3-hydroksybutanon | |||
( R ) -3-hydroksybutanon (venstre), ( S ) -3-hydroksybutanon (høyre) |
|||
Identifikasjon | |||
---|---|---|---|
IUPAC-navn | 3-hydroksybutan-2-on | ||
Synonymer |
acetylmetylkarbinol, acetoin |
||
N o CAS |
racemisk) (R) (S) |
(||
N o ECHA | 100,007,432 | ||
N o EC | 208-174-1 | ||
N o RTECS | EL8790000 | ||
PubChem | 179 | ||
ChEBI | 15688 | ||
FEMA | 2008 | ||
SMIL |
CC (= O) C (C) O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H8O2 / c1-3 (5) 4 (2) 6 / h3,5H, 1-2H3 InChIKey: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N |
||
Utseende | fargeløs væske med en behagelig duft, i dimer form , fargeløs til lysegult krystallinsk fast stoff | ||
Kjemiske egenskaper | |||
Brute formel |
C 4 H 8 O 2 [Isomerer] |
||
Molarmasse | 88,1051 ± 0,0044 g / mol C 54,53%, H 9,15%, O 36,32%, |
||
Fysiske egenskaper | |||
T ° fusjon | 15 ° C | ||
T ° kokende |
143 ° C 148 ° C |
||
Løselighet |
1000 g · L -1 (vann, 20 ° C ) blandbar med etanol |
||
Volumisk masse | 1,01 g · cm -3 g · cm-3 25 ° C | ||
Flammepunkt | 50 ° C | ||
Mettende damptrykk | 5 hPa ved 20 ° C | ||
Forholdsregler | |||
SGH | |||
H226, H315, H319, P305 + P351 + P338,
H226 : Brannfarlig væske og damp H315 : Gir hudirritasjon H319 : Gir alvorlig øyeirritasjon P305 + P351 + P338 : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle. |
|||
WHMIS | |||
Ukontrollert produktDette produktet kontrolleres ikke i henhold til WHMIS-klassifiseringskriteriene. Informasjon om 1,0% i henhold til listen over ingrediensinformasjon Kommentarer: Den kjemiske identiteten og konsentrasjonen av denne ingrediensen må oppgis på sikkerhetsdatabladet hvis den er tilstede i en konsentrasjon som er lik eller større enn 1,0% i en produktkontroll. |
|||
Transportere | |||
2621 : ACETYLMETHYLCARBINOL |
|||
Økotoksikologi | |||
DL 50 | > 5000 mg · kg -1 (rotte, oral ) 5000 mg · kg -1 (kanin, hud ) |
||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den 3-hydroksybutanon eller acetoin er organisk forbindelse , et keton hydroksylerte med formelen C 4 H 8 O 2. Den kommer i fargeløs flytende form, eller en gul til lysegrønn farge, med en behagelig lukt som minner om smør .
Det er et mellomprodukt under gjæringen av butan-2,3-diol i Enterobacteriaceae . 3-hydroksybutanon kan demonstreres ved Voges-Proskauer-reaksjonen .
Dette molekylet brukes som et smaksmiddel for tilberedninger av matvarer (spesielt i bakeri ) og i parfymeri . Acetoin er et chiralt molekyl . Formen produsert av bakterier er ( R ) -acetoin.
Acetoin er et nøytralt molekyl til fire atomer av karbon som en ekstern energireserver ved en rekke bakterier gjæring. Den produseres ved dekarboksylering av alfa- acetolaktat , en vanlig forløper for biosyntese av aminosyrer til forgrenet kjede . På grunn av sin nøytrale natur forhindrer produksjonen og utskillelsen av acetoin under eksponentiell vekst overforsuring av cytoplasmaet og det omgivende miljøet som vil resultere fra akkumulering av sure metabolske produkter, som eddiksyre og sitronsyre . Når de viktigste karbonkildene er oppbrukt og kulturen går inn i den stasjonære fasen, kan acetoin brukes til å opprettholde bakterietettheten. Omdannelsen av acetoin til acetyl-CoA katalyseres av acetoindehydrogenase- komplekset , etter en mekanisme som ligner pyruvatdehydrogenase- komplekset . Siden acetoin ikke er en 2-oksosyre, gjennomgår den imidlertid ikke dekarboksylering av enzymet El; I stedet frigjøres et acetaldehydmolekyl . I noen bakterier kan acetoin også reduseres til butan-2,3-diol av acetoin-reduktase / butan-2,3-diol-dehydrogenase (en) .
Den Voges-Proskauer -testen er et vanlig mikrobiologisk test for å karakterisere produksjonen av 3-hydroksybutanon.
Acetoin, sammen med diacetyl , er en av de kjemiske forbindelsene som gir smør sin karakteristiske smak. Av denne grunn tilfører produsenter av margarin, dvs. delvis hydrogenerte vegetabilske oljer, til det endelige produktet en kunstig smørsmak, sammensatt av acetoin og diacetyl, og en farge, betakaroten , for den gule fargen. Uten disse ekstra smakene ville sluttproduktet forbli tørt.
Acetoin brukes også som et smaksmiddel for tilberedninger av mat og i parfymeri . Den finnes i epler , smør , yoghurt , asparges , solbær , bjørnebær , mel , brokkoli , rosenkål og melon .
I en rapport fra 1994 av fem av de største sigarettprodusentene var 3-hydroksybutanon blant de 599 tilsetningsstoffene i sigaretter. Det brukes også i e-sigarettvæsker for å gi smør med smør eller karamell .
Den atom av karbon C3 er den med den funksjon hydroksylgruppen er et asymmetrisk karbonatom . 3-hydroksybutanon er derfor i form av et par enantiomerer :