p- Cymene
| p- Cymene | |||
 
|
|||
| Topologiske og 3D-representasjoner av p- cymen. | |||
| Identifikasjon | |||
|---|---|---|---|
| DCI | p- cymen | ||
| IUPAC-navn | 1-metyl-4- (1-metyletyl) benzen | ||
| Synonymer |
4-isopropyltoluen, |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,002,542 | ||
| N o EC | 202-796-7 | ||
| N o RTECS | GZ5950000 | ||
| PubChem | 7463 | ||
| SMIL |
c1cc (ccc1C (C) C) C , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H14 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h4-8H, 1-3H3 Std. InChIKey: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N |
||
| Utseende | fargeløs væske, aromatisk lukt | ||
| Kjemiske egenskaper | |||
| Brute formel |
C 10 H 14 [Isomerer] |
||
| Molarmasse | 134,2182 ± 0,009 g / mol C 89,49%, H 10,51%, |
||
| Fysiske egenskaper | |||
| T ° fusjon | −67,9 ° C | ||
| T ° kokende | 177 ° C | ||
| Løselighetsparameter δ | 16,8 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||
| Blandbarhet | nesten uoppløselig i vann | ||
| Volumisk masse | 0,86 g · cm -3 | ||
| Selvantennelsestemperatur | 435 ° C | ||
| Flammepunkt | 47 ° C (lukket kopp) | ||
| Eksplosjonsgrenser i luft | 0,7 vol. %; 39 g / m³ - 5,6 vol. %; 310 g / m3 | ||
| Mettende damptrykk |
1,45 mbar ( 20 ° C ) 2,79 mbar ( 30 ° C ) 5,12 mbar ( 40 ° C ) 8,99 mbar ( 50 ° C ) |
||
| Optiske egenskaper | |||
| Brytningsindeks | 1.490 | ||
| Forholdsregler | |||
| SGH | |||
  Fare H226, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H226 : Brannfarlig væske og damp H315 : Forårsaker hudirritasjon H319 : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon H335 : Kan irritere luftveiene P261 : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / spray. P305 + P351 + P338 : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle. |
|||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Transportere | |||
30 : brennbart flytende materiale (flammepunkt fra 23 til 60 ° C , inkludert grenseverdier) eller brennbart væske eller fast materiale i smeltet tilstand med et flammepunkt over 60 ° C , oppvarmet til en temperatur som er lik eller større enn dens flammepunkt, eller selvoppvarmende væske UN-nummer : 2046 : CYMENS Klasse: 3 Etikett: 3 : Brennbare væsker  |
|||
| Økotoksikologi | |||
| DL 50 | 4750 mg kg -1 (rotte, oral) | ||
| LogP | 4.1 | ||
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den p -cymen er en forbindelse organisk aromatisk naturlig til stede i visse planter, inkludert karve (herav navnet kommer). Fra monoterpenfamilien er strukturen den til en benzenring para- substituert av en metylgruppe og en isopropylgruppe . Den p -cymen er analog aromatisk av p -menthane . Det er uforanderlig i luft, uoppløselig i vann, men blandbart i alle proporsjoner i etanol og eter .
Den p -cymen eksisterer også i to andre former, o -cymen når de alkyl -grupper er i orto- stilling på benzenringen, og m -cymen når de er i meta- stilling , men bare den para -isomeren er tilstede i naturen. .
Naturlig forekomst
Den p -cymen har ingen kjent biologisk rolle, men finnes i mange planter. Det finnes særlig i større mengder i Chenopodium ambrosioides ( ep nitrogen ) (730 til 8000 ppm i planten), Peumus boldus ( Boldo ) (6000 til 7500 ppm i bladene) og Satureja hortensis ( salte ) (300 ved 6000 ppm i anlegget).
Essensielle oljer
Den p -cymen er naturlig tilstede i visse essensielle oljer :
- ca. 19% i essensiell olje av spidskommen ;
- i størrelsesorden 8% i eterisk olje av kamfer .
- 3% i essensiell olje av eukalyptus ;
- fra 1% til 20% i essensiell olje av timian, avhengig av sorten på timian.
Det er også til stede i tea tree olje og Mentha arvensis .
Kjemi
Den p -cymen er en ligand av den aktuelle ruthenium . Moderforbindelsen, [(cymen) RuCl 2 ] 2 (eller (cymen) ruthenium-diklorid dimer ), er et semi-sandwich-forbindelse fremstilles ved innvirkning av rutheniumtriklorid på α-phellandrene (en terpen ). Et osmiumbasert kompleks er også kjent .
En betydelig mengde p- cymen dannes under transformasjonsprosessen av terpener fra tre.
Referanser
- (no) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra den engelske Wikipedia- artikkelen med tittelen " p -Cymene " ( se forfatterlisten ) .
- Oppføring "1-isopropyl-4-metylbenzen" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), tilgjengelig 16. desember 2012 (JavaScript kreves)
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 s. ( ISBN 978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , leses online ) , s. 294
- Sigma-Aldrich- ark av p-Cymene- forbindelsen , åpnet 16. desember 2012.
- Food and Cosmetics Toxicology , vol. 2, s. 327, 1964.
- (no) James A. Duke ( D r Duke's), fytokjemiske og etnobotaniske databaser: p-cymol "Archived copy" (versjon 7. desember 2000 på Internet Archive ) (arter med høyest cymeneinnhold) ( åpnet 17. desember 2012).
- (i) Bennett, A., Huang, TN, Matheson, TW Smith, AK (1982) (η6-heksametylbenzen) Ruthenium Complexes , Inorg. Synth. 21 : 74–8