Trinitrotoluen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Struktur av trinitrotoluen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identifikasjon | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
IUPAC-navn | 1-metyl-2,4,6-trinitrobenzen | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100,003,900 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 204-289-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Utseende | fargeløse til gule krystaller | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kjemiske egenskaper | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute formel |
C 7 H 5 N 3 O 6 [Isomerer] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molarmasse | 227,1311 ± 0,0084 g / mol C 37,02%, H 2,22%, N 18,5%, O 42,26%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fysiske egenskaper | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusjon | 80,1 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° kokende | (spaltning): 240 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Løselighet | i vann ved 20 ° C : 0,19 g L −1 , løselig i eter , aceton , benzen |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Volumisk masse | 1,65 g cm −3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mettende damptrykk | 0,057 hPa ( 81 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termokjemi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C s |
ligning:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Forholdsregler | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() ![]() ![]() ![]() Fare H201, H301, H311, H331, H373, H411, H201 : Eksplosivt: fare for masseeksplosjon H301 : Giftig ved svelging H311 : Giftig ved hudkontakt H331 : Giftig ved innånding H373 : Fare for mistenkt organskade (liste opp alle berørte organer, hvis noen er kjent) etter gjentatt eller langvarig eksponering ( angi eksponeringsveien hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei forårsaker samme fare) H411 : Giftig for vannlevende organismer, har langvarige effekter |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() ![]() D2B, F, D2B : Giftig materiale som forårsaker andre toksiske effekter F : Farlig reaktivt materiale Opplysning om 1,0% i henhold til listen over ingredienser |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transportere | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
- FN-nummer : 0209 : TNT tørr eller fuktet med mindre enn 30 prosent (masse) vann; TOLITE tørr eller fuktet med mindre enn 30 prosent (masse) vann; eller TRINITROTOLUEN tørt eller fuktet med mindre enn 30 prosent (masse) vann Klassifiseringskode: 1.1D : Stoffer og gjenstander som medfører risiko for masseeksplosjon (masseeksplosjon er en eksplosjon som nesten øyeblikkelig påvirker nesten hele lasten). Sekundært detonerende eksplosivt stoff eller svart pulver eller gjenstand som inneholder et sekundært detonerende eksplosivt stoff, uansett uten initierings- eller drivmiddelladning, eller gjenstander som inneholder et primært eksplosivt stoff og med minst to effektive sikkerhetsanordninger. Merkelapp: 1 : Eksplosive stoffer og gjenstander ![]()
40 : brennbart fast eller selvreaktivt eller selvoppvarmende materiale FN-nummer : 1356 : TNT FUKTET med minst 30 prosent (masse) vann; TOLITE FUKTET med minst 30 prosent (masse) vann; eller trinitrotoluen fuktet med minst 30 prosent (massen) av vann Klasse: 4.1 Label: 4.1 : Brennbare faste stoffer, selvreaktive stoffer og ufølsomme spreng faste stoffer Emballasje: Emballasje gruppe I : meget farlige stoffer; ![]() |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IARC- klassifisering | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gruppe 3 : Uklassifisert med hensyn til kreftfremkallende virkning på mennesker | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Økotoksikologi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 1,60 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Den trinitrotoluen ( TNT ) er en eksplosiv benyttes i flere blandinger, spesielt i lik andel med ammoniumnitrat for å danne amatol .
TNT ble oppdaget i 1863 av den tyske kjemikeren Julius Wilbrand . Dens eksplosjonspotensiale kunne ikke observeres før flere år senere, på grunn av vanskeligheten med å utvikle en effektiv detonator , på grunn av dens lave følsomhet og sin beskjedne kraft sammenlignet med andre eksplosiver.
Imidlertid tillater flere av dens egenskaper at den kan integreres i torpedoer og dermed ha en større destruktiv kraft enn de andre sprengstoffene som da ble brukt, for eksempel pikrinsyre . Den tyske hæren adopterte den i 1902, mens britene gradvis integrerte den i sitt arsenal fra 1907.
I løpet av første verdenskrig er den destruktive kraften til torpedene til den keiserlige tyske marinen viktigere enn den britiske fordi de eksploderer etter å ha perforert skroget, mens de britiske torpedoer eksploderer ved kontakt og derfor forsvinner utenfor båten av energien som frigjøres ved eksplosjonen.
TNT er en kjemisk forbindelse av den krystallinske aromatiske typen .
Det fremstilles ved nitrering av toluen ( C- 7 H- 8 ). Alle vanskeligheter med syntesen kommer av det faktum at temperaturen som er nødvendig for å oppnå den, er nær eksplosjonstemperaturen til binitroforbindelsen ( dinitrotoluen ) dannet mellomliggende. Dens formel er C 6 H 2 (NO 2 ) 3 CH 3.
Det er tre andre trinitrotoluen- isomerer av TNT (2,4,6-trinitrotoluen): 2,3,4-, 2,3,5- og 2,3,6-trinitrotoluen.
Under eksplosjonen kan TNT spaltes i henhold til forskjellige reaksjoner:
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ 5 H 2 O + 7 CO + 7 Cog spesielt :
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ 5 H 2 + 12 CO + 2 Celler:
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ H 2+ 4 H 2 C 2+ 6 CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 HCN + H 2 O+ 3 CO + CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ HCN + (CN) 2+ 2 H 2 O + 4 CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 6 NO + 5 H 2 C 2+ 2 CO + 2 CO 2 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 6 HCNO + 2 H 2 C 2+ 2 CO + 2 CO 2En blanding av disse ligningene er mer sannsynlig.
I sin raffinerte form er trinitrotoluen relativt stabil og mindre følsom enn nitroglyserin for sjokk og transport. Dens eksplosive handling må initieres av en detonator. Det samhandler ikke med metaller og absorberer ikke vann, noe som gir stabilitet i ganske lange lagringstider, i motsetning til dynamitt , men det kan danne ustabile forbindelser ved kontakt med alkalimetaller .
Den spesifikke forbrenningsenergien til TNT er 14,5 MJ / kg , og forbrenning krever at karbonatomer av TNT reagerer med oksygen i luften. Detonasjonsenergien er 4,184 MJ / kg . Den relative effektivitetsfaktoren , et mål på styrken til et eksplosiv beregnet på militær riving, brukes til å sammenligne masseeffektiviteten til et eksplosiv versus TNT.
Det kan bemerkes at eksplosiver (ikke-kjernefysiske) produserer mindre energi per kilo enn matvarer som fett (38 MJ / kg ) eller sukker (17 MJ / kg ). På samme måte er tonn oljeekvivalenter verdt 41,868 GJ sammenlignet med tonn TNT som tilsvarer 4,184 GJ . Vi kan merke oss tre viktige forskjeller mellom disse figurene:
Kraften til bomber, spesielt atombomber , blir ofte referert til som en ekvivalent i TNT. Vi bruker deretter “ kilotonne ” (1 kt TNT tilsvarer 1000 t TNT) eller “ megaton ” (1 Mt TNT tilsvarer 1.000.000 t TNT).
Den bomben på Hiroshima i 1945 hadde en effekt på omtrent 15 kt , eller 15 000 t av TNT (en kube av TNT med en side av 21 m ), eller 62.76 TJ . Den kraftigste H-bomben som noen gang er testet - den sovjetiske tsaren Bomba , den30. oktober 1961 - tilsvarte 57 Mt (en kube av TNT med en side på 325 m ), eller 238.488 PJ .
Det tyske militærindustrielle komplekset produserte 5.590 t trinitrotoluen i gjennomsnitt i 1939, 7.250 t / måned i gjennomsnitt i 1940, 10560 t / måned i gjennomsnitt i 1941, 11.000 t / måned i gjennomsnitt i 1942, 16.180 t / måned i gjennomsnitt i 1943, 17 280 t / måned i gjennomsnitt i 1944, med en kraftig nedgang fra midten av juni på grunn av de allierte strategiske bombardementer , og kollapset så tidlig på 1945.
Produksjonen av dette produktet av det militærindustrielle komplekset i USA hadde opphørt i 1986 og gjenopptatt i 2005 på Radford Army Ammunition Plant (in) i Pulaski County (Virginia) på en mer miljøvennlig måte . Produksjonskapasiteten til dette anlegget, som er det eneste som for øyeblikket produserer TNT i USA, er femten millioner pund per år (ca. 6 800 t ).
Mange militære steder er forurenset med TNT. Eksponering for høye doser kan forårsake anemi og leversykdom . Forstørret milt og negative effekter på immunforsvaret ble også observert hos dyr som inntok og inhalerte trinitrotoluen, samt hudirritasjoner. De andre skadelige effektene er en reduksjon i mannlig fruktbarhet og kreftfremkallende risiko (det er et derivat av et aromatisk hydrokarbon , hvor mange egenskaper er vanlige med benzen , som er kreftfremkallende i naturen). Forbruket av TNT gjør urinen mørkere .
Under andre verdenskrig ble produksjonen av TNT for Wehrmacht ofte betrodd til utenlandske arbeidere fra den obligatoriske arbeidstjenesten , krigsfanger og Arbeitsmaid av Kriegshilfdienst som de var til tross for . Et av de store produksjonsverkstedene var Werk Tanne-fabrikken i Clausthal-Zellerfeld i Niedersachsen , som i 1943-44 produserte 28 000 tonn TNT. De sanitære forholdene var beklagelige der. På grunn av farligheten ble produktet håndtert manuelt og kom inn i kroppen gjennom huden eller gjennom luftveiene. De første tegn på forgiftning var den veldig smertefulle " pulvergallen " ( Pulverkrätze ), etterfulgt av gul eller rødaktig misfarging av håret, deretter oransje pigmentering av huden, etterfulgt av anemi og leukemi . Arbeidere i direkte kontakt med TNT fikk kallenavnet "Kanariøyene", et tegn på at de var forurenset av produktet. Omsorgen som ble gitt syke var rudimentær på den tiden. Legene i arbeidsleirene serverte dem melk som en antiforgift , og pasienten ble daglig børstet med Mitigal- olje .