N 6 -Isopentenyladenosine

N 6 -Isopentenyladenosine
Oppbygging av N 6 -isopentenyladenosine
Identifikasjon
IUPAC-navn N - (3-metylbut-2-en-1-yl) adenosin
Synonymer

I 6 A, riboprine,
N- 6 - (Δ 2 -isopentenyl) adenosin

N o CAS 7724-76-7
N o ECHA 100.028.884
PubChem 24405
ChEBI 62881
SMIL CC (C) = CCNc1ncnc2n (cnc12) [C @@ H] 1O [C @ H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] 1O
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C15H21N5O4 / c1-8 (2) 3-4-16-13-10-14 (18-6-17-13) 20 (7-19-10) 15-12 (23) 11 (22) 9 (5-21) 24-15 / h3,6-7,9,11-12,15,21-23H, 4-5H2,1-2H3, (H, 16,17,18) / t9-, 11-, 12-, 15- / m1 / s1
Std. InChIKey:
USVMJSALORZVDV-SDBHATRESA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 15 H 21 N 5 O 4   [Isomerer]
Molarmasse 335,3583 ± 0,0157  g / mol
C 53,72%, H 6,31%, N 20,88%, O 19,08%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den N 6 -isopentényladénosine ( i 6 A ) eller riboprine , er en nukleosid uvanlig hvis nukleobase er isopentenyladenine , et derivat isopentenyl av adenin , det tør være β- D -ribofuranose . Det er naturlig til stede, på samme måte som N 6 -threonylcarbamoyladenosine , i visse overførings RNA ved siden av adenosin av ANN -antikodon , dvs. Ile tRNA, Thr tRNA, Asn tRNA, Lys tRNA, tRNA Ser og tRNA Arg i posisjon 37.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (i) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain og James A. McCloskey , Sammendrag: de modifiserte nukleosidene av RNA  " , Nucleic Acids Research , Vol.  22, n o  12 25. juni 1994, s.  2183-2196 ( PMID  7518580 , PMCID  523672 , DOI  10.1093 / nar / 22.12.2183 , les online )
  3. (en) BC Persson, B. Esbjerg, Ó. Ólafsson og GR Björk , “  Synthesis and function of isopentenyl adenosin derivatives in tRNA  ” , Biochimie , vol.  76, n o  12 1994, s.  1152-1160 ( PMID  7748950 , DOI  10.1016 / 0300-9084 (94) 90044-2 , les online )