Quercetin | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxy-2-fenylchromén-4-on eller 2- (3,4-dihydroxyphenyl) -3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-on |
Synonymer |
3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone |
N o CAS |
dihydrat: hydrat: |
N o ECHA | 100,003,807 |
N o EC | 204-187-1 |
DrugBank | DB04216 |
PubChem | |
SMIL |
C1 = CC (= C (C = C1C2 = C (C (= O) C3 = C (C = C (C = C3O2) O) O) O) O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H10O7 / c16-7-4-10 (19) 12-11 (5-7) 22-15 (14 (21) 13 (12) 20) 6-1-2-8 ( 17) 9 (18) 3-6 / h1-5.16-19.21H |
Utseende | Gult pulver |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 15 H 10 O 7 [Isomerer] |
Molarmasse | 302,2357 ± 0,0148 g / mol C 59,61%, H 3,33%, O 37,06%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 316 ° C |
Løselighet | 60 mg · L -1 |
Volumisk masse | 1.799 g · cm -3 |
Forholdsregler | |
Direktiv 67/548 / EØF | |
T Symboler : T : Giftige R-setninger : R25 : Giftige ved svelging. S-setninger : (S1) : Hold låst. S22 : Ikke pust støv. S45 : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S24 / 25 : Unngå kontakt med hud og øyne. R-setninger : 25, S-setninger : (1), 22, 24/25, 45, |
|
IARC- klassifisering | |
Gruppe 3: Kan ikke klassifiseres som kreftfremkallende for mennesker | |
Økotoksikologi | |
DL 50 |
161 mg · kg -1 , rotte , oral 159 mg · kg -1 , mus , oral |
Beslektede forbindelser | |
Andre forbindelser | |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den quercetin eller quercetol er en organisk forbindelse av familien av flavonoider , spesielt av undergruppen av flavonoler . Det er en sekundær metabolitt som er tilstede i noen planter.
Quercetol er den mest aktive av flavonoider, og mange medisinske planter skylder effektiviteten til de høye nivåene av quercetol. Både in vitro- og in vivo-studier har vist at det er en utmerket antioksidant .
Mengden quercetol som er funnet varierer betydelig avhengig av sorten som dyrkes, vekstforholdene og høsttidspunktet. Her er noen gjennomsnittsverdier:
Matplanter rike på quercetol i henhold til USDA og Phenol Explorer | ||
Forbruket form | Vitenskapelig navn på planten | Innhold |
---|---|---|
Caper | Capparis spinosa | 1808 - 328 mg · kg -1 |
Kjærlighet | Levisticum officinale | 1700 mg · kg -1 |
Hot pepper , gul, rå | Capsicum | 506 mg · kg -1 |
Svart hyllebær | Sambucus nigra | 420 mg · kg -1 |
Sjokolade , mørk | Theobroma kakao | 250 mg · kg -1 |
Rå løk , rød | Allium cepa var. cepa | 199 - 12,9 mg · kg -1 |
Vill blåbær | Vaccinium myrtillus | 177 - 12,7 mg · kg -1 |
Cassis | Ribes nigrum | 57 mg · kg -1 |
Rå brokkoli | Brassica oleracea var. italica | 32 mg · kg -1 |
Grønn te | Camellia sinensis | 27 mg · kg -1 |
kirsebær | Prunus cerasus | 12 mg · kg -1 |
rødvin | Vitis vinifera | 8,3 mg · l -1 |
Rått eple , med huden | Malus domestica | 1,3 mg · kg -1 |
Svart te | Camellia sinensis | 0,036 mg l -1 |
Rødløk er rikere enn gulløk. Det høyeste quercetininnholdet er i det ytterste laget,
Rødvin inneholder noen titalls mg / L, avhengig av druesort og maserasjon. Filmen av druebær inneholder fra 4 til 10 mg · kg -1 MS.
I følge en studie fra University of Queensland i Australia har quercetin også blitt funnet i varianter av honning laget av eukalyptus- og Melaleuca- blomster .
De løk er en viktig kilde til glykosider som har æren av å ha substitusjoner i posisjon 4'. I sjalottløken er heterosidformen veldig dominerende siden den er funnet for 99,2%, med bare 0,8% aglykon .
Quercetol er et flavonoid av flavonol- typen .
Den har en intens bitter smak i likhet med naringin , med en bitterhet erkjennelse terskel av 50 ppm og 65 ppm hhv.
Quercetol finnes i planter i form av et heterosid (eller glykosid, det vil si assosiert med et karbohydrat) der det spiller rollen som aglykon . Hydroksylgruppen kan være substituert i posisjon 3 med en rhamnose , en galaktose , en glukose , en robinose eller en rutinose for å gi henholdsvis quercitrosid , hyperosid , isoquercitrosid , 3-robinosidquercetol og rutosid .
Quercetol 3-O-glykosider | ||
R | Formel | |
---|---|---|
Quercetol | H | |
Quercitroside | O-rhamnosyl | |
Hyperosid | O-β-D-galaktosyl | |
Isoquercitroside | O-β-D-glukosyl | |
3-robinosidequercetol | O-β-D-robinosyl | |
Rutoside | O-β-D-rutinosyl |
Glykosider hydrolyseres av enzymer i tynntarmen og absorberes deretter i deres aglykonform. Imidlertid er det ikke sistnevnte som finnes i blodet, men metabolittene som produseres under tarmoverføring og under passering gjennom leveren:
Metabolittene har mindre betennelsesdempende aktivitet enn quercetol. Quercetol 3-O-glukuronid har praktisk talt ingen aktivitet opp til en konsentrasjon på 10 μM. Antiinflammatorisk bioaktivitet forekommer i følgende synkende rekkefølge:
quercetol> 3'-O-metylquercetol> quercetol 3'-O-sulfat >> quercetol 3-O-glukuronid.
Den lavere antioksidantaktiviteten til metabolittene skjer i en litt annen rekkefølge:
quercetol> 3'-O-metylquercetol> quercetol 3-O-glukuronid> quercetol 3'-O-sulfat> 3'-O-metylquercetin-3-O-glukuronid
Quercetol 3'-O-glukuronid
Quercetol 3'-O-sulfat
Isorhamnetol
En gang i blodet kan metabolittene til quercetol sirkulere i mer enn ti timer.
(en) Agnes W. Boots , Guido RMM Haenen og Aalt Bast , " Helseeffekter av quercetin: Fra antioksidant til næringsmiddel " , European Journal of Pharmacology , vol. 585, n bein 2-3,2008
Tallrike in vitro- studier har vist at quercetol er en utmerket antioksidant . Av alle flavonoider er det til og med den kraftigste renseren av reaktive oksygenarter ROS (eller frie oksygenradikaler). Quercetol hemmer produksjonen av TNFα ( cytokin involvert i betennelse) i makrofager, IL8 i lungeceller og to cytokiner (TNFα og IL-1a) i nevroner. Denne prosessen involverer inhibering av transkripsjonsfaktoren NF-kB, som spiller en viktig rolle i reguleringen av immunsystemet. Fangst av ROS unngår oksidativt stress og demper betennelse. I en nylig studie viste Kampkotter et al. (2008) at behandling med quercetol av Caenorhabditis elegans- ormer øker motstanden mot oksidativt stress og forlenger levetiden med 15%. Quercetol ville være i stand til å regulere ekspresjon av gener siden det øker translokasjonen av transkripsjonsfaktoren DAF-16 i kjernen. Men de mange gunstige effektene (som antimutagen aktivitet ) som har blitt demonstrert på dyrkede cellelinjer, virvelløse dyr eller gnagere, kan ikke ekstrapoleres in vivo hos mennesker. I tillegg er quercetin, som de strukturelt relaterte flavonoider, kreftfremkallende ifølge Ames-testen , som viser kompleksiteten til disse forbindelsene på grunn av deres interaksjoner med mange andre stoffer som maskerer spesifikke reaksjoner.
Og så langt har det blitt utført svært få studier om effekten av quercetol hos mennesker. Edwards et al (2007): bemerket en forbedring i blodtrykket hos hypertensive personer etter å ha tatt quercetol daglig i fire uker. En studie av Baugman et al . (2003) hos pasienter som lider av sarkoidose , en kronisk betennelse i lungene ledsaget av oksidativt stress (med en økning i TNFα og IL-8), viste en forbedring i det antioksidante systemet etter inntak av quercetol.
Behandling av pasienter med kronisk prostatitt med quercetol ga signifikante forbedringer i symptomene. Disse studiene antyder at de gunstige effektene av quercetol-tilskudd primært vil være passende for forhold forbundet med oksidativt stress og betennelse.
Quercetin hemmer aktiviteten til nøytral endopetidase (NEP) som forårsaker en natriuretisk effekt.
For øyeblikket har bare antioksidant og antiinflammatoriske effekter blitt bevist in vivo, spesielt i tilfelle allergisk rhinitt .