Actinomycin D | |||
Struktur av actinomycin D | |||
Identifikasjon | |||
---|---|---|---|
Synonymer |
Daktinomycin |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.000.058 | ||
N o EC | 200-063-6 | ||
N o RTECS | AU1575000 | ||
ATC-kode | L01 | ||
DrugBank | DB00970 | ||
PubChem | 457193 | ||
ChEBI | 27666 | ||
SMIL |
[H] [C @ @] 12CCCN1C (= O) [C @ H] (NC (= O) [C @ H] (NC (= O) c1ccc (C) c3oc4c (C) c (= O) c (N) c (C (= O) N [C @ H] 5 [C @ H] (C) OC (= O) [C @ H] (C (C) C) N (C) C (= O) CN (C) C (= O) [C @] 6 ([H]) CCCN6C (= O) [C @ H] (NC5 = O) C (C) C) c4nc13) [C @ H] (C) OC (= O) [C @ H] (C (C) C) N (C) C (= O) CN (C) C2 = O) C (C) C , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C62H86N12O16 / c1-27 (2) 42-59 (84) 73-23-17-19-36 (73) 57 (82) 69 (13) 25-38 (75) 71 ( 15) 48 (29 (5) 6) 61 (86) 88-33 (11) 44 (55 (80) 65-42) 67-53 (78) 35-22-21-31 (9) 51-46 ( 35) 64-47-40 (41 (63) 50 (77) 32 (10) 52 (47) 90-51) 54 (79) 68-45-34 (12) 89-62 (87) 49 (30 ( 7) 8) 72 (16) 39 (76) 26-70 (14) 58 (83) 37-20-18-24-74 (37) 60 (85) 43 (28 (3) 4) 66-56 ( 45) 81 / h21-22.27-30.33-34.36-37.42-45.48-49H, 17-20.23-26.63H2.1-16H3, (H, 65.80) (H, 66.81) (H, 67.78) (H, 68.79) / t33-, 34-, 36 +, 37 +, 42-, 43-, 44 +, 45 +, 48 +, 49 + / m1 / s1 / f / h65-68H Std. InChI: InChI = 1S / C62H86N12O16 / c1-27 (2) 42-59 (84) 73-23-17-19-36 (73) 57 (82) 69 (13) 25-38 (75) 71 ( 15) 48 (29 (5) 6) 61 (86) 88-33 (11) 44 (55 (80) 65-42) 67-53 (78) 35-22-21-31 (9) 51-46 ( 35) 64-47-40 (41 (63) 50 (77) 32 (10) 52 (47) 90-51) 54 (79) 68-45-34 (12) 89-62 (87) 49 (30 ( 7) 8) 72 (16) 39 (76) 26-70 (14) 58 (83) 37-20-18-24-74 (37) 60 (85) 43 (28 (3) 4) 66-56 ( 45) 81 / h21-22.27-30.33-34.36-37.42-45.48-49H, 17-20.23-26.63H2.1-16H3, (H, 65.80) (H, 66.81) (H, 67.78) (H, 68.79) / t33-, 34-, 36 +, 37 +, 42-, 43-, 44 +, 45 +, 48 +, 49 + / m1 / s1 Std. InChIKey: RJURFGZVJUQBHK-IIXSONLDSA-N |
||
Utseende | rødt til oransje pulver | ||
Kjemiske egenskaper | |||
Brute formel |
C 62 H 86 N 12 O 16 [Isomerer] |
||
Molarmasse | 1255,417 ± 0,0628 g / mol C 59,32%, H 6,9%, N 13,39%, O 20,39%, |
||
Fysiske egenskaper | |||
T ° fusjon | 241,5 til 243 ° C | ||
Løselighet |
1 mg · ml -1 DMSO . Jord i vann ved 10 ° C , etanol , propylenglykol . |
||
Forholdsregler | |||
SGH | |||
Fare H300, P264, P301 + P310, H300 : Dødelig ved svelging P264 : Vask ... grundig etter håndtering. P301 + P310 : Ved svelging: kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege. |
|||
Transportere | |||
60 : stoff toksisk eller presentere en mindre grad av toksisitet UN : 3462 : TOKSINER utvunnet fra levende organismer, faste stoffer, NOS Klasse: 6,1 Label: 6,1 : Giftige stoffer Emballasje: Emballasje gruppe II : moderat farlige stoffer; |
|||
IARC- klassifisering | |||
Gruppe 3: Kan ikke klassifiseres som kreftfremkallende for mennesker | |||
Økotoksikologi | |||
DL 50 |
13 mg · kg -1 mus oral 1,025 mg · kg -1 mus iv 0,5 mg · kg -1 mus sc 0,75 mg · kg -1 mus ip |
||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den actinomycin D , eller dactinomycin ( INN ) er et antibiotikum peptid isolert i 1940 fra bakterier av slekten Streptomyces . Det er et av de første antibiotika som antikreftegenskaper har blitt vist for, og det er en av de eldste kjemoterapeutiske behandlingene . Det har den effekten at det blokkerer transkripsjonen av DNA til messenger-RNA av RNA-polymerase ved å binde seg til promotoren .
Actinomycin D gis ved intravenøs injeksjon og brukes til behandling av et bredt spekter av kreftformer , inkludert:
Det kan kombineres med andre medisiner som vinkristin og cyklofosfamid i behandlingen av de to sistnevnte sykdommene.
Det kan også brukes til å øke effektiviteten av strålebehandling ved å begrense hyperplasi av neoplastisk vev indusert ved å reparere effekten av stråling.
Det kan forårsake en rekke bivirkninger som beinmargsdepresjon , tretthet , alopecia , kreft sår , anoreksi og diaré . Actinomycin D er også et vesikant i tilfelle ekstravasasjon .
Actinomycin D kan brukes i molekylærbiologi som et antimitotisk middel og en DNA- interkalator , selv om hydroksyurea er mer praktisk i laboratoriet som en hemmer for DNA-replikasjon .
Det brukes sammen med dets fluorescerende derivat 7-aminoactinomycin D (7-AAD) for å merke biologiske prøver for mikroskopi og flowcytometri-applikasjoner . Deres affinitet for områder som er rike på G - C basepar som gjør dem til utmerkede markører for DNA . 7-AAD binder seg til enkeltstrenget DNA , noe som gjør det til et nyttig verktøy for å studere apoptosen og skille cellene som lever døde celler.