Dibenzofuran | |
![]() | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | dibenzo [ b , d ] furan |
Synonymer |
difenylenoksid |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,004,612 |
N o EC | 205-071-3 |
PubChem | 568 |
ChEBI | 28145 |
SMIL |
c1ccc2c (c1) oc1ccccc21 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYAX Std. InChI: InChI = 1S / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Std. InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 12 H 8 O [isomerer] |
Molarmasse | 168,1913 ± 0,0105 g / mol C 85,69%, H 4,79%, O 9,51%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 81,85 ° C |
T ° kokende | 285,05 ° C |
Løselighet | 3,1 mg · l -1 ( vann , 25 ° C ) |
Volumisk masse | 1,3 g · cm -3 |
Flammepunkt | 148 ° C |
Kritisk punkt | 550,85 ° C , 36,4 bar |
Termokjemi | |
S 0 solid | 196,18 J · K- 1 · mol -1 |
Δ f H 0 gass | 47,3 kJ · mol -1 |
Δ f H 0 fast | -29,2 kJ · mol -1 |
Δ fus H ° | 18,6 kJ · mol -1 for å 82.55 ° C |
C s | 199,01 J · K -1 · mol -1 (fast stoff, 25 ° C ) |
PCI | -5 836,3 kJ · mol -1 (fast stoff) |
Økotoksikologi | |
LogP | 4.12 |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den dibenzofuran er en organisk forbindelse heterocyklisk gruppe bestående av furan bundet til to benzener .
Denne forbindelsen ble først syntetisert i 1866 av C. Lesimple fra trifenylfosfat og kalsiumoksid . Den ble karakterisert i 1871 av W. Hoffmeister og oppdaget som en komponent av tjære i 1901 av G. Kraemer og R. Weissgerber .
Benzofuran er løselig i dietyleter , benzen , eddiksyre , lite oppløselig i etanol og uoppløselig i vann .
Den ekstraheres fra tjære der den er tilstede i en konsentrasjon på ca. 1% i en fraksjon fra 270 til 290 ° C, som inneholder ca. 30% dibenzofuran. En annen destillasjon som skiller den fra acenaften og krystallisering gjør det mulig å oppnå et teknisk rent produkt.
Det kan syntetiseres ved dehydrogenering av fenol ved 450 ° C , ved oksidativ dehydrogenering av fenol og syklisering av 2-cykloheksenylcykloheksanon som således dannes, ved cyklisering av difenyleter i nærvær av palladiumacetat eller ved pyrolyse av ftalsyreanhydrid i nærvær av furan . Siden utvinning av tjære dekker behovene, har syntesene ingen industrielle anvendelser.
For sin motstand mot varme brukes den som varmeoverføringsvæske. Det fungerer som en forløper for flere tilsetningsstoffer for plast, for monomerer, parfymer, legemidler eller beroligende midler.