Acenaftylen
| Acenaftylen | |
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn | Acenaftylen |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,005,380 |
| N o EC | 205-917-1 |
| PubChem | 9161 |
| ChEBI | 33081 |
| SMIL |
c12c3C = Cc1cccc2ccc3 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H8 / c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10 (5-1) 12 (9) 11 / h1-8H |
| Utseende | gult fast stoff |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 12 H 8 [Isomerer] |
| Molarmasse | 152,1919 ± 0,0102 g / mol C 94,7%, H 5,3%, |
| Magnetisk følsomhet | 111,6 x 10 -6 cm 3 · mol -1 |
| Fysiske egenskaper | |
| T ° fusjon | 91,8 ° C |
| T ° kokende | 280 ° C |
| Løselighet | 3,927 mg · l -1 ( vann , 25 ° C ) |
| Volumisk masse | 0,8987 g · cm -3 til 16 ° C |
| Selvantennelsestemperatur | 486 ° C |
| Flammepunkt | 122 ° C |
| Termokjemi | |
| Δ f H 0 gass | 263,2 kJ · mol -1 |
| Δ f H 0 fast | 190,8 kJ · mol -1 |
| Δ fus H ° | 6,94 kJ · mol -1 for å 89,45 ° C |
| Δ vap H ° | 64,3 kJ · mol -1 |
| C s |
166,4 J - K- 1 - mol -1 (fast, 24,85 ° C ) 208,72 J - K- 1 - mol -1 (gass, 126,85 ° C ) |
| PCI | 6058 kJ · mol -1 (fast stoff) |
| Forholdsregler | |
| SGH | |
 Advarsel H302, H315, H319, H335, P261, P305, P338, P351, H302 : Farlig ved svelging H315 : Forårsaker hudirritasjon H319 : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon H335 : Kan irritere luftveiene P261 : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / spray. P305 : Hvis det er i øynene: P338 : Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og hvis de lett kan fjernes. Fortsett å skylle. P351 : Skyll forsiktig med vann i flere minutter. |
|
| WHMIS | |
|
Ukontrollert produktDette produktet er ikke kontrollert i henhold til WHMIS-klassifiseringskriteriene. |
|
| NFPA 704 | |
|
|
|
| Økotoksikologi | |
| LogP | 4.07 |
| Beslektede forbindelser | |
| Isomer (er) | Acenaften |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den acenaftylen er en polycyklisk aromatisk hydrokarbon (PAH), bestående av et molekyl av naftalen med karbonatomene 1 og 8 er forbundet med en bro etylenisk . Det forekommer som et hvitt til gult krystallinsk pulver som, i motsetning til de fleste polysykliske aromatiske hydrokarboner, ikke er fluorescerende .
Den er en bestanddel av tjære , og den finnes også i stenkull så vel som i svært små mengder i petroleum . Den reduksjon av den etyleniske brua gir nabo forbindelsen, acenaften .
Fysisk-kjemiske egenskaper
Acenaftylen er nesten uoppløselig i vann, men er i kontrast løselig i benzen , eter , kloroform og i varm alkohol . Acenaftylen har mutagene , giftige og irriterende egenskaper.
bruk
Acenaftylen reduseres i det vesentlige til acenaften, som er nødvendig for syntesen av naftalsyreanhydrid og for fremstilling av plast, fargestoffer, fargepigmenter, insektmidler og farmasøytiske midler.
Polymerisasjonen av denne forbindelsen gir polymerer med utmerkede termiske og mekaniske egenskaper: polymerisasjonen av acenaftylen med acetylen i nærvær av en Lewis-syre gir en ledende polymer som brukes som en antistatisk overflate for plast, ko-kondensasjonen med fenol og formaldehyd former kjemisk og termisk motstandsdyktig harpiks. Acenaftylen er et utmerket antioksidant for gummibasen av etylen og propylen .
Produksjon og syntese
Acenaftylen er tilgjengelig i tjære i en konsentrasjon på ca. 2% og kan syntetiseres ved katalytisk dehydrogenering av acenaften.
Merknader og referanser
- (i) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson og John L. Laity, " diamagnetisk Mottakelighet opphøyet i Hydrocarbons " , Journal of American Chemical Society , vol. 91, n o 8,9. april 1968, s. 1991-1998
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,2011, 91 th ed. , 2610 s. ( ISBN 978-143982-077-3 ) , s. 3-4
- (i) Lizhong Zhu og Shaoliang Feng , " Synergistisk solubilisering av polysykliske aromatiske hydrokarboner ved blandede anioniske-ikke-ioniske overflateaktive stoffer " , Chemosphere , vol. 53, n o 5,november 2003, s. 459-467
- Oppføring "Acenaphthylene" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans ansvarlig for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 19. januar 2010 (JavaScript kreves)
- (en) "Acenaphthylene" , på NIST / WebBook , åpnet 19. januar 2010
- (i) James S. Chickos , Donald G. Hesse , Sarah Hosseini , Joel F. Liebman , David G. Mendenhall , Sergej P. Verevkin Klaus Rakus , Hans-Dieter Beckhaus og Christoph Rüchardt , " entalpier av fordamping av noen svært forgrenet hydrokarboner ” , Journal of Chemical Thermodynamics , vol. 27, n o 6,Juni 1995, s. 693-705
- SIGMA-ALDRICH
- " Acenaphthylene " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
- UCB University of Colorado
- (i) P. Lee Ferguson , G. Thomas Chandler , Ryan C. Templeton , Amanda DeMarco Wally A. Scrivens og Benjamin A. Englehart , " Influence of Sediment-Amendment with Single-walled Carbon Nanotubes and Diesel Soot one of bioaccumulation Hydrophobic Organic Contaminants by Benthic Invertebrates ” , Environmental Sciences & Technology , vol. 42, n o 1016. april 2008, s. 3879-3885
- (en) Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Hydrocarbons , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, koll. "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry",15. juni 2000