4-metylimidazol

4-metylimidazol
Struktur av 4-metylimidazol
Identifikasjon
IUPAC-navn 5-metyl-1 H- imidazol
N o CAS 822-36-6
N o ECHA 100.011.361
N o EC 212-497-3
N o RTECS NI7350000
PubChem 13195
SMIL CC1 = CN = CN1
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C4H6N2 / c1-4-2-5-3-6-4 / h2-3H, 1H3, (H, 5.6)
Std. InChIKey:
XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N
Utseende gult pulver
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 4 H 6 N 2   [Isomerer]
Molarmasse 82,1038 ± 0,004  g / mol
C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon 46−48  ° C
T ° kokende 263  ° C
Flammepunkt 157  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH05: EtsendeSGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Fare H302, H312, H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H302  : Farlig ved svelging
H312  : Farlig ved hudkontakt
H314  : Gir alvorlige etseskader på huden og øyeskader
P280  : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse.
P310  : Kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege.
P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
Transportere
88
   3263   
Kemler kode:
88  : meget etsende stoff
UN  :
3263  : ETSENDE, basisk organisk fast, nos
Klasse:
8
Label: 8  : etsende stoffer Emballasje: Emballasje gruppe I  : meget farlige stoffer;
ADR-piktogram 8
Økotoksikologi
DL 50 751  mg · kg -1 (mus, oral )
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den 4-metylimidazol , vanligvis forkortet 4-MEI, er en kjemisk forbindelse heterocyklisk med formel CH 3 -C 3- H 3 N 2. Som 2-metylimidazol er det et biprodukt av Maillard-reaksjonen .

Matkilder og treningsmetoder

4-MEI kan dannes under "bruning" av visse matvarer (ved Maillard-reaksjon mellom karbohydrater og aminoforbindelser ), spesielt under steking eller når sukkeret karamelliserer under påvirkning av varme.

Det er også funnet i karamell fargestoffer , som følge av prosesser som er basert på ammoniakk NH 4- OH, Ammonium- sulfitt (NH 4 ) 2 SO 3og forskjellige peptider , mye brukt til å fargelegge et veldig stort antall matvarer, spesielt drikke ( cola og mørk øl). Vanligvis er dosen 4-MEI i disse drikkene 100  μg i en boks, eller 0,4% i noen coladrikker (eller 1440 mg per 360 ml).

Endelig kan 4-MEI også dannes ved gjæring .

Toksisitet

Ved svært høye doser - 360  mg · kg -1 kroppsvekt - er 4-metylimidazol akutt giftig. Det induserer:

Den aksepterte akseptable dosen ble først satt til 100 mg per dag og per kilo av pasienten, dvs. et nivå som er mye høyere enn mengden som kan absorberes av en person som regelmessig bruker drikke som inneholder karamellfargestoffer.

I 2004, til tross for avvikende ekspertuttalelser, ble karamellfarger ansett som trygge (ved vanlige doser) av EU, som likevel satte en lovlig maksimal konsentrasjon på 4-MEI i karamellfarger på 250  mg. · Kg -1 .

Potensielt kreftfremkallende

Det har vært mistanke om siden 1970-tallet at noen karamellfargestoffer er kreftfremkallende.

Merknader og referanser

  1. Oppføring "4-Methylimidazole" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 9. mars 2012 (JavaScript kreves)
  2. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) Sigma Aldricht "  4 (5) -metylimidazol  ".
  4. Moon JK, Shibamoto T (2011) Dannelse av kreftfremkallende 4 (5) -metylimidazol i Maillard-reaksjonssystemer. J Agric Food Chem. ; 59: 615–8.
  5. (no) [PDF] “  Opprop om å forhindre bruk av karamellfargestoffer produsert med ammoniakk og som inneholder kreftfremkallende stoffer 2-metylimidazol og 4-metylimidazol  ”, Michael F. Jacobson, 2011.
  6. Michael F. Jacobson (2014) Kreftfremkallende egenskaper og regulering av karamellfargestoffer; International Journal of Occupational and Environmental Health, Vol. 18, n ° 3, Vol. 18 n ° 3 (juli-september 2012), s. 254-259; DOI: https://dx.doi.org/10.1179/1077352512Z.00000000031 ( oppsummering , video og pressemelding fra Maney publisering (2014) 26. juli Varierende nivåer av kreftfremkallende stoffer funnet i cola over hele verden 26. juli 2014)
  7. (in) "  Toksikologisk evaluering av noen matfarger, enzymer, smaksforsterkere, fortykningsmidler og noen tilsetningsstoffer i mat  ," Verdens helseorganisasjon , 1975.
  8. (in) "  Vitenskapelig mening om revurdering av karamellfarger (E 150 a, b, c, d) som tilsetningsstoffer i mat  ," European Food Safety Authority, 2004
  9. (in) "  Toksikologi og kreftfremkallende studier av 4-metylimidazol (CAS-nr. 822-36-6) i F344 / N rotter og B6C3F 1 mus ( fôrstudier )  " Nasjonalt toksikologiprogram, 2007.
  10. (in) PC Chan, G. D Hills, Kissling GE og A Nyska , "  TOKSISITET OG KARCINOGENISITETSSTUDIER AV 4-metylimidazol I F344 / N RATTER OG MUS B6C3F1  " , Archives of Toxicology , Vol.  82, n o  1, Januar 2008, s.  45-53 ( les online ) DOI : 10.1007 / s00204-007-0222-5
  11. Senter for vitenskap i offentlig interesse. Opprop til US Food and Drug Administration om å forhindre bruk av karamellfargestoffer produsert med ammoniakk og som inneholder kreftfremkallende stoffer 2-metylimidazol og 4-metylimidazol. 16. februar 2011. Tilgjengelig fra: http://cspinet.org/new/pdf/caramelcoloring_petition.pdf .
  12. (in) "  California Proposition 65: Listing of 4-Methylimidazole  " The Color House, 14. desember 2011
  13. Tittel 27 California regelverk kapittel 1 sikkert drikkevann og giftig håndhevelse av 1986 artikkel 7 ingen signifikante risikonivåer. California: California Environmental Protection Agency; 2011 okt [sitert 2012 11. mars]. Tilgjengelig fra: http://www.oehha.ca.gov/prop65/law/pdf_zip/1007114MEI.pdf .
  14. (fr) "  Kreftframkallende fargestoff: Coca-Cola tvunget til å endre oppskriften  ", Le Monde , 8. mars 2012 .
  15. (no) Agence France-Presse, Coke og Pepsi ned hastigheten av fargestoffkreftfremkallende stoff som ble funnet i California , Washington
  16. CBS-nyheter. = mncol; lst; 1. Pepsi endrer også kjemisk fargestoffer for å unngå kreftvarsel . 2012 9. mars
  17. Williamson Co. DD Hva er karamellfarge . kilde: http://caramel.com/what-is-caramel-color/ .

Se også

Relaterte artikler

Eksterne linker

Bibliografi