Rhodizonsyre | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | 5,6-dihydroksysykloheks-5-en-1,2,3,4-tetron |
Synonymer |
dihydroxydiquinoyl |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,003,888 |
N o EC | 204-276-5 |
PubChem | 67050 |
SMIL |
O = C1C (O) = C (O) C (= O) C (= O) C1 = O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C6H2O6 / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 / h7-8H |
Utseende | mørk oransje krystallinske nåler |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 6 H 2 O 6 [Isomerer] |
Molarmasse | 170,0765 ± 0,0067 g / mol C 42,37%, H 1,19%, O 56,44%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 248 ° C (dihydrat, spaltning) |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den rhodizonic syre er en organisk forbindelse med molekylformel C 6 H 2 O 6eller (CO) 4 (COH) 2. det kan ses som doble enol av cykloheksen tetra keton .
Rhodizonic syre er vanligvis i form av et dihydrat , C- 6 H 2 O 6 2 H 2 Otil CAS . Faktisk er det dihydratet 2,3,5,5,6,6-heksahydroksysykloheks-2-en-1,4-dion med molekylvekt 206,107 ± 0,0076 g · mol -1 (C 34,96%, H 2,93%, O 62,1%) hvor to keton- grupper i syren er erstattet med to par av geminale hydroksyler ( ketal forløper ). Den vannfrie , oransje til mørkerøde og meget hygroskopiske syren kan oppnås ved sublimering av dihydratet ved lavt trykk.
Som mange andre enoliske alkoholer er rhodizonsyre sur og kan derfor miste H + -ioner . Den surhet konstantene i vannfri rhodizonic syre kan ikke måles, men blir evaluert ved pKa 1 <2 og pKa 2 <4,72. I oppløsning i vann, disse pKa er pKa- 1 = 4,378 ± 0,009 og pKa 2 = 4,652 ± 0,014 ved 25 ° C danner det hydrogenorhodizonate anion, C- 6 HO 6 - og den rhodizonate dianionet, C 6 O 6 2- . Sistnevnte er aromatisk og symmetrisk, dobbeltbindingen og de to negative ladningene delokaliseres på de seks CO-enhetene.
Rhodizonsyre har blitt brukt til kjemisk testing av barium , bly og andre metaller. I særdeleshet en natrium- rhodizonate test kan anvendes for å påvise skudd rester (som inneholder bly) på et emne hender og å skille pil sår fra skuddsår. Håndhevelse av fangstforskriftene.
Den rhodizonic syre ble oppdaget av kjemikeren østerrikske Johann Heller (i) i 1837 ved å analysere produktene av en oppvarmet blanding av kaliumkarbonat , K 2 CO 3 og kull , C. For en tid, formelen av rhodizonates ble ansett for å være C 7 O 7 · Me 3 . Navnet kommer fra gresk ῥοδίζω , rhodizō , "fargetone" med referanse til fargen på saltene .
Rhodizonates har en tendens til å være forskjellige nyanser av rødt, fra gult til lilla i overført lys, med en grønnaktig glans i reflektert lys. I løsning hydreres ikke rhodizonatanionene.
Den rhodizonate kalium kan fremstilles i godt utbytte og god renhet ved oksydasjon av inositol med salpetersyre og prosessering av resultatene med kaliumacetat i nærvær av oksygen . Rhodizonat krystalliserer fra løsning på grunn av dets relative uoppløselighet i vann. Rhodizonsyre kan også oppnås ved trimering av glyoksal i nærvær av katalytiske cyanider .
I vannfritt rubidium rhodizonat , Rb + 2 (C 6 O 6 ) 2– , stables rhodizonatanionene i parallelle kolonner, det samme er rubidiumionene. I flyene vinkelrett på kolonnene, er de ordnet i to innblandede sekskantede rutenett. Anioner er fly. Vannfritt kalium rhodizonat, K + 2 (C 6 O 6 ) 2– har en tydelig, men likevel lik struktur. Anionene og kationene er ordnet i vekslende plan. I hvert plan er anionene ordnet i et sekskantet rutenett. Hvert K + -ion er ordnet slik at det forbinder symmetrisk med åtte oksygenatomer på fire anioner, to i hvert tilstøtende plan. Anionene er litt " båt " formet med et standardavvik på 10,8 µm ( 0,108 Å ) fra midtplanet.
Sodium rhodizonate , Na + 2 (C 6 O 6 ) 2– er mørkebrun og er stabil når den er tørr, men de vandige løsningene brytes ned i løpet av dager, selv når de er nedkjølt . Dette saltet har en identisk struktur som kaliumsaltet, men rhodizonatanionene er litt mer forvrengt ( 11,3 µm fra midtplanet).
litium rhodizonate så vel som dens tetrahydroxybenzoquinone (THBQ) og benzenehexol salter , ble ansett å være mulig brukbare i oppladbare elektriske batterier .
Bly rhodizonat er mørk lilla.
Rhodizonsyre er et medlem av kjeden av oksidasjonsprodukter: benzenheksol (COH) 6 , tetrahydroksybenzokinon (THBQ) (COH) 4 (CO) 2 , rhodizonsyre (COH) 2 (CO) 4 og cykloheksanhekson (CO) 6 .
Det enverdige C 6 O 6 - anion har blitt påvist i massespektrometri eksperimenter .
Rhodizonsyre- og rodizonatanioner kan miste en CO-gruppe for å danne krokonsyre , (CO) 3 (COH) 2 eller henholdsvis krokonatanioner , C 5 O 5 2– ved en mekanisme som ennå ikke er helt kjent. I basisk løsning ved pH > 10 konverterer rhodizonsyre raskt til THBQ 4– , (CO) 6 4– anion i fravær av oksygen eller til å krokonere i dets nærvær. Ved pH 8,3 og eksponering for lys er oppløsninger stabile i flere dager i fravær av oksygen, men i dets nærvær spaltes de i krokonat og andre produkter (muligens inkludert cykloheksanhekson eller dodekahydroksycykloheksan ).