mot stress og av " hormonelle  " typen  (hemmer, for eksempel, spiring av konidier av Penicillium paneum, en viktig forurensning av korn bestander som kan vokse på korn ved lav pH-verdi i et miljø rikt på CO 2).

Det er et av molekylene som bidrar til lukten av føtter , menneskelig svette og menneskelig pust, og lukten av kyr og andre dyr. Det kan gi vin en dårlig smak, litt jordaktig og soppsmak, noen ganger forvekslet med den som kommer fra kork, i viner laget med bunter forurenset av Botrytis cinerea .

Bruker

Helse og sikkerhet

Octenol er godkjent av United States Food and Drug Administration (FDA) som et tilsetningsstoff.

Den oppviser moderate toksisitet ved høye doser med et LD 50 på 340 mg / kg.

Toksisitet, økotoksisitet?

I en dyreforsøk ble octenol vist å være:

I 2013, Inamdar et al. har vist at det utøver sin toksisitet ved å forstyrre dopaminhomeostase negativt.

Se også

Relaterte artikler

Bibliografi

Merknader og referanser

  1. Oppføring "1-Octen-3-ol" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 20. mai 2018 (JavaScript påkrevd)
  2. PubChem CID 18827
  3. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (i) "  Oct-1-en-3-ol  " , på ChemIDplus .
  5. "  1-Octen-3-ol, Mushroom alcohol, 3-Octenol, 3391-86-4  " (åpnet 14. november 2008 ).
  6. Takken W. og Kline DL (1989), karbondioksid og 1-okten-3-ol som mygg tiltrekkende stoffer , Journal of the American Mosquito Control Association , 5 (3), 311-316
  7. Anna Petherick , "  How DEET jams insects 'smell sensors  " [ arkiv av15. mars 2008] , Nature News ,13. mars 2008(åpnet 16. mars 2008 )
  8. Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino og Leslie B. Vosshall, “  Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET  ”, Sciencexpress , vol.  319, n o  5871, 2008, s.  1838–42 ( PMID  18339904 , DOI  10.1126 / science.1153121 )
  9. "  Kjemiske egenskaper til tiltrekkende stoffer  " (åpnet 8. juni 2010 )
  10. Citronellol (3,7-dimetyl-6-oktenol
  11. Tavel, C. (1946), Metodisk, analytisk og syntetisk forskning innen fiolett parfyme  ; Doktoravhandling, ETH Zurich
  12. Oksidasjonen av fettsyrer (spesielt arakidonsyre ) som utgjør cellemembraner , produserer hydroksylerte derivater kalt oksylipiner  (en) involvert i stressresponser (genregulering, antimikrobielle aktiviteter). Blant disse oksylipiner er en flyktig forbindelse, octenol. “Cf” (en) Inés Ponce de León, Mats Hamberg & Carmen Castresana, “  Oxylipins in moss development and forsvar  ” , Frontiers in Plant Science , vol.  6, n o  483,2015( DOI  10.3389 / fpls.2015.00483 ).
  13. Chitarra, GS, Abee, T., Rombouts, FM, Posthumus, MA og Dijksterhuis, J. (2004), “  Spiring av Penicillium paneum conidia reguleres av 1-octen-3-ol, en flyktig selvinhibitor  ”. Anvendt og miljømikrobiologi, 70 (5), 2823-2829
  14. Hall, DR, Beevor, PS, Cork, A., Nesbitt, BF and Vale, GA (1984), 1-Octen-3-ol. En kraftig luktestimulerende og tiltrekkende middel for tsetse isolert fra storfe lukt. International Journal of Tropical Insect Science, 5 (5), 335-339 ( abstrakt )
  15. Grapevine haug burps: virkninger på vin sammensetning, kvalitet, og potensielle prosedyrer for fjerning av vin feil. Steel CC, Blackman JW og Schmidtke LM, J. Agric. Food Chem. 5. juni 2013, vol. 61, n o  22, s.  5189-5206 , DOI : 10.1021 / jf400641r
  16. Guérin, L., Guérin-Schneider, R., Guyot, F., Lempereur, V., Meister, E., Vincent, B. ... og Siret, R., organoleptiske avvik i viner på grunn av soppmikroflora av druer , Agronomic Innovations , 17, 263-275, 2011.
  17. EPA faktaark 1-Octen-3-ol
  18. Rubio-Palis, Y., Ramírez, Á., Guzman, H. og Estrada, Y. (2014), Evaluering av myggmagnetfellen med og uten octenol for å samle mygg (Diptera: Culicidae) , Boletín de Malariología y Salud Ambiental , 54 (1), 100-102 ( abstrakt )
  19. Vale, GA og Hall, DR (1985), Bruk av 1-okten-3-ol, aceton og karbondioksid for å forbedre agn for tsetsefluer, Glossina spp. (Diptera: Glossinidae) , Bulletin of Entomological Research , 75 (2), 219-232
  20. Amsler, S. og Filledier, J. (1994), attraktivitet for Tabanidae av meta-kresol / oktenol forening: Resultatene som ble oppnådd i Burkina , Revue d' Elevage et de Médecine Vétérinaire des Pays Tropical , 47 (1), 93 -96.
  21. Amsler S., Filledier J. og Millogo R. (1994), Attractivity for Tabanidae of different tsetsse fells with or without olfactory attractants. Foreløpige resultater oppnådd i Burkina Faso , Gjennomgang av husdyr og veterinærmedisin i tropiske land , 47 (1), 63-68.
  22. Di Pietrantonio, F., Benetti, M., Cannatà, D., Verona, E., Palla-Papavlu, A., Fernández-Pradas, JM… og D'Auria, S. (2015), En overflateakustisk bølge bio-elektronisk nese for påvisning av flyktige luktmolekyler , biosensorer og bioelektronikk , 67, 516-523.
  23. US FDAs Center for Food Safety and Applied Nutrition, "  US FDA / CFSAN - EAFUS List  " [ arkiv av21. februar 2008] (åpnet 16. mars 2008 )
  24. AA Inamdar , MM Hossain , AI Bernstein , GW Miller , JR Richardson og JW Bennett , “  Fungal-avledet semiokjemisk 1-okten-3-ol forstyrrer dopaminemballasje og forårsaker nevrodegenerasjon  ”, Proceedings of the National Academy of Sciences , vol.  110, n o  48,2013, s.  19561 ( PMID  24218591 , PMCID  3845153 , DOI  10.1073 / pnas.1318830110 )
  25. Inamdar, AA, Masurekar, P., Bennett, JW, Toxicol. Sci. , 2010, 117 (2), 418
  26. Inamdar, AA, Moore, JC, Cohen, RI, Bennett, JW, Mycopathologia , 2012, 173 (1)
  27. Gorham, K. og Hokeness, K. (2012), Int. Res. J. Biol. Sci. , 1 (5), 53
  28. D. Glindemann, A. Dietrich, H. stærk og P. Kuschk, “  The Two lukt av jern ved berøring eller Pickled: (hud) karbonylforbindelser og organofosfiner  ”, Angewandte Chemie International Edition , vol.  45, n o  42,2006, s.  7006–7009 ( PMID  17009284 , DOI  10.1002 / anie.200602100 )