Sodium bis (2-metoxyethoxy) aluminohydrid

Sodium bis (2-metoxyethoxy) aluminohydrid
Struktur av Red-Al
Identifikasjon
IUPAC-navn	natriumbis (2-metoksyetoksy) aluminohydrid
Synonymer	Red-Al , Vitride, Synhydrid
N o CAS	22722-98-1
N o ECHA	100.041.056
PubChem	16684438
SMIL	COCCO [AlH2-] OCCOC. [Na +] PubChem , 3D-visning
InChI	Std. InChI: 3D-visning InChI = 1S / 2C3H7O2.Al.Na.2H / c2 * 1-5-3-2-4 ;;;; / h2 * 2-3H2,1H3 ;;;; / q2 * -1; 2 * + 1 ;; Std. InChIKey: XJIQVZMZXHEYOY-UHFFFAOYSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 6 H 16 Al Na O 4   [isomerer]
Molarmasse	202.1601 ± 0,0071  g / mol C 35,65%, H 7,98%, Al 13,35%, Na 11,37%, O 31,66%,
Fysiske egenskaper
Volumisk masse	1,036  g · cm -3 til 25  ° C
Flammepunkt	4  ° C
Forholdsregler
SGH
Fare H225, H260, H304, H315, H318, H336, H361d, H373, P210, P223, P261, P231 + P232, P370 + P378, P422, H225  : Meget brennbar væske og damp H260  : i kontakt med vann utvikles brannfarlige gasser som kan antennes spontant H304  : Kan være dødelig ved svelging og kommer i luftveiene H315  : Forårsaker hudirritasjon H318  : Gir alvorlig øyeskade H336  : kan forårsake døsighet eller svimmelhet H361d  : Mistenkes for å skade det ufødte barnet . H373  : Mistenkes for fare for alvorlig organskade (liste opp alle berørte organer, hvis kjent) etter gjentatt eksponering eller langvarig eksponering (angi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen andre eksponeringsveier fører til samme fare) P210  : Hold unna fra varme / gnister / åpen ild / varme overflater. - Røyking forbudt. P223  : Unngå kontakt med vann på grunn av fare for voldsom reaksjon og spontan antenning. P261  : Unngå å puste inn støv / røyk / gass / tåke / damp / spray. P231 + P232  : Håndteres under inert gass. Beskytt mot fuktighet. P370 + P378  : I tilfelle brann: Bruk ... til utryddelse. P422  : Lagre innhold under ...
Transportere
-    3399A    UN  : 3399A  : Klasse: 4,3 Etiketter: 4,3  : Substanser som i kontakt med vann, avgir brennbare gasser 3  : Brennbare væsker emballering: Emballasje gruppe I  : meget farlige stoffer;
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

De bis (2-metoksyetoksy) aluminium-hydrid som selges under navnene Red-Al , og Vitride Synhydrid er en organometallisk forbindelse med kjemisk formel NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2. Navnet Red-Al refererer til det faktum at det er en aluminium- baserte reduserende middel . Det brukes hovedsakelig som et reduksjonsmiddel i organisk syntese . Det har et aluminiumatom bundet til to hydrid- ligander og to alkoholater av 2-metoksyetanol CH 3 OCH 2 CH 2 OH. Kommersielle løsninger er tyktflytende og fargeløse eller litt tonet med lysegult. De stivner ved lav temperatur (< −60  ° C ) og danner et pulveriserbart glassaktig stoff som ikke har et klart smeltepunkt .

The Red-Al er en allsidig girkasse. Det omdanner lett aldehyder , ketoner , karboksylsyrer , estere , acylhalogenider og anhydrider til primære alkoholer . De sykliske forbindelser som laktoner og epoksider reduseres til diol . Nitrogenderivater som amider , nitriler , iminer og de fleste nitrogenmolekyler reduseres til tilsvarende aminer . Nitroarener kan omdannes til azoxyarenes, azarener eller hydroazoarener avhengig av reaksjonsbetingelsene. Arket nedenfor oppsummerer de viktigste reduksjonsreaksjonene som er utført med Red-Al:

Sammenligning med litiumaluminiumhydrid

Den rød-Al er en reduksjon sammenlignbar med litiumaluminiumhydrid LiAlH 4, som det er et mer praktisk alternativ til. Spesielt viser den ikke den pyroforiske , ustabile og dårlig løselige karakteren til LiAlH 4. Selv om det er meget reaktiv og farlig håndtering, Red-Al ikke antennes ved kontakt med luft og fuktighet - men responsen fortsatt eksoterme - og kan tåle temperaturer opp til 200  ° C . Den kan forbli stabil på ubestemt tid så lenge den er beskyttet mot alle spor av fuktighet. Det er løselig i aromatiske løsningsmidler mens LiAlH 4er bare løselig i etere . Løsninger av Red-Al i toluen kan således bli funnet kommersielt i vektkonsentrasjoner som overstiger 60 vekt%. Reagenset kan modifiseres for å oppnå delvise reduksjoner.

Den rød-Al oppløst i toluen er ett av reduserende sjelden stand til å omdanne p -toluènesulfonates Ts NR 2i aminer under normale forhold; LiAlH 4 kan bare utføre denne reaksjonen under spesielle forhold.

Merknader og referanser

1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
2. Sigma-Aldrich ark av forbindelsen Red-Al® natriumbis (2-metoksyetoksy) aluminiumhydridoppløsning ≥60 vekt. % i toluen , åpnet 30. juli 2017.
3. (en) Melinda Gugelchuk, Luiz F. Silva III, Ramon S. Vasconcelos og Samir AP Quintiliano , "  Sodium Bis (2-metoxyethoxy) aluminium Hydride  " , e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , 2001( DOI  10.1002 / 9780470842898.rs049.pub2 )
4. (in) Michael B. Smith, Organic Synthesis , Academic Press, 2011, Cambridge, Mass., USA, s.  368 , ( ISBN  978-0-1241-5884-9 ) .