Pyrazol
| Pyrazol | |
 
|
|
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | 1H-pyrazol |
| Synonymer |
1,2-diazol |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,005,471 |
| N o EC | 206-017-1 |
| N o RTECS | UQ4900000 |
| PubChem | 24898689 |
| SMIL |
C1 = CC = NN1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H4N2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H, (H, 4,5) InChIKey: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW Std. InChI: InChI = 1S / C3H4N2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H, (H, 4,5) Std. InChIKey: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 3 H 4 N 2 [Isomerer] |
| Molarmasse | 68,0773 ± 0,0031 g / mol C 52,93%, H 5,92%, N 41,15%, |
| Fysiske egenskaper | |
| T ° fusjon | 67−70 ° C |
| T ° kokende | 186-188 ° C |
| Forholdsregler | |
| Direktiv 67/548 / EØF | |
 Xn Symboler : Xn : Helseskadelig R-setninger : R22 : Farlig ved svelging. R52 : Skadelig for vannlevende organismer. R36 / 37/38 : Irriterer øynene, luftveiene og huden. S-setninger : S26 : I tilfelle kontakt med øynene, skyll umiddelbart med mye vann og kontakt lege. S61 : Unngå utslipp til miljøet. Se spesielle instruksjoner / sikkerhetsdatablad. S36 / 37 : Bruk egnede verneklær og hansker. R-setninger : 22, 36/37/38, 52, S-setninger : 26, 36/37, 61, |
|
| Beslektede forbindelser | |
| Isomer (er) | Imidazole |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den pyrazol er den organiske forbindelse i forhold til den pyrazol klasse og består av en heterosyklisk aromatisk karakterisert ved en ringstruktur av 5 med tre atomer av karbon og to atomer av nitrogen i nabostillinger. Pyrazolene som således er sammensatt og har farmakologiske effekter på mennesker, klassifiseres som alkaloider , men de er sjeldne i naturen. Begrepet "pyrazol" ble gitt til denne klassen av forbindelser av Ludwig Knorr i 1883. I 1959 ble den første naturlig forekommende pyrazolen, 1-pyrazolyl-alanin, isolert fra vannmelonfrø .
Syntese og reaksjon
- I en klassisk metode utviklet av Hans von Pechmann (en) i 1898, kan pyrazol syntetiseres fra acetylen og diazometan .
- Pyrazoler produseres syntetisk ved omsetning av α, β-umettede aldehyder med hydrazin etterfulgt av dehydrogenering :
- Pyrazoler reagerer med kaliumborhydrid, KBH 4 for å danne forbindelser av klassen ligander scorpionates (en) .
bruk
I medisin brukes pyrazolderivater for deres smertestillende, betennelsesdempende, febernedsettende, antiarytmiske, beroligende, muskelavslappende, psykoanaleptiske, antikonvulsive, MAO-egenskaper og for deres antidiabetiske og antibakterielle aktiviteter.
Beslektet forbindelse
Strukturelt relatert til pyrazolforbindelser er deres reduserte former, pyrazolin og pyrazolidin (en) .
Merknader og referanser
- ( fr ) Denne artikkelen er helt eller delvis hentet fra Wikipedia-artikkelen på engelsk med tittelen " Pyrazole " ( se forfatterlisten ) .
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Pyrazol i Sigma-Aldrich
- Eicher, T.; Hauptmann, S.; Kjemien heterocycles: Struktur, reaksjoner, Synthesis, og Applications , Wiley-VCH, to e ed, 2003. ( ISBN 3527307206 ) .
- H. v. Pechmann, Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan , Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1898, vol. 31 (3), s. 2950 - 2951 . DOI : 10.1002 / cber.18980310363 .