Doxycycline | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | (4 S , 4a R , 5 S , 5a R , 6 R , 12a S ) -4- (dimetylamino) -3,5,10,12,12a-pentahydroksy-6-metyl-1,11-diokso-1, 4,4a, 5,5a, 6,11,12a-oktahydrotetracen-2-karboksamid |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,008,429 |
N o EC | 209-271-1 |
ATC-kode | A01 , J01 |
DrugBank | DB00254 |
PubChem | 11256 |
ChEBI | 60648 |
SMIL |
CC1C2C (C3C (C (= O) C (= C (N) O) C (= O) C3 (C (= O) C2 = C (C4 = C1C = CC = C4O) O) O) N (C) C) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C22H24N2O8 / c1-7-8-5-4-6-9 (25) 11 (8) 16 (26) 12-10 (7) 17 (27) 14-15 (24 ( 2) 3) 18 (28) 13 (21 (23) 31) 20 (30) 22 (14.32) 19 (12) 29 / h4-7,10,14-15,17,25-27,31- 32H, 23H2,1-3H3 / t7-, 10 +, 14 +, 15-, 17-, 22- / m0 / s1 InChIKey: XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N |
Utseende | gult krystallinsk pulver |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 22 H 24 N 2 O 8 [Isomerer] |
Molarmasse | 444,4346 ± 0,0221 g / mol C 59,45%, H 5,44%, N 6,3%, O 28,8%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 201 ° C |
Løselighet | 630 mg · L -1 vann ved 25 ° C |
Økotoksikologi | |
DL 50 |
1870 mg · kg -1 mus oralt 241 mg · kg -1 mus iv 410 mg · kg -1 mus ip |
Farmakokinetiske data | |
Biotilgjengelighet | 100% |
Metabolisme | Hepatisk |
Halveringstid for eliminering. | 18-22 t |
Terapeutiske hensyn | |
Terapeutisk klasse | antibiotika |
Administrasjonsvei | Muntlig |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den Doksycyklin ( INN ) er et molekyl av familien av cyclin anvendes som legemiddel antibiotikum . Det er en halvsyntetisk tetracyklin utviklet tidlig på 1960-tallet av Pfizer Inc. og markedsført under navnet Vibramycin (på engelsk : Vibramycin ). Den Vibramycin ble godkjent av FDA i 1967, og var den første antibiotikum bredt spektrum for å ta daglige Pfizer Inc. Doksycyklin er den aktive ingrediensen av andre legemidler som Monodox , Periostat , Vibra-faner , Doryx , Vibrox , Adoxa , Doxyhexal og Atridox . Det er effektivt på intracellulære bakterier .
Det brukes vanligvis enten i monohydratform eller i form av et salt ( hyklat ).
Dette antibiotikumet brukes under følgende forhold:
De profylakse av malaria så vel som Lyme sykdom kan i noen tilfeller være ansvarlig for doksycyklin.
Doxycycline er generelt trygt, derav den brede bruken, inkludert kronisk og profylaktisk behandling.
Imidlertid er det visse kontraindikasjoner, vanligvis de samme som for tetracykliner , spesielt hos pasienter med lupus- eller leversykdommer, hvor doksycyklin er levertoksisk og kan derfor forverres eller til og med forårsake steatose .
Det har også blant sine uønskede effekter av å kunne forårsake lysfølsomhet (kjemisk reaksjon forårsaket av for stor tilstedeværelse av fotoreaktivt stoff i huden og reagerer under påvirkning av UV eller synlige stråler ), noe som kan være irriterende i tilfelle behandlingen mot malaria i veldig solrike land. Det kan også føre til mer sjeldent, muntlig og genital gjær infeksjoner ; Siden doksycyklin binder seg til beinene og er hematotoksisk, bør det unngås hos gravide (leverproblemer, potensiell lyskebrokk hos babyer) eller ammende kvinner, samt hos barn under 8 år (reversibel avmatning i beinvekst og flekker på irreversible gule tenner med økt risiko for hulrom). De andre mulige bivirkningene som er oppført er: hodepine og kvalme, diaré, magesmerter, oppkast, søvnforstyrrelser, søvnløshet.
Til slutt anbefales det å administrere doksycyklin under middagen, minst en time før du sover, med rikelig med vann og i sittende stilling, ettersom tablettene lett setter seg fast i spiserøret der de kan forårsake sår. (Vanligvis milde men smertefulle).
Doxycycline er en del av Verdens helseorganisasjons liste over viktige medisiner (listen oppdatert iApril 2013).