Uttrykket karboksylsyre refererer til et molekyl som omfatter en karboksylgruppe (–C (O) OH). De er syrer og deres konjugerte baser kalles karboksylationer .
I organisk kjemi , en karboksyl-gruppe er en funksjonell gruppe som består av et atom av karbon , bundet ved en dobbeltbinding til et atom av oksygen , og bundet med en enkeltbinding til en gruppe hydroksyl -OH.
I kjemi , karboksylsyrer R-COOH utgjør med sulfonsyrer R-SO 3 H de to typer syrer av organisk kjemi . De finnes rikelig i naturen som fettsyre ( lipid ) og er veldig viktige i industriell kjemi . For eksempel er eddiksyre ikke bare en viktig byggestein for de komplekse molekylene som finnes i biologien , men er også et industrielt produsert molekyl som finnes i eddik . En av de mest kjente er acetylsalisylsyre eller aspirin. Byggesteinen til proteiner , aminosyrer er karboksylsyrer.
Den karakteristiske funksjonelle gruppen er karboksylgruppen, hvor R er hydrogen eller en organisk gruppe:
Karboksylsyrene har den urene formelen C n H 2 n O 2 når R er en alkyl- gruppe . Beregne antall umettethet gir: . Denne umettet gjenspeiler karbon-oksygen dobbeltbinding .
Karboksylgrupper skrives ofte i redusert form: -COOH (ikke-ionisert form av gruppen). Den ioniserte formen for gruppen er: -COO - .
Dette er alltid plassert på slutten av karbonkjeden . Tilsetningen av en karboksylgruppe til en organisk forbindelse er en karboksylering , fjerning av denne samme gruppen er en dekarboksylering .
Dette er R-COO-konjugatbaser - karboksylsyrer. Disse basene er generelt ganske svake . Den negative ladningen på molekylet blir avlokalisert på de to oksygenatomene i karboksylgruppen ved mesomerisme, noe som forklarer den relative stabiliteten til denne typen molekyler.
Den karboksylation er et amfifilt overflateaktivt middel , det er den vaskemiddel arten av såpe . Faktisk er _COO- karboksylatgruppen hydrofil fordi den er veldig polær . På den annen side er karbonkjeden R apolar og derfor hydrofob og lipofil .
Klasse | Formel * av karakteristisk gruppe |
Suffiks |
---|---|---|
Karboksylsyrer | - (C) OOH- COOH |
syre- ... oinsyre ... -karboksylsyre |
Type | Struktur | IUPAC-navn | vanlig navn | Kilde |
---|---|---|---|---|
Alifatiske monosyrer | H-COOH | metansyre | maursyre | utskilt av noen maur (latin: formica , maur) |
CH 3 -COOH | etansyre | eddiksyre | Latin: acetum , eddik | |
CH 3 CH 2 -COOH | propansyre | propionsyre | Gresk: bonde , fett | |
CH 3 (CH 2 ) 2 -COOH | butansyre | smørsyre | Gresk: bouturos , smør | |
CH 3 (CH 2 ) 3 -COOH | pentansyre | valerinsyre | valerian | |
CH 3 (CH 2 ) 4 -COOH | heksansyre | kapronsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 5 -COOH | heptansyre | enantinsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 6 -COOH | oktansyre | kaprylsyre | kokosnøtt , morsmelk | |
CH 3 (CH 2 ) 7 -COOH | nonansyre | pelargonsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 8 -COOH | dekansyre | kaprinsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 9 -COOH | undekansyre | undecylsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 10 COOH | dodekansyre | laurinsyre | kokosolje | |
CH 3 (CH 2 ) 11 COOH | tridekansyre | tridecylsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 12 COOH | tetradekansyre | myristinsyre | muskat | |
CH 3 (CH 2 ) 13 COOH | pentadekansyre | pentadecylsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 14 COOH | heksadekansyre | palmitinsyre | palmeolje | |
CH 3 (CH 2 ) 15 COOH | heptadekansyre | margarinsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 16 COOH | oktodekansyre | stearinsyre | animalsk fett | |
CH 3 (CH 2 ) 17 COOH | nonadekansyre | nonadecylsyre | ||
CH 3 (CH 2 ) 18 COOH | eikosansyre | arakidsyre | olje peanøtter , fiskeoljer og vegetabilske oljer | |
CH 3 (CH 2 ) 20 COOH | dokosansyre | behensyre | ||
Aromatiske ensyrer | C 6 H 5 -COOH | benzoesyre | benzen | |
HO-C 6 H 4 -COOH | 2-hydroksybenzoesyre | salisylsyre | frukt (som metylsalisylat ) | |
Tiolsyrer | CH 3 CH (SH) -COOH | 2-merkaptopropansyre | tiolaktinsyre |
NB: en mnemonisk anordning for å huske navnene på lineære syrer, i stigende rekkefølge av antall karbonatomer, er følgende setning: " O n M angel S aucisse G rillée A P salvet" ( O xalique, M alonique, S uccinic , G lutaric, A dipic, P imelic). Dysyrer brukes til syntese av polyamider og polyestere .
Andre typer karboksylsyrer kan nevnes: dikarboksylsyrer , trikarboksylsyrene , syrene alfa- hydroksyler , ketosyrene , aminosyrene og fettsyrene .
Karboksylsyrer er flytende under normale forhold så lenge karbonkjeden har mindre enn åtte karbonatomer. De er solide utover det.
Syrer med lav molekylvekt har en sterk lukt; for eksempel er butansyre ansvarlig for lukten av harskt smør.
Karboksylsyrefunksjonen er sterkt polær og er både giver og akseptor for hydrogenbindinger . Dette muliggjør dannelse av hydrogenbindinger, for eksempel med et polært løsningsmiddel som vann, alkohol og andre karboksylsyrer.
På grunn av denne egenskapen er små karboksylsyrer (opp til butansyre) fullstendig løselig i vann. Syremolekyler er også i stand til å danne stabile dimerer ved hydrogenbinding, noe som forklarer hvorfor kokepunktet deres er høyere enn de tilsvarende alkoholene.
I oppløsning i vann dissosierer syren seg i karboksylationen, i henhold til balanseligningen :
Dette er svake syrer i vann ( p K A mellom 4 og 5).
I likhet med alkoholer viser karboksylsyrer en sur og basisk karakter: deprotonering til karboksylationer er lett, men protonering er vanskeligere. De har derfor en lavere p K A enn alkoholer. Faktisk er surhetsgraden til karboksylsyrer forklart av den induktive effekten i karboksylgruppen: C = O-bindingen er veldig polarisert ( elektronegativitet av oksygen større enn karbon), noe som gjør karbon elektrofilt. , Og derfor tiltrekker det elektroner fra annet oksygen. Nå er dette andre oksygenet i seg selv knyttet til et hydrogen, og denne bindingen er også polarisert , så elektronet til hydrogenet som har nærmet seg oksygenet tiltrekkes igjen av det elektrofile karbonet. Dette hydrogen blir derfor veldig lett mobil, derav surheten til karboksylgruppen.
Løseligheten til karboksylsyren øker med pH .
I infrarød (IR) har karboksylsyren to valensbånd:
Vibrasjon | C = O | ÅH |
---|---|---|
Bølgetall (cm −1 ) | 1.680-1.710 | 2.500-3.200 |
Intensitet | (sterk) | stor, middels til sterk |
I henhold til VSEPR teori :
Karboksylsyre har flere mesomere former .
Som vist blant annet de forskjellige mesomere formlene av karboksylsyre:
Karboksylsyrer har mange derivater:
Syreanhydrid
Når det gjelder å forlate gruppen (nucleofuge), er rekkefølgen av letthet:
Cl - (acylklorid), RCOO - (anhydrid), RO - (ester), - NH 2 og - NR 1 R 2 (amider).
Det er rett og slett hydrolysene av de forskjellige syrederivatene.
esterSyntesen foregår ved lav temperatur ( −40 ° C ). Karbondioksidet er da i fast form, kalt tøris . Det blir satt i overkant. Etter reaksjon utføres hydrolyse i et surt medium for å oppnå karboksylsyren.
MekanismeFørste trinn : tilsetning av Grignard-reagenset til CO 2
Andre trinn : hydrolyse i et surt medium
Malonsyntese er et sett med reaksjoner som tillater syntese av mange primære eller sekundære karboksylsyrer fra dietylmalonat .
Hun er sammensatt:
Denne syntesen er desto mer interessant som a priori , det gjør det mulig å syntetisere noen karboksylsyre, siden, bortsett fra en tertiær gruppe, virker det som vi kan sette det vi ønsker i stedet for R .