Soforose

Soforose
Identifikasjon
IUPAC-navn (2S, 3R, 4S, 5S, 6S) -2- (hydroksymetyl) -6-
[(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -2,4,5-trihydroxy-6- (hydroksymethyl) oxan-3- yl] oksyoksan-3,4,5-triol
Synonymer

glukose β (1 → 2) glukose
2-O-beta-D-glukopyranosyl-D-glukose
alfa-sophorose

N o CAS 534-46-3
20880-64-2 (alfa)
N o ECHA 100.040.072
N o EC 208-600-6
244-095-9 (alfa)
PubChem 88719
SMIL O ([C @ H] 1O [C @ H] ([C @ H) (O) [C @ H] (O) [C @ H] 1O) CO) [C @ H] ([ C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] (CO) O) O) O) C = O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C12H22O11 / c13-1-4 (16) 7 (17) 8 (18) 5 (2-14) 22-12-11 (21) 10 (20) 9 (19) 6 ( 3-15) 23-12 / h2,4-13,15-21H, 1,3H2 / t4-, 5 +, 6-, 7-, 8-, 9-, 10 +, 11-, 12- / m1 / s1
Utseende Hvitt pulver
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 12 H 22 O 11   [Isomerer]
Molarmasse 342,2965 ± 0,0144  g / mol
C 42,11%, H 6,48%, O 51,42%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 196  til  197  ° C
Beslektede forbindelser
Isomer (er) maltose , kojibiose , laktose , sukrose
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den sophorose er et disakkarid som finnes i naturen. Den består av to glukosenheter koblet av en β (1 → 2) osidbinding . Det er en isomer av maltose og sukrose .

Sophorosis ble isolert i 1938 fra den umoden pod av Sophora japonica- treet , hvorfra den henter navnet sitt, som heterosidet , kaempferol-sophoroside . Den er også til stede i forskjellige planter som Stevia rebaudiana, og den produseres av forskjellige mikroorganismer av typen Acetobacter . Sofhorose oppnås ved hydrolyse av heterosider som steviosid og kaempferol-sophorosid.

Soforose er assosiert med mange flavonoider kalt flavonoid-sophorosides ( anthocyaniner og flavoner ), så vel som lipider som kalles sophorolipider . Soforolipider er biosurfaktanter kjent siden 1961, hovedsakelig produsert av mikroorganismer av Candida- typen .

Merknader og referanser

  1. (in) ChemIDplus, "  sophorose RN: 534-46-3  "chem.sis.nlm.nih.gov , US National Library of Medicine (åpnet 27. juli 2009 )
  2. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) Peter M. Collins, ordbok for karbohydrater , Boca Raton, CRC Press ,2005, 1282  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , s.  556
  4. (in) JB Harborne Flavonoid sophorosides . Cellular and Molecular Life Sciences, Volum 19 (1), 1963, 7-8. DOI : 10.1007 / BF02135323
  5. (in) Siegmund Lang, Novel Surfactants , New York, Krister Holmberg2003, 643  s. ( ISBN  0-8247-4300-8 ) , kap.  9 ("Surfaktanter produsert av mikroorganismer") , s.  279-316

Se også