2-tegns akronymer |
3-tegns akronymer |
► Forkortelser på 4 tegn |
5-tegns akronymer |
6-tegns akronymer |
7-tegns akronymer |
8 tegn akronymer |
MDMA | ||
![]() | ||
![]() | ||
R (-) enantiomer av MDMA (øverst) og S (+) - MDMA (nederst). 3D-visualisering av molekylet. |
||
Identifikasjon | ||
---|---|---|
IUPAC-navn | 1- (1,3-benzodioksol-5-yl) -N- metylpropan-2-amin | |
N o CAS |
(D) ellerS(+) (L) ellerR(-) |
(racemisk)|
SMIL |
CC (NC) Cc1ccc2OCOc2c1 , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C11H15NO2 / c1-8 (12-2) 5-9-3-4-10-11 (6-9) 14-7-13-10 / h3-4,6,8, 12H, 5,7H2,1-2H3 |
|
Utseende | Hvitt krystallinsk pulver | |
Kjemiske egenskaper | ||
Formel |
C 11 H 15 N O 2 [Isomerer] |
|
Molarmasse | 193,2423 ± 0,0107 g / mol C 68,37%, H 7,82%, N 7,25%, O 16,56%, |
|
Fysiske egenskaper | ||
T ° fusjon | 148 til 153 ° C | |
Forholdsregler | ||
SGH | ||
![]() Fare H301, H315, H319, H335, P261, P301, P305, P310, P338, P351, H301 : Giftig ved svelging H315 : Gir hudirritasjon H319 : Gir alvorlig øyeirritasjon H335 : Kan irritere luftveiene P261 : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / spray. P301 : Ved svelging: P305 : Etter øyekontakt: P310 : Kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege / lege. P338 : Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og lett kan fjernes. Fortsett å skylle. P351 : Skyll forsiktig med vann i flere minutter. |
||
Farmakokinetiske data | ||
Halveringstid for eliminering. | S: 4h; A: 14:00 | |
Terapeutiske hensyn | ||
Administrasjonsvei | Muntlig | |
Psykotropisk karakter | ||
Kategori | Entaktogen stimulant | |
Måte å konsumere |
|
|
Andre navn |
|
|
Fare for avhengighet | Lav, moderat | |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | ||
Den MDMA (for 3,4-metylendioksy-N-methylamphetamine ) er et amin sympatomimetika , molekyl psychostimulant fra klassen av amfetamin .
Kraftig sympatomimetisk og serotonerg, MDMA brukes ofte som et medikament, og selges deretter i form av krystaller (ofte urene) eller piller under navnet ecstasy (med variabelt innhold av aktivt prinsipp). Disse produktene inneholder ofte ikke bare MDMA, men også lignende molekyler som syntetiske biprodukter ( MDA eller MBDB ) eller syntetiske analoger som metylon .
MDMA er et sentralstimulerende middel til sentralnervesystemet som har spesielle psykotrope egenskaper , kvalifisert av visse forfattere som entaktogener .
Det er også et kraftig serotonergt middel , som forvandler det i høye doser, eller i tilfelle regelmessig bruk, til et nevrotoksisk middel . Det er spesielt utbredt i festscenen, ofte forbundet med techno- bevegelsen , rave-fester og elektronisk musikk .
MDMA er klassifisert som et narkotisk middel i Frankrike, og er oppført på 1971-konvensjonen om psykotrope stoffer .
MDMA ble først syntetisert i 1898 av Anton Köllisch i Tyskland og ble deretter gjenoppdaget i 1912 av Merck- laboratoriene i Darmstadt, Tyskland, i håp om å bruke den som en anorektikum , som vil patentere den i 1914 ; det er da et mellomprodukt i fremstillingen av en styptisk ( vasokonstriktor ). Det er sannsynlig at den ble administrert til tyske tropper for sine anorektiske og stimulerende egenskaper .
I 1953 interesserte den amerikanske hæren seg for den, under navnet EA-1475, som en del av MK-Ultra-prosjektet . På grunn av manglende resultater endte denne forskningen med prosjektet på 1960-tallet, og studiene ble offentliggjort i 1969 .
Alexander Shulgin ble interessert i det, fra 1965 , gjennomførte syntesen selv i 1976 og publiserte i 1978 sammen med David Nichols inntrykkene som følge av bruken av MDMA. Som et resultat av denne publikasjonen begynner MDMA å popularisere og være tilgjengelig på gatene. Det vil gradvis bli forbudt i de fleste land fra midten av 1980- tallet og oppført i 1971-konvensjonen om psykotrope stoffer .
I 1983 laget Ralph Metzner begrepet empathogen ("som genererer empati ") for å beskrive de spesifikke effektene av MDMA. I 1986 opprettet David E. Nichols og Alexander Shulgin begrepet entactogen ("som letter kontakt") som et alternativ til empathogen, som de klandrer for den mulige tilknytningen til den patogene roten .
Lav pris og ansett som ufarlig, ble bruken som et rekreasjonsmedisin vanlig i vestlige samfunn i festlige sammenhenger på 1990-tallet . Dette stoffet er ofte assosiert med technosirkler, selv om det har blitt konsumert i alle partisirkler siden 2000-tallet . I Frankrike ble antall ecstasy-eksperimenter i 2010 estimert til rundt 1,1 millioner og nåværende brukere til rundt 150 000. Blant personer i alderen 15 til 64 år erklærte 2,6% at de allerede hadde konsumert ecstasy i løpet av livet, men bare 0,3% gjorde det i løpet av året (nåværende bruk). Som med de fleste andre ulovlige stoffer, sa flere menn at de hadde prøvd ecstasy (3,8% mot 1,3% av kvinnene). Attraksjonen for ecstasy ser ut til å ha falt noe i Frankrike sammenlignet med midten av 2000-tallet , før forbruket i form av nettbrett opplevde en vekkelse i 2013-2014 (andelen ecstasy- og MDMA-brukere ble økt fra 0,3% til 0,9% av befolkningen i alderen 18-64 år), er dette tilbake i favør etter "i kontinuiteten til den mani som man allerede har opplevd i tre eller fire år med pulver eller krystaller av MDMA, den aktive ingrediensen i ecstasy" .
Den kjemiske strukturen er lik den for MDA . Den atom av karbon som bærer funksjon aminet er asymmetrisk , molekylet er kirale . 3,4-metylen-dioksy-metylamfetamin er derfor et racemisk middel av sine to enantiomerer :
Hovedforløperen til MDMA er essensiell olje av sassafras , en essensiell olje hentet fra røttene til sassafrasene, et tre som vokser i Asia, Nord- og Sør-Amerika, hovedsakelig dyrket i Brasil og i noen land på den indokinese halvøya ( Thailand , Vietnam ). Den safrol ekstraheres fra oljen ved destillasjon, transformert inn i isosafrole , og deretter inn i MDP2P som er det mellomprodukt som anvendes ved fremstilling av de forskjellige molekylene: MDA , MDEA , MDMA, etc. Det endelige produktet vil avhenge av kjemikaliet ( aminet ) som brukes i neste trinn. Faktisk :
MDMA er et psykostimulerende middel . Det fungerer ved å få hjernen til å frigjøre mer enn vanlig visse nevrotransmittere : serotonin , dopamin og noradrenalin . De entaktogene egenskapene til MDMA kan være knyttet til den indirekte utskillelsen av oksytocin via den massive aktiveringen av det serotonerge systemet. Oxytocin er et peptid hormon som frigjøres under bestemte øyeblikk relatert til å påvirke for eksempel fødsel, orgasme, sosial anerkjennelse eller empati.
En typisk oral dose av MDMA er vanligvis mellom 60 og 150 mg . Ved doser over 200 mg kan det ha en hallusinogen effekt . Dosene vil imidlertid sannsynligvis endres i henhold til forbruksmåten. Forholdet mellom MDMA-dosen og konsentrasjonen indusert i plasma er kompleks. Faktisk ser det ut til at stoffet hemmer enzymet i leveren som er ansvarlig for dets egen metabolisme ( CYP2D6 ). Derfor kan en liten økning i dosen som inntas føre til en stor økning i blodnivået.
Disse biologiske egenskapene, sjeldne i psykedelika , indikerer det for behandling i assistert terapi av posttraumatisk stress (for eksempel etter et angrep eller en voldtekt ). Imidlertid ble bruken av den til terapeutiske formål raskt avbrutt etter at forbudet mot å bli gjenopptatt på begynnelsen av 2000 - tallet (studie godkjent i 2001 av FDA ), men også eksperimentelle protokoller i Sveits og Spania for behandling av stress. Posttraumatisk stresslidelse og andre applikasjoner innen psykiatri. Resultatene av nåværende forskning har nettopp bekreftet bruken av MDMA for behandling av posttraumatisk stresslidelse.
Foreløpig er ikke noe legemiddel som inneholder MDMA autorisert og / eller markedsført.
MDMA kan finnes i form av krystaller; dens renhet avhenger av kjemikerens vilje og kunnskap, fargen på krystallene kan variere fra hvit til brun til rosa. Den er også tilgjengelig som et pulver eller en tablett av varierende farge, form og størrelse, ofte pyntet med et mønster. Det er vanlig at mønsternavnet brukes til å navngi extase. Det finnes også i kapsel.
Effekter vises mellom en halv time og en og en halv time etter inntak og fortsetter i tre til seks timer avhengig av dosen.
Effekter på graviditet: MDMA krysser placentabarrieren . Selv om Regional Pharmacovigilance Centre of Lyon i mai 2004 publiserte en artikkel av doktor S. Courtin om at ingen studier kategorisk viste en direkte sammenheng mellom forbruk av ecstasy under graviditet og eventuelle misdannelser fosteret, fremhevet imidlertid den samme artikkelen sterke mistanker om en lenke mellom misdannelser i hjerte og bein og føtal eksponering for MDMA. Så, i 2013, et vitenskapelig eksperiment utført av Sylvie Chalon et al. har vist at “Hos gravide rotter har forbruk av ekstase langsiktige konsekvenser for hjernens utvikling av avkommet. "
Ønskede effekterDet kalles også "kjærlighetspillen" fordi det i de fleste tilfeller forårsaker en følelse av toleranse, universell kjærlighet og indre fred. MDMA kan få noen til å føle seg sultne, men det øker ikke seksuell ytelse.
Kortsiktige effekterSerotoninutarmning kan indusere en tilstand av depresjon (i slang "plukke opp", "nedstigning" eller "fase") hos noen brukere etter avskaffelse av de stimulerende effektene. De opiater (for eksempel heroin eller RaChaCha ) blir deretter noen ganger brukt for å redusere utmattelse fase ( "bakgrunn" ). Det er da et spørsmål om polykonsum .
Effekter på mellomlang siktI en til tre dager etter inntak er det noen ganger en tilstand av angst , depresjon og stor tretthet som indikerer mangel på nevrotransmittere som ble favorisert av å ta. Noen ganger er dagen etter å ha tatt ecstasy smertefull og kjedelig for brukeren. Noen ganger kan det til og med synke ned i en liten depresjon.
Denne tilstanden vises spesielt når forbrukeren ikke plasserer nok MDMA-doser, praksis viser at en pause på minst seks uker bør observeres etter hver dose.
Spesielt er det mulig å maksimere effekten av MDMA og minimere "bakrus" neste dag takket være piracetam
Merk: med interaksjoner mellom andre ulovlige stoffer, medikamenter, spesielt antidepressiva , antiparkinsonmedikamenter og alle andre aktive stoffer ved inhibering eller gjenopptak av serotonin, er forekomst av et serotoninsyndrom mulig.
MDMA kan utløse et epileptisk anfall, så det anbefales spesielt ikke for personer som lider av det.
LangtidseffektVed regelmessig bruk: vekttap, hårtap, svakhet, irritabilitet, søvnløshet , angst, gulsott. avhengighet . Den psykologiske avhengigheten er veldig sterk, mens den fysiske avhengigheten generelt blir beskrevet som null. I tilfelle plutselig stopp etter vanlig daglig bruk, vitner vitnesbyrd om uttalte abstinenssymptomer som dysregulering av termisk regulering av kroppen, svimmelhet, rastløshet, angst, søvnløshet med mareritt i en tilstand av halv bevissthet, eller fortsatt voldsom elektrisk støt i hele kroppen.
Det kan også være giftig for leveren , noen ganger føre til skrumplever . Det kan forårsake abnormiteter i hjerteventilene (tricuspid insuffisiens).
Det er en tilbakevendende tilbakeblikk eller retureffekt som kan sette brukeren tilbake i tilstanden som genereres av forbruket av det psykotrope stoffet uten å konsumere det, og dette flere måneder etter det siste inntaket.
Selv en enkelt dose MDMA kan permanent utløse personlighetsforstyrrelser, depresjon , psykose, paranoia, schizofreni eller til og med et "vedvarende post-hallusinasjonssyndrom" (angst, fobier, forvirringstilstand, depresjon eller til og med akutt vrangforestillinger).
Noe vitenskapelig arbeid har en tendens til å markere en mulig degenerering av nerveceller som kan føre til degenerative sykdommer (langvarige memoriseringsforstyrrelser som Alzheimers sykdom ).
Hudutslett (overforbruk og langvarig bruk).
Hos aper, syv år etter at ecstasy-bruk ble stoppet (5 mg / kg ecstasy brukt to ganger daglig i fire dager), har ikke serotoninnivået i hjernen blitt normal. Brukere som blir konfrontert med slike doser over en periode på flere dager, er vanligvis vanlige brukere under festivaler; festlig bruk reduseres oftest til en eller flere doser på 1,5 mg / kg for en kveld (240 mg tablett ), med en pause før gjenopptakelse (flere uker).
Dødsfall som tilskrives bruk av ecstasyDødsfall som tilskrives ekstase skyldes:
Bruk av ecstasy er spesielt farlig i tilfeller av hjerterytmeforstyrrelser, astma , epilepsi , diabetes , nyreproblemer og asteni .
Imidlertid er risikoen for død fra bruk av ecstasy lav sammenlignet med andre stoffer. For eksempel i Frankrike er det omtrent tretten dødsfall per år knyttet til forbruk av ecstasy.
MDMA og kjøringKjøresimulatorstudier viser at MDMA ikke påvirker førerens ytelse når det gjelder å kontrollere kjøretøyet. På den annen side endrer MDMA sin oppfatning av risikoene som er involvert, noe som gjør kjøringen farlig. På lang sikt observeres også risikofylt kjøring i gjennomsnitt blant tidligere vanlige MDMA-brukere.
KjønnsforskjellI gjennomsnitt ser kvinner ut til å være mer følsomme for de subjektive effektene av MDMA, samt for endringer i oppfatningen. Kvinner er også mer utsatt for negative humørsvingninger innen en uke etter at de har tatt.
Den kjente dosen (av myndighetene) av aktiv ingrediens (MDMA) i en tablett varierer fra 0 til 600 mg.
Analyser av nettbrett solgt under navnet ecstasy viser at en slik tablett kan inneholde:
Og listen er langt fra uttømmende, noen av disse produktene er i beste fall uten effekter, gir ubehagelige opplevelser (oppkast, kvalme ...), eller for noen, sette forbrukerens helse og noen ganger livet i fare.
Ifølge en studie publisert i 2004 i Quebec og utført på grunnlag av prøver av anfall, 35% av piller som selges under navnet ecstasy inneholder to til syv forskjellige stoffer.
I møte med virkeligheten av hva tablettene som selges under navnet ecstasy inneholder, og i fravær av helsekontroll på produktet, har risikoreduksjonsforeninger satt opp såkalte teststander (rask kontroll av produkter) der brukeren kan komme og teste sine tablett. Denne testen gjør det ikke mulig å kjenne renhet, dosering eller proporsjoner av MDMA i tabletten, men det gjør det mulig å demonstrere tilstedeværelsen av lignende molekyler eller amfetaminer. Disse testene utføres ved bruk av Marquis-reagenset (blanding basert på formalin og svovelsyre ).
I Sveits analyserer en forening nettbrettene gratis og anonymt i laboratoriet ved massespektrometri , de reiser til og med til elektroniske musikkarrangementer og til Street Parade . Et individuelt forebyggende intervju gjennomføres når tabletten deponeres.
Generasjonsmedisin, ecstasy markerte sin tid. I kino, musikk og litteratur:
Ekstase er vanligvis assosiert med raves eller gratis fester og elektronisk musikk med vekt på en såkalt psykedelisk musikalsk struktur (tilstedeværelse av stigninger, det vil si gradvis intensivering av et repeterende musikalsk motiv, som kan sette lytteren i transe ).
SensibiliseringPå grunn av trivialiseringen av ecstasy-forbruk på konserter og økningen i ulykker, har flere internasjonalt anerkjente artister som Steve Aoki , A-Trak , Kaskade eller til og med Apl.de.ap publisert en video tilgjengelig på YouTube, " Ecstasy PSA ", hvor de gir sikkerhetsråd for å gjøre forbruket mindre farlig (ikke bland med andre produkter som koffein eller alkohol , hold deg hydrert, be om hjelp hvis effekten blir potensielt farlig, kjenn og stol på forhandleren som gir ekstase). Samtidig advarer de forbrukerne om risikoen forbundet med inntak av ecstasy og oppfordrer dem også til å redusere den eller til og med sette en stopper for den (risikoen for å forårsake alvorlige hjertepatologier, hjerneskade eller til og med død). Død).
I følge INCB i sin rapport fra1 st mars 2 006, 80% av MDMA som forbrukes i verden kommer fra hemmelige europeiske laboratorier, og Europa alene står for en tredjedel av verdensforbruket. Som med de fleste "syntetiske stoffer" , foregår produksjonen nær forbruksstedene takket være opprettelsen av hemmelige mobile laboratorier.
Produktet går gjennom forskjellige kanaler for å nå Sør-Afrika , Asia , Amerika og Oseania .
Den sentralamerikanske og karibiske tjene som et transittland mellom Europa og USA .