Benzylamin

Benzylamin
Identifikasjon
IUPAC-navn	fenylmetanamin
Synonymer	α-aminotoluen, 1-fenylmetanamin
N o CAS	100-46-9
N o ECHA	100,002,595
N o EC	202-854-1
N o RTECS	DP1488500
DrugBank	DB02464
PubChem	7504
ChEBI	40538
SMIL	C1 = CC = C (C = C1) CN PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C7H9N / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6,8H2 InChIKey: WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N
Utseende	fargeløs til gul væske med ammoniakklukt
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 7 H 9 N   [Isomerer]
Molarmasse	107,1531 ± 0,0064  g / mol C 78,46%, H 8,47%, N 13,07%,
pKa	9,33 ved 25  ° C 11,6 i vann (cc = 100 g / l)
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	10  ° C
T ° kokende	185  ° C
Løselighet	blandbar i vann , etanol og dietyleter , veldig løselig i aceton , lite i kloroform
Volumisk masse	0,98  g · cm -3
Selvantennelsestemperatur	405  ° C 390  ° C
Flammepunkt	65  ° C
Eksplosjonsgrenser i luft	0,7 vol. % - 8,2 vol. %
Mettende damptrykk	0,6 mbar ved 20  ° C 1,3 mbar ved 30  ° C 5,2 mbar ved 50  ° C
Dynamisk viskositet	1,78 mPa-s ved 21,2  ° C 0,295 mPa-s ved 178,2  ° C
Krystallografi
Krystallsystem	tetragonal
Krystallklasse eller romgruppe	P4 3
Mesh-parametere	a 10,623 (3) Å, b 10,623 (3) Å, c 5,5031 (18) Å, α 90 °, β 90 °, γ 90 °
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} = 1,543
Forholdsregler
SGH
H314, H302 + H312, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314  : Gir alvorlige etseskader på huden og øyeskader H302 + H312  : Farlig ved svelging eller hudkontakt P280  : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P310  : Kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege. P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
Transportere
-    2735    FN-nummer  : 2735  : AMINER, FLYTENDE, ETSENDE, NOS; eller FLYTENDE POLYAMINER, etsende, NOS Klasse: 8 Label: 8  :etsendestoffer Emballasje: Emballasje gruppe II  : moderat farlige stoffer;
Økotoksikologi
DL 50	600 mg / kg (mus, ip )
LogP	( oktanol / vann) 1.09
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den benzylamin er en kjemisk forbindelse med formel C 6 H 5 CH 2 NH 2. Den består av en benzyl- gruppe , C 6 H 5 CH 2, knyttet til en aminfunksjonell gruppe . Dette fargeløs væske er en utbredt reaksjon forløper i organisk syntese .

Produksjon

Benzylamin kan produseres ved et stort antall metoder. Den vanligste prosessen i industrien er reaksjonen av benzylklorid med ammoniakk . Det produseres også ved reduksjon av benzonitril , eller reduktiv aminering av benzaldehyd på Raney-nikkel .

Bruker

Den brukes som en maskert kilde til ammoniakk , siden benzen-gruppen kan fjernes ved hydrogenolyse :

C 6 H 5 CH 2 NH 2 + 2 RBr → C 6 H 5 CH 2- NR 2 + 2 HBr C 6 H 5 CH 2 NR 2 + H 2→ C 6 H 5 CH 3 + R 2 NH

Ganske ofte brukes en base i det første trinnet for å nøytralisere HBr (eller syren stemmer overens hvis tilstedeværende halogen er forskjellig fra brom ).

Referanser

• (fr) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra Wikipedia-artikkelen på engelsk med tittelen "  benzylamine  " ( se listen over forfattere ) .

1. PubChem CID 7504
2. Oppføring "Benzylamine" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), tilgang 26.08.2015 (JavaScript kreves )
3. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. Sigma-Aldrich ark av forbindelsen Benzylamine 99% , konsultert 26.08.2015.
5. Sammendrag av strukturen på Cambridge Cristallographic Data Center.
6. (i) "  Benzylamin  " på ChemIDplus .
7. Lutz Heuer , "  Benzylamines  ", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ,2006( DOI  10.1002 / 14356007.a04_009.pub2 )
8. Gatto, VJ; Miller, SR; Gokel, GW, 4,13-Diaza-18-Crown-6 , Org. Synth. , koll.  " flygning. 8 ",1993, s.  152 (eksempel på alklylering av benzylamin etterfulgt av hydrogenolyse).