Acenaften

3,9 mg · l -1 ( vann , 25 ° C )
36,52 mg · g -1 ( etanol , 25,05 ° C )
31,10 mg · g -1 ( propan-2-ol , 24,92 ° C )
50,40 mg · g -1 ( butan-1-ol , 25,1 ° C )
401,70 mg · g -1 ( toluen , 25,08 ° C )

Volumisk masse

1,222 g · cm -3 til 20 ° C

Selvantennelsestemperatur

450 ° C

Flammepunkt

135 ° C

Termokjemi

S 0 solid

188,87 J · K- 1 · mol -1

Δ f H 0 gass

156,8 kJ · mol -1

Δ f H 0 fast

72 kJ · mol -1

Δ fus H °

21,4622 kJ · mol -1 for å 93,41 ° C

Δ vap H °

63,9 kJ · mol -1 til 25 ° C

C s

185,27 J · K -1 · mol -1 (fast, 17,15 ° C )
220,85 J · K -1 · mol -1 (gass, 126,85 ° C )

PCI

6222 kJ · mol -1

Optiske egenskaper

Brytningsindeks

\ textit {n} _ {D} ^ {100} 1.6048

Forholdsregler

SGH

Advarsel H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305, P338, P351, P501, H315 : Forårsaker hudirritasjon
H319 : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon
H335 : Kan irritere luftveiene
H410 : Meget giftig for vannlevende organismer, med langvarige effekter
P261 : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / aerosoler.
P273 : Unngå utslipp til miljøet.
P305 : Hvis det er i øynene:
P338 : Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og hvis de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
P351 : Skyll forsiktig med vann i flere minutter.
P501 : Kast innholdet / beholderen til ...

NFPA 704

1 2 1

Transportere

3077

Kemler kode:
90 : miljøfarlig materiale, diverse farlige materialer
UN :
3077 : miljøfarlig stoff fast, nos
Klasse:
9
Etiketter: 9 : Diverse farlige materialer og artikler 9.1 Emballasje: Emballasje gruppe III : substanser med liten fare.

Økotoksikologi

CL 50

600 mg · kg -1 (rotte, ip )

LogP

3.92

Beslektede forbindelser

Isomer (er)

Acenaftylen

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den acenaften er en polycyklisk aromatisk hydrokarbon (PAH), bestående av et molekyl av naftalen med karbonatomene 1 og 8 er forbundet med en bro etylenisk . Det er den hydrogenerte formen av acenaftylen .

Den er en bestanddel av tjære , og den finnes også i stenkull så vel som i svært små mengder i petroleum .

Historie

Acenaften ble først oppdaget av Marcellin Berthelot i tjære i 1867, og deretter syntetisert med Bardy fra α-etylnaftalen.

Fysisk-kjemiske egenskaper

Acenaften er nesten uoppløselig i vann, men er i kontrast løselig i benzen , eter , kloroform og i varm alkohol .

Dette hydrokarbonet reagerer fortrinnsvis med halogenene i posisjon 3, 5 og 6 eller til og med 1 avhengig av aktivering. Den nitrering og sulfoneringen er også holdt i disse stillingene.
De hydrogene catylique fører til dannelsen av tétrahydroacénahtène og décahydroacénahtène mens oksidasjonen gir den acenaftylen , den naftalinsyre , den naftalisk anhydrid , den acenaphthenequinone , den acénaphténol og acénaphténone .

bruk

Akenaften produseres i store mengder for syntese av naftalsyreanhydrid ved oksidasjon i gassfasen. Oksidasjonen finner sted i nærvær av luft og en katalysator basert på vanadium til 300 - 400- C . Den naftalinsyre er produsert av væskefase oksidasjon i nærvær av kromat eller luft sammen med manganacetat eller av koboltacetat ved ca. 200 ° C . Kondensasjon med propandinitril gir naftalen-1,4,5,8-tetrakarboksylsyre . Disse forbindelsene er mellomprodukter for fremstilling av perylen- og perinonpigmenter .
Andre mellomprodukter for fremstilling av fargestoffer eller farmasøytiske stoffer bruker acenaftenen som et reagens: 4-bromacenaphten for fremstilling av 4-bromonaftalsyreanhydrid , 5,6-dikloracenaphten og 3,5,6-trikloracenaphthene . Det fluorescerende pigmentet Solvent yellow 44 er laget via 4-nitronaftalsyreanhydrid som er resultatet av nitrering og oksidasjon av acenaphten.
Termisk stabil eller ikke-brennbar plast ved inkorporering av acenaftderivater under polymerisasjon .

Produksjon og syntese

Tjære inneholder ca. 0,3% acenaften og 2% acenaftylen som kan omdannes via hydrogenering. Acenaften konsentreres i fraksjonen av tjære med et kokepunkt mellom 230 og 290 ° C opp til 25%. En andre destillasjon utføres for å oppnå en konsentrert løsning med et kokepunkt mellom 270 og 275 ° C etterfulgt av krystallisering for å oppnå teknisk acenaften (95-99%). En serie destillasjon og omkrystallisering muliggjør en bedre rensing av produktet.

Se også

Eksterne linker

(en) Metode for prøvetaking og analyse (prøvetaking og analyse)
(no) Kjemisk datablad
(en) MSDS ved Oxford University Page of University of Oxford)
(en) Nasjonal forurensningsliste - polysyklisk aromatisk hydrokarbon faktaark
(no) "Acenaphthene" -oppføring fra basen til en PAH-database

Referanser

(i) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson og John L. Laity, " diamagnetisk Mottakelighet opphøyet i Hydrocarbons " , Journal of American Chemical Society , vol. 91, n o 8,9. april 1968, s. 1991-1998
beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
(en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,2011, 91 th ed. , 2610 s. ( ISBN 978-143982-077-3 ) , s. 3-4
(in) " Acenaphtene " på ChemIDplus , åpnet 18. januar 2010
(i) Fang He og Pengbiao Liu , " Løselighet av acenaftylen i forskjellige løsningsmidler entre (278 og 323) K " , Journal of Chemical & Engineering Data , Vol. 52, n o 6,2007, s. 2536-2537
Oppføring "Acenaphthene" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 18. januar 2010 (JavaScript nødvendig)
(en) "Acenaphthene" , på NIST / WebBook , åpnet 18. januar 2010
(i) Ying Duan Lei Raymond Chankalal Anita Chan og Frank Wania , " underkjølt flytende damptrykk av polysykliske aromatiske hydrokarboner " , Journal of Chemical & Engineering data , vol. 47, n o 4,2002, s. 801-806
(in) JAR Cheda og EF Jr. Westrum , " Subambient-Temperature Thermophysics of acenaphthene and acenaphthylene: Molecular Disorder in the Latter " , The Journal of Physical Chemistry , Vol. 98, n o 9,1994, s. 2482-2488
SIGMA-ALDRICH
(en) Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Hydrocarbons , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, koll. "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry",15. juni 2000