Akrylamid

ligning: $C _ {{P}} = (13.165) + (2.6213E-1) \ ganger T + (- 8.5250E-5) \ ganger T ^ {{2}} + (- 3.5101E-8) \ ganger T ^ {{3}} + (2.0435E-11) \ times T ^ {{4}}$
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 200 til 1500 K.
Beregnede verdier:
82,972 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
200	−73.15	61 933	871
286	12.85	80 477	1.132
330	56,85	89,365	1.257
373	99,85	97 653	1374
416	142,85	105,543	1.485
460	186,85	113 204	1,593
503	229,85	120 288	1.692
546	272,85	126,976	1786
590	316,85	133.413	1 877
633	359,85	139,313	1.960
676	402,85	144 832	2,038
720	446,85	150.095	2 112
763	489,85	154 874	2179
806	532,85	159.305	2241
850	576,85	163 493	2.300

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
893	619,85	167 263	2 353
936	662,85	170 733	2 402
980	706,85	173,990	2,448
1.023	749,85	176.909	2489
1.066	792,85	179 589	2,527
1110	836,85	182 109	2,562
1.153	879,85	184 381	2.594
1.196	922,85	186.491	2,624
1.240	966,85	188,514	2.652
1.283	1.009,85	190,389	2.679
1.326	1 052,85	192 195	2 704
1370	1.096,85	194,008	2,730
1.413	1 139,85	195 782	2 754
1.456	1.182,85	197,596	2,780
1500	1 226,85	199,534	2 807

Krystallografi

Krystallklasse eller romgruppe

P21 / c

Mesh-parametere

a = 8,408 Å

b = 5,792 Å
c = 9,777 Å
α = 90,00 °
β = 118,57 °
γ = 90,00 °
Z = 4

Volum

418.15 Å 3

Forholdsregler

SGH

Fare H301 , H312 , H315 , H317 , H319 , H332 , H340 , H350 , H361 og H372 H301 : Giftig ved svelging
H312 : Farlig ved hudkontakt
H315 : Forårsaker hudirritasjon
H317 : Kan forårsake allergisk hudreaksjon
H319 : Gir alvorlig øyeirritasjon
H332 : Farlig ved innånding
H340 : Kan forårsake genetiske defekter (angi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei forårsaker samme fare)
H350 : Kan forårsake kreft (angi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei ikke fører til samme fare)
H361f : Mistenkes å skade fruktbarheten.
H372 : Demonstrert risiko for alvorlig skade på organer (angi alle berørte organer, hvis kjent) etter gjentatt eksponering eller langvarig eksponering (angi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei fører til samme fare)

WHMIS

D1B, D2A, D2B, D1B : Giftig materiale med alvorlige øyeblikkelige effekter
Transport av farlig gods: klasse 6.1 gruppe III
D2A : Meget giftig materiale som forårsaker andre toksiske effekter
reproduksjonstoksisitet hos dyr; mutagenisitet hos dyr. kronisk toksisitet: effekter på nervesystemet; Kreftfremkallende egenskaper: IARC gruppe 2A
D2B : Giftig materiale som forårsaker andre toksiske effekter
Øyeirritasjon hos dyr

Opplysning om 0,1% i henhold til listen over ingredienser

NFPA 704

2 2 2

Transportere

2074

Kemler kode:
60 : stoffer som er giftige eller som presenterer en mindre grad av toksisitet
UN :
2074 : AKRYLAMID
Klasse:
6,1
Label: 6,1 : Giftige stoffer Emballasje: Emballasje gruppe III : substanser med liten fare.

3426

Kemler kode:
60 : stoffer som er giftige eller som presenterer en mindre grad av toksisitet
UN :
3426 : aktrylamidoppløsning
Klasse:
6,1
Label: 6,1 : Giftige stoffer Emballasje: Emballasje gruppe III : substanser med liten fare.

IARC- klassifisering

Gruppe 2A: Sannsynligvis kreftfremkallende for mennesker

Økotoksikologi

DL 50

107 mg kg −1 (mus, oral )
170 mg kg −1 (marsvin, sc )
170 mg kg −1 (mus, ip )
400 mg kg −1 (rotte, hud )

LogP

–1,65 - –0,67

Beslektede forbindelser

Isomer (er)

etylisocyanat

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den akrylamid eller 2-propenamid ( amid akryl) er en organisk forbindelse med molekylformel C 3 H 5 NO.

Akrylamid er et CMR ( kreftfremkallende , mutagent og reprotoksisk ) stoff . Det er klassifisert blant forbindelsene i gruppe 2A (sannsynligvis kreftfremkallende stoffer) i henhold til IARC- klassifiseringen .

Det vurderes av WHO å utgjøre en risiko for menneskers helse . Det dannes spontant under tilberedning ( stekeovn , steking , steking , etc.) ved høy temperatur (over 120 ° C ) av matvarer som er rike på karbohydrater ( stivelse , sukker ) og proteiner .

Bruker

Akrylamid brukes i industrien ved syntesen av polymerer: polyakrylamider. Disse kan brukes som bindemiddel, fortykningsmiddel eller flokkuleringsmiddel i sement, matemballasje og plastprodukter som brukes i laboratorier eller til og med til fremstilling av plantevernmidler og kosmetikk.

I vitenskap og teknologi er dette produktet mye brukt i molekylærbiologi . Polymerisert akrylamid ( polyakrylamid ) brukes til elektroforese .
I polymerkjemi kan den brukes som en monomer som deltar i dannelsen av tverrbundne polymerer (eller til og med tverrbundne geler i henhold til protokollene som brukes).
Innen rensing av avløpsvann brukes polyakrylamid over hele verden for å forbedre flokkulering .
I feltet for jordbruk , den agropharmaceutical industri og jordbruk bruke sin polymer (polyakrylamid) som tilsetning til kommersielle herbicider (polyakrylamid utgjør 25 til 30% av oppløsningene påføres på produkter som Roundup , Monsanto flaggskip ugressmiddel , i dette tilfellet er det brukt som fortykningsmiddel og overflateaktivt middel for glyfosat, som er dets aktive ingrediens , for å begrense fordampning og drift i luften under sprøyting på åker eller enger som skal lukes).

Akrylamid kan produseres i grønnsaker og miljø ved nedbrytning av polyakrylamid under påvirkning av lys eller varme.

Akrylamid i dietten

Dannelsen av akrylamid avhenger av koketemperaturen , vanninnholdet i kokemiljøet og karbohydrat- og proteininnholdet i maten. Akrylamid syntetiseres oftest fra to forløpere; den asparagin (en aminosyre ), når det kommer inn i reaksjonsblandingen med en annen forløper som er et sukker (slik som glukose ), i henhold til en såkalt reaksjon " Maillard-reaksjon ", oppkalt etter den franske kjemiker som er identifisert for første gang. Det er nettopp denne reaksjonen som gir stekt mat sin karakteristiske smak, konsistens og brune farge.

Maten som er mest opptatt av denne opplæringen, vil først være kornblandinger og potetbaserte produkter (som chips eller pommes frites ), brød og bakverk, og generelt alle produkter som utsettes for høye temperaturer, for eksempel kaffe eller ristede mandler . I de senere årene er det kjent at akrylamid vises "spontant" når matlaging visse matvarer på over 120 ° C .

I 2002 uttrykte eksperter fra Verdens helseorganisasjon (WHO) bekymring for at kokte grønnsaker også hadde betydelige og bekymringsfulle nivåer av akrylamid. En forklaring på dette faktum kan være utseendet til akrylamid som følge av naturlig nedbrytning av polyakrylamid brukt som fortykningsmiddel i visse kommersielle herbicidformler (Roundup). Dette produktet er mye brukt som tilsetningsstoff til glyfosat i Roundup, som er mye brukt på mest transgene avlinger, er det en kilde til bekymring for økotoksikologer og toksikologer.

Imidlertid mener American Cancer Society at akrylamid i mat sannsynligvis ikke er forbundet med en risiko for å utvikle kreft, i det minste for de vanligste kreftformene.

I 2015 konkluderte European Food Safety Authority (EFSA) at akrylamid i matvarer "potensielt øker risikoen for å utvikle kreft for forbrukere i alle aldersgrupper". En rapport publisert av SumOfUs, en internasjonal forbrukervarslingsorganisasjon, avslører at nivåene av akrylamid i mange matvarer er godt over anbefalingene. Slik ble det oppdaget i pulverkaffe solgt i Belgia et nivå av akrylamid 42 ganger høyere enn den offisielle anbefalingen.

Konsentrasjon i mat

Det daglige forbruket av mat forurenset med akrylamid er estimert til 1 µg / kg kroppsvekt / dag for den generelle befolkningen og 4 µg / kg kroppsvekt / dag for tunge forbrukere.

Ved å senke pH i maisflis eller pommes frites ved å tilsette sitronsyre før du setter dem i ovnen, reduseres nivået av akrylamid (opptil 80%). Løsningen av sitronsyre eller eddiksyre klarer å trekke ut forløperne fra poteten.

Konsentrasjon av akrylamid i mat, 2002-2004

Mat	Konsentrasjon (µg / kg)
Chips ( 2 e eksponeringskilde i Sverige , med 12% av det totale matinntaket)	752
Kaffe (bønne)	fra 130 til 2100
Liter kaffe (klar til å spise) ( 1 st kilde til eksponering i Sverige med 54% av total)	fra 23 til 390
Brød	446
Kjeks	350
Frites	334
Stekt grønn te	306
Bakt potet	169
Tørket frukt	131
Korn	96
Krydder og sauser	71
Ferske grønnsaker	59
Nøtter og korn	51
Sjømat	25
Kjøtt	19
Kokt potet	16
Kokt deig	15
Alkoholholdige drikker	6.6
Melk og meieriprodukter	5.8
Kokte grønnsaker	4.2
Fersk frukt	0,8

Effekter på mennesker

I 2002, da eksponeringsdata manglet, begynte EU-kommisjonen å samle inn data om forekomsten av akrylamidnivåer i matvarer, en oppgave som deretter ble overlatt til European Food Safety Authority (EASA) i 2006., i samarbeid med medlemsstatene.

Stoffet anses å ha effekter på nervesystemet , noe som resulterer i skade på det perifere nervesystemet .

En EU- finansiert studie viste en positiv sammenheng mellom høyt nivå av akrylamid i blodet og utvikling av brystkreft . Forfatterne påpeker at studien deres ikke beviser eksistensen av en direkte sammenheng mellom akrylamid i mat og kreft, men de reiser denne muligheten, som må bekreftes av videre arbeid.

Miljøeffekter

Miljøkinetikk og atferd:

ifølge tilgjengelige data er akrylamid biologisk nedbrytbart og akkumuleres ikke i miljøet eller i næringskjeden;
noen mikroorganismer er i stand til å nedbryte akrylamid anaerobt eller aerobt med eller uten lys. Slekten Rhodococcus omdanner for eksempel akrylamidmonomer til akrylsyre , et mindre giftig stoff. Imidlertid krever betydelig nedbrytning et par dager. Fullstendig nedbrytning av akrylamid kan ta dager, uker eller måneder, avhengig av mengden mikroorganismer i det vandige mediet. Under aerobe forhold er halveringstiden for akrylamid i elver 55 til 70 timer, noe kortere enn i sjøvann eller i elvemunningen .

For å opprettholde en grense på 0,25 μg l −1 akrylamid i drikkevann, er konsentrasjonen av akrylamidmonomer i polyakrylamid som brukes til vannbehandling i flere land begrenset til 0,05% (0,5 g / kg ). Hvis polyakrylamid brukes til matemballasje, er konsentrasjonen begrenset til 0,2% (2 g / kg ).

Begrens eksponeringen for akrylamid ved å forhindre dannelse av akrylamid

En voksen bruker i gjennomsnitt 0,4 μg (milliontedel gram) akrylamid per kilo kroppsmasse hver dag. Uten sikkerhet anbefaler forskerne imidlertid å redusere inntatt mengde.

For dette anbefales det å:

reduser steketiden, det meste av akrylamidet dannes i løpet av de siste minuttene av tilberedningen;
unngå å konsumere forkullet eller stekt eller stekt mat ved eller over 120 ° C ;
foretrekker store og tykke matvarer som inneholder proporsjonalt mindre akrylamid (men som må koke lenger for å være gjennomstekt);

Merk: lecitinet i soyabønner eller eggeplomme vil redusere dannelsen av akrylamid i en oppskrift.

For potetene:

velg en rekke poteter som inneholder mindre asparges og sukker;
ikke lagre dem i kjøleskapet , da dette fremmer syntesen av forløpere til Maillard-reaksjonen ;
nitrogenbasert gjødsel genererer også Maillard-reaksjonsforløpere;
ikke spis poteter som har spiret eller blitt grønnaktig.

For kaffe er det en sterk variasjon (En Brazilian Arabica ble målt til 131 µg / kg og 23 µg / L, mens en ivoriansk Robusta inneholdt rundt 2191 µg / kg og 390 µg / L ) , likevel kan vi beholde:

arabicas har et lavere innhold enn robustas;
sterk steking reduserer akrylamidinnholdet.

Confederation of Agro-Food Industries (CIAA) har publisert og oppdaterer med jevne mellomrom en " Acrylamide Toolbox ", basert på tilgjengelig kunnskap, for å hjelpe matindustrien med å frivillig redusere akrylamidnivået i matvarer.

Toksikologi

Giftig "miljømessig"

Akrylamid ble først identifisert som et svært reaktivt industrielt kjemisk giftstoff, spesielt tilstede i tobakkrøyk . Den nevrotoksisitet av akrylamid i mennesker er blitt avdekket gjennom tilfeller av utilsiktet eller yrkesmessig eksponering for høye nivåer av dette produktet. Akrylamid er også kjent kreftfremkallende og reproduksjonstoksisk (hos forsøksdyr). Dataene om den er delvis dekket av forretningshemmeligheter i USA, noe som kan bremse den økotoksikologiske og miljømessige helsevurderingen .

Mat giftig

I 2002 var svenske forskere de første som viste sin tilstedeværelse i menneskelig mat.

Den tidligere Vitenskapskomiteen for Food (SCF) utstedt en uttalelse om akrylamid i 2002, og deretter en 1 st studien ble publisert på akrylamid i mat. Andre studier ble finansiert av EU.

Akrylamid er et av risikoproduktene som er studert av Scientific Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM) fra European Food Safety Authority (EASA), etter å ha vært gjenstand for en rapport fra FAO / WHOs ekspertkomité for tilsetningsstoffer.

En fersk studie (fra universitetene i Reading og Leeds ) bekreftet at dagens industrielle prosesser (bløtlegging av pommes frites i glukose før matlaging) faktisk fører til dannelse av akrylamid inne i pommes frites, og at poteter behandlet med glukose etter å ha blitt brakt til høye temperaturer "produserer" akrylamid, fenomenet har til og med blitt modellert (mulig prediksjon av akrylamidnivået avhengig av metodene for tilberedning av pommes frites). Imidlertid er ifølge Food Standards Agency (FSA) den kreftfremkallende effekten av akrylamid, i doser der den er tilstede i mat, ennå ikke vist. FSA har igangsatt flere studier om dannelse av akrylamid og måter å redusere det i matvarer. En av veiene som er studert er oppstrømsreduksjon av forløperne ( asparagin og fritt reduserende sukker) av akrylamid.

Når det gjelder akrylamid som finnes i grønnsaker, ble det vist på laboratoriet fra midten til slutten av 1990-tallet at glyfosat samhandler med polyakrylamid ved å gjøre det mer løselig; kombinasjonen av de to produktene som letter deres penetrasjon i de behandlede plantene. På den annen side har det blitt vist at varme og lys hjelper til med å frigjøre akrylamid fra polyakrylamid. Forsiktighet er anbefalt av biologer når det gjelder å blande disse to molekylene.

Biokjemisk aspekt: ADME (absorpsjon, distribusjon, metabolisme og utskillelse)

Akrylamid absorberes raskt og distribueres gjennom dyrets kropp og konsentreres i blodet med en halveringstid på to timer. Akrylamid er biotransformert ved konjugering til glutation før degradering. Metabolittene som skilles ut i urinen er ikke giftige og representerer 90% av akrylamid absorbert. I 2004 viste en studie at omtrent to timer etter inntak av "potetgull" som inneholder 938 ± 1 μg akrylamid, blir 4,5% av akrylamid funnet i urinen (studie på tre menn og tre kvinner).

Metode for analyse

Dannelsen av akrylamid i mat fordeler seg ikke jevnt, men bredt på overflaten. Av denne grunn bør hele delen av maten homogeniseres før prøvetaking for ekstraksjon og analyse. De fleste metoder bruker isotopisk akrylamid, 2H3-AA eller 13C3-AA, som den interne standarden. Den interne standarden er lagt til før utvinningen.

Ekstraksjon av akrylamid i kaldt vann i forholdet 1:10 er veldig raskt på få minutter for hydrofile prøver som korn, poteter. Hvis prøven inneholder en fet matrise ( sjokolade , peanøttsmør osv.), Må den ekstraheres med et ikke-polært løsemiddel for å fjerne lipidfasen.

Ekstraksjon av organisk løsemiddel er en alternativ metode til vannekstraksjon. Acetonitril, metanol, propanol, etanol / diklormetanblanding, etc. er eksempler på polare organiske løsningsmidler som har blitt brukt til å ekstrahere akrylamid fra maten. Imidlertid er hydrering av maten nødvendig for å sikre effektiv utvinning.

Akrylamid er avledet til 2,3-dibrompropionamid for bedre følsomhet. Den bromering av acrylamid ved 5 ° C over natten. Det bromerte derivat ekstraheres i etylacetat og tørkes med natriumsulfat og konsentreres deretter ved inndampning av løsningsmidlet.

Analyse av GC-MS direkte uten derivatisering ga høyere resultater på grunn av akrylamidet som ble dannet under analysen. Dannelsen av ekstra akrylamid er forårsaket av tilstedeværelsen av akrylamidforløperen. Derivat GC-MS-analyse kan gi en LOQ på opptil 5 µg / kg .

Akrylamid er en svak UV-kromofor. LC-UV er ideell for analyse av matvarer som har et høyt nivå av akrylamid som øyeblikkelig nudler og potetprodukter. LC-UV brukes også til å analysere akrylamidrester i polyakrylamid, i jord eller i andre miljøprøver.

I LC-MS / MS ved elektrospray er det nødvendig å rengjøre det vandige ekstraktet med en SPE-patron for å fjerne forstyrrelser. Tre hovedtopper observeres: m / z 72 (molekylært ion) m / z 55 (tap av NH 3 ) og m / z 27 (tap av NH 3 og C = O). Den mest intense toppen, m / z 55 ion , brukes til kvantifisering. For identifikasjon sammenlignes spekteret av prøven med standardstandarden ved en ioniseringsenergi på 10 eV og 20 eV . LOD kan gå ned til 3 µg / kg og LOQ ned til 10 µg / kg . Linearitetsområdet er 10 - 10 000 µg / kg .

Merknader og referanser

ACRYLAMIDE , sikkerhetsdatablad (e) til det internasjonale programmet for sikkerhet for kjemiske stoffer , konsultert 9. mai 2009
beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
(i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
" Acrylamide " , på www.reciprocalnet.org (åpnet 12. desember 2009 )
"akrylamid" fra ESIS (åpnes 15 februar 2009)
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, “ Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2A: Probablement Carcinogens pour les Humans ” , på monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(åpnet 22. august 2009 )
Indeksnummer 616-003-00-0 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 , 16. desember 2008
" Akrylamid " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 23. april 2009
Konklusjon fra FAO / WHOs ekspertkomité for mattilsetningsstoffer (JECFA) som i 2005 evaluerte sikkerheten til akrylamid i matvarer
Louise Normandin, Michèle Bouchard, Pierre Ayotte og Timothy Fennell, Betydningen av eksponering for akrylamid gjennom mat i en potensielt sårbar befolkning: forskningsrapport , Institut national de santé publique du Québec. Direktoratet for miljøhelse og toksikologi ( ISBN 9782550713937 , OCLC 906166962 , les online )
Joe Cummins ( P r ), akrylamid i kokt mat: The Connection Glyfosat , ISIS (Institute of Science in Society) Rapport, 1 st august 2002
Smith E., Prues S. og Ochme F., Miljønedbrytning av polyakrylamider: Effekt av kunstige miljøforhold , Økotoksikologi og miljøsikkerhet , 1996, 35,121-35
Weiss G., akrylamid i mat: ukjent territorium , vitenskap , 2002, 297,27 ( sammendrag )
(in) " Acrylamide and Cancer Risk " på www.cancer.org (åpnet 19. juli 2019 )
Akrylamid, en dårlig administrert kreftfremkallende trussel
Jung, MY, Choi, DS og Ju, JW (2003), en ny teknikk for begrensning av akrylamiddannelse i stekte og bakte maisflis og pommes frites , Journal of Food Science , 68: 1287–1290, DOI : 10.1111 / j.1365-2621.2003.tb09641.x
(en) " Acrylamide " [PDF] , Internasjonalt program for kjemisk sikkerhet (åpnet 4. april 2010 )
Mucci, LA; Sandin, S; Bälter, K; Adami, HO; Magnusson, C; Weiderpass, E (2005), akrylamidinntak og risiko for brystkreft hos svenske kvinner , JAMA: Journal of the American Medical Association , 293 (11), 1326–7, DOI : 10.1001 / jama.293.11.1326 , PMID 15769965 .
Alves, RC et al. , Akrylamid i espressokaffe: Innflytelse av arter, stekegrad og bryggelengde , Food Chemistry , 2010, DOI : 10.1016 / j.foodchem.2009.07.051
Publisert i International Journal of Cancer .
Tritscher, Toxicol. Brev 149 (2004) 144-186
(in) publisering av en studie av Instituto de la Grasa (Spania)
(in) HEATOX (verktøy finansiert av EU)
Vesper, HW; Bernert, JT; Ospina, M .; Meyers, T.; Ingham, L.; Smith, A. og Myers, GL (2007), vurdering av forholdet mellom biomarkører for røyking og biomarkører for akrylamideksponering hos mennesker , kreftepidemiologi biomarkører og forebygging , 16 (11): 2471, DOI : 10.1158 / 1055-9965.EPI -06-1058 .
EFSA-merknad om akrylamid
Felles FAO / WHO ekspertkomité for tilsetningsstoffer i mat, JECFA
Parker JK, Balagiannis DP, Higley J, Smith G, Wedzicha BL og Mottram DS, kinetisk modell for dannelse av akrylamid under ferdigsteking av kommersielle pommes frites , J. Agric. Food Chem. , DOI : 10.1021 / jf302415n , 28. august 2012 ( sammendrag ),
Sanny M, Jinap S, Bakker EJ, van Boekel MA og Luning PA., Senkes reduserende sukker-konsentrasjon i pommes frites et effektivt middel for å redusere akrylamid-konsentrasjon på serveringssteder? , Food Chem. , 1 st desember 2012 135 (3): 2012-20. Epub 2012 29. juni.
Muttucumaru N, Elmore JS, Curtis T, Mottram DS, Parry MA og Halford NG., Reduserende akrylamidforløpere i råvarer avledet fra hvete og potet , J. Agric. Food Chem. 2008 13., 56. aug (15): 6167-72. Epub 2008 15. juli ( sammendrag )
Smith E., Prues S. og Ochme F., Miljønedbrytning av polyakrylamider: II Effekter av utendørs eksponering , økotoksikologi og miljøsikkerhet , 1997, 37,76-91.
Leonard M. Ver Vers., Bestemmelse av akrylamidmonomer i polyakrylamidnedbrytningsstudier ved høyytelses væskekromatografi , Journal of Chromatographic Science , 1999, 37,486-94

Se også

Relatert artikkel

Poly ( N- isopropylakrylamid)