S- adenosylmetionin

S- adenosylmetionin
Struktur av S -adenosylmetionin.
Aktivert metyl er gul
Identifikasjon
IUPAC-navn [(3 S ) -3-amino-3-karboksypropyl] {[(2 S , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (6-amino-9 H- purin-9-yl) -3,4 -dihydroksytetrahydrofuran-2-yl] metyl} metylsulfonium
Synonymer

SAM, AdoMet

N o CAS 29908-03-0
N o ECHA 100.045.391
N o EC 249-946-8
PubChem 34755
ChEBI 15414
SMIL n1 (c2c (c (ncn2) N) nc1) [C @ H] 1O [C @ H] (C [S @ @ +] (CC [C @ H) (C (= O) [O-] ) N) C) [C @ H] ([C @ H] 1O) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C15H22N6O5S / c1-27 (3-2-7 (16) 15 (24) 25) 4-8-10 (22) 11 (23) 14 (26-8) 21-6- 20-9-12 (17) 18-5-19-13 (9) 21 / h5-8,10-11,14,22-23H, 2-4,16H2,1H3, (H2-, 17,18, 19,24,25) / p + 1 / t7-, 8 +, 10 +, 11 +, 14 +, 27- / m0 / s1
Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C15H22N6O5S / c1-27 (3-2-7 (16) 15 (24) 25) 4-8-10 (22) 11 (23) 14 (26-8) 21-6- 20-9-12 (17) 18-5-19-13 (9) 21 / h5-8,10-11,14,22-23H, 2-4,16H2,1H3, (H2-, 17,18, 19,24,25) / t7-, 8 +, 10 +, 11 +, 14 +, 27? / M0 / s1
Std. InChIKey:
MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 15 H 22 N 6 O 5 S   [Isomerer]
Molarmasse 398,437 ± 0,021  g / mol
C 45,22%, H 5,57%, N 21,09%, O 20,08%, S 8,05%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den S -adenosylmetionin eller SAM , er en metabolitt til stede i cellene , og som er involvert i den første plass som koenzym i overføringsreaksjoner gruppene metyl (-CH 3). De metabolske banene som bruker SAM er måtene for transmetylering av transsulfurering  (in) og aminopropylering. Selv om disse anabole reaksjonene forekommer i hele kroppen, produseres og konsumeres det meste av SAM i leveren .

SAM ble oppdaget i 1953 av den italienske biokjemikeren Giulio Cantoni. Det syntetiseres fra metionin og ATP av metioninadenosyltransferase . Reaksjonen fører til dannelsen av et ion sulfonium ved atom av svovel , som blir asymmetrisk. Bare ( S ) isomeren er biologisk aktiv.

Aktivert metyl brukes av mange enzymer av metyltransferasetypen (enzymer som katalyserer metyloverføringsreaksjoner og tilhører kategori EC 2.1.1 i EF-nomenklaturen ), SAM-avhengige metylaser. For eksempel brukes SAM som et substrat av DNA-metyltransferaser eller histonmetyltransferaser . I tillegg brukes det av kroppen til syntese av adrenalin ved nukleofil substitusjonsreaksjon med noradrenalin . Disse metyloverføringsreaksjonene produserer S -adenosylhomocystein (HSA). Dette resirkuleres, idet homocystein spaltes fra adenosin ved adenosylhomocysteinase , og deretter metyleres til metionin før det reaktiveres i SAM. Over 40  reaksjoner av metabolisme overfører metylgruppen til SAM på forskjellige substrater som nukleinsyrer , proteiner , lipider og sekundære metabolitter .

I planter brukes SAM også som en forløper for syntesen av etylen , denne gassen spiller hormonens rolle , spesielt i modningen av fruktene og visnen av bladene.

Referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) GL Cantoni, "  S-adenosylmetionin; et nytt mellomprodukt dannet enzymatisk fra L-metionin og adenosintrifosfat  ”, J. Biol. Chem. 204 403-416, 1953.

Eksterne linker