Capsaicin | |||
Identifikasjon | |||
---|---|---|---|
IUPAC-navn | ( E ) -8-metyl- N- vanillyl-trans-6-nonenamid | ||
Synonymer |
( E ) - N - (4-hydroksy- |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100,006,337 | ||
N o EC | 206-969-8 | ||
ATC-kode | M02 | ||
FEMA | 3404 | ||
SMIL |
CC (C) / C = C / CCCCC (NCC1 = CC (OC) = C (O) C = C1) = O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H27NO3 / c1-14 (2) 8-6-4-5-7-9-18 (21) 19-13-15-10-11-16 (20) 17 (12- 15) 22-3 / h6,8,10-12,14,20H, 4-5,7,9,13H2,1-3H3, (H, 19,21) / b8-6 + |
||
Utseende | Hvitt pulver, luktfritt | ||
Kjemiske egenskaper | |||
Brute formel |
C 18 H 27 N O 3 [Isomerer] |
||
Molarmasse | 305,4119 ± 0,0174 g / mol C 70,79%, H 8,91%, N 4,59%, O 15,72%, |
||
Fysiske egenskaper | |||
T ° fusjon | 65 ° C | ||
T ° kokende | 210 til 220 ° C | ||
Løselighet | Sparselig løselig i vann. Løselig i alkohol, eter, benzen, aceton og kloroform . |
||
Flammepunkt | 112,18 ° C | ||
Forholdsregler | |||
WHMIS | |||
D1B, D2B, D1B : Giftig materiale som forårsaker umiddelbare alvorlige effekter akutt dødelighet: Oral LD50 (mus) = 60 - 75 mg · kg -1 D2B : Giftig materiale med andre toksiske effekter øyeirritasjon hos dyr Opplysning om 1,0% etter klassifiseringskriterier |
|||
NFPA 704 | |||
1 2 0 | |||
Direktiv 67/548 / EØF | |||
T Symboler : T : Giftig R-setninger : R24 / 25 : Giftig ved hudkontakt og svelging. S-setninger : S26 : I tilfelle kontakt med øynene, skyll umiddelbart med mye vann og kontakt lege. S45 : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S36 / 37/39 : Bruk egnede verneklær, hansker og vernebriller. R-setninger : 24/25, S-setninger : 26, 36/37/39, 45, |
|||
Transportere | |||
6.1 Etikett: 6.1 : Giftige stoffer |
|||
Økotoksikologi | |||
DL 50 |
47,2 mg · kg -1 (mus, oral ) 0,4 mg · kg -1 (mus, iv ) 9 mg · kg -1 (mus, sc ) 6,5 mg · kg -1 (mus, ip ) > 512 mg · kg - 1 (mus hud ) |
||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den capsaicin (8-metyl-N-vanillyl-6-nonenamide) er en kjemisk forbindelse av familien av alkaloider , aktiv komponent av pepper ( Capsicum ). Det er irriterende for epitelet til pattedyrceller ; det gir en brennende følelse i munnen, som kan betraktes som et interessant smakselement. Fra et biologisk synspunkt tillater denne forbindelsen at fruktene, og derfor frøene til planten som produserer dem, blir mindre utsatt for predasjon; dessuten, i motsetning til pattedyr, er ikke fugler følsomme for effekten, noe som favoriserer spredning av frø av mer mobile midler. Molekylet er klassifisert som en sekundær metabolitt .
Denne alkaloiden ble oppdaget og isolert i 1816 av den tyske farmakokjemisten Christian Friedrich Bucholz, og ble kalt capsaicin av LT Thresh. I 1878 demonstrerte E. Hogyes, en ungarsk lege, at denne ikke bare forårsaker irritasjon i munnen, men også øker utskillelsen av gastrisk væske. Capsaicin ble først syntetisert i 1930 av E. Spath og FS Darling. I 1958 ble dihydrocapsaicin oppdaget og kalt capsaicin 2 . I 1961 ble andre lignende alkaloider isolert fra chili av de japanske kjemikerne S. Kosuge og Y. Inagaki, som skapte capsaicinoid-familien.
Det er faktisk flere capsaicinoider, som er tilstede i forskjellige mengder i chilipepper. Capsaicin er den viktigste forbindelsen i rød chili pepper sammen med dihydrocapsaicin. Disse to forbindelsene er dobbelt så kraftige i smak som de andre capsaicinoidene (nordihydrocapsaicin, homodihydrocapsaicin og homocapsaicin). Disse capsaicinoidene, som er tilstede i forskjellige mengder i forskjellige arter av paprika, har forskjellige irriterende temporale profiler. Dette teller for forsinket virkning av C. chinense ( habanero ) sammenlignet med andre arter.
Capsaicinoider har det karakteristiske at de aktiverer hudens reseptorer, derav den brennende følelsen, mens det ikke er noen økning i temperaturen.
Capsaicinoid | Typisk konsentrasjon |
Scoville skala | Kjemisk struktur |
---|---|---|---|
Capsaicin (8-metyl-N-vanillyl-6-nonenamid) |
69% | 15.000.000 til 16.000.000 |
|
Dihydrocapsaicin (8- Methyl - N- vanillylnonamide) |
22% | 15.000.000 | |
Nordihydrocapsaicin (7- Methyl - N- vanillyloctamide) |
7% | 9.100.000 | |
Homodihydrocapsaicin (9- Methyl - N- vanillyldecamide) |
1% | 8 600 000 | |
Homokapsaicin ( trans -9- metyl- N- vanillyl-7-dekenamid) |
1% | 8 600 000 |
På grunn av den brennende følelsen, brukes capsaicin ofte i matvarer for å tilsette krydder eller " pseudovarme " ( varmt ). Varmegraden (SHU) måles med Scoville-skalaen . Capsaicin er den mest irriterende forbindelse (15,000,000 SHU), sammenlignet med piperidin (bitter pepper ) og [6] -gingerol, den stikkende prinsipp ingefær .
Forbindelser | Scoville Scale (Scoville Units) |
Matkilde |
---|---|---|
Capsaicin | 16.000.000 | Chilli Pepper |
[6] -Shogaol | 160.000 | Ingefær |
Piperine | 100.000 | Pepper |
[6] -Gingerol | 60.000 | Ingefær |
Vanligvis oppnås capsaicin ved hjelp av chili pepper, som av sikkerhetsmessige grunner er å foretrekke fremfor ren capsaicin. Det er løselig i fett i stedet for i vann, og det er derfor å drikke et glass vann gir liten lettelse mens melk, smør eller is er effektiv.
Capsaicin brukes også i drikker kalt “alkoholfri alkohol” eller “alkoholfri brennevin”. Den første personen som brukte denne metoden var Reynald Vito Grattagliano, en oppfinner som jobbet med et alkoholfritt brennevinprosjekt fra 2007 til 2011 og ga forbrukerne et alternativ.
Capsaicin brukes i aktuelle kremer for å lindre perifer nervesmerter og til og med alvorlig kløe. Typisk behandling innebærer noen ganger påføring av et bedøvelsesmiddel til området er følelsesløst. Deretter plasseres capsaicin av en terapeut iført gummihansker og ansiktsbeskyttelse. Capsaicinplasteret blir værende på huden i en time (30 minutter på føttene) før det blir fjernet (Qutenza 8% capsaicin-flekker). Ispakker eller kjøleposer kan brukes under påføring for å begrense den smertefulle brennende følelsen. Nervene kunne være dominert av den brennende følelsen og kunne ikke kommunisere smerte på lang tid. Capsaicin stimulerer (og desensibiliserer deretter) spesielt TRPV1- reseptorer , som vanligvis reagerer ved en temperatur på ca. 45 ° C , og maten må derfor heve temperaturen på cellene over 52 ° C , slik at de capsaicin-ufølsomme TRPV2-reseptorene kan videresend signalet.
Salver og bad for lindring av ømme muskler inneholder ofte capsaicin i form av et oljeaktig ekstrakt som er oppført blant ingrediensene under navn som "capsicum oleoresin".
I ØNH-feltet er det vist at capsaicin i nesespray forårsaker en betydelig og langsiktig reduksjon i symptomene på ikke-allergisk og ikke-smittsom flerårig rhinitt.
Capsaicin hemmer veksten av Helicobacter pylori .
Capsaicin hjelper til med å blokkere kreft i visse celler i lungene eller prostata gjennom apoptose .
Capsaicin brukes spesielt i Zostrix-medisinen for å lindre kløe voldsom smerte leddgikt og noen smerter nevropatisk kronisk.
Capsaicin er også den aktive ingrediensen i pepperspray for opprørsbekjempelse. Dråpene forårsaker skarpe smerter i kontakt med huden, spesielt øynene eller slimhinnen. Se Scoville-skalaen for sammenligning med andre kilder til capsaicin.
Et handelsselskap, Guardian-angel , har utviklet en liten forsvarspistol som inneholder to patroner med capsaicin.
I store mengder kan capsaicin være en dødelig gift. Symptomer på overdosering inkluderer pustevansker, cyanose og kramper . Selv om den store mengden som trengs for å drepe et voksent menneske og den lave konsentrasjonen i chilipepper, gjør utilsiktet forgiftning svært usannsynlig, har capsaicin blitt involvert i noen tilfeller av spedbarnsdrap .
Capsaicin kan brukes i applikasjoner på bena på hester, som en salve eller krem. Hos mennesker har den smertelindrende egenskaper (applikasjonen er smertefull, den smertelindrende effekten oppstår en eller flere dager senere), men det forårsaker en brennende følelse hos hester. Bena er da mer følsomme, og de har en tendens til å hoppe høyere for å unngå å treffe hindringer. Denne praksisen er strengt forbudt i konkurranse og capsaicin er et produkt som er forbudt av International Equestrian Federation .
De brennende følelsene og smertene forbundet med capsaicin skyldes aktivering av sensoriske nevroner i smaksløkene. Capsaicin binder seg til den vanilloid membranen reseptor subtype 1 ( TRPV1 ). Dette induserer en depolarisering av plasmamembranen ved kalsium- og natriuminngang.
Capsaicin aktiverer TRPV1 fordi det er en strukturanalog av oksyderte linolsyresmetabolitter (på engelsk oksyderte linolsyresmetabolitter derav akronymet OLAM), et endogent stoff syntetisert under forbrenning.
Forbruket av capsaicin stimulerer produksjonen av to hormoner, adrenalin og noradrenalin . I 2014 fant en metaanalyse en mulig effekt på vektreduksjon ved reduksjon i kaloriinntaket under måltidet etter inntak av 2 mg capsaicin, men studiene som er analysert, er heterogene og har lavt bevisnivå.
Å forbruke en stor mengde capsaicin forårsaker frigjøring av endorfiner og en følelse av glede eller "eufori".
Capsaicin har også antibakterielle og insektdrepende egenskaper.