Coniferine | |
Identifikasjon | |
---|---|
Systematisk navn | (2R, 3S, 4S, 5R, 6S) -2- (hydroksymetyl) -6- [4 - [(E) -3-hydroksyprop-1-enyl] -2-metoksyfenoksy] oksan-3,4,5-triol |
Synonymer |
4- (3-hydroksyprop-1-en-1-yl) -2-metoksyfenyl β-D-glukopyranosid, coniferylalkohol β-D-glukosid, coniferol β-D-glukosid, coniferosid |
N o CAS | |
N o ECHA | 100 230 647 |
PubChem | 5280372 |
ChEBI | 16220 |
SMIL |
O (c1c (OC) cc (/ C = C / CO) cc1) [C @ H] 2O [C @ H] ([C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @H] 2O) CO , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H22O8 / c1-22-11-7-9 (3-2-6-17) 4-5-10 (11) 23-16-15 (21) 14 (20) 13 ( 19) 12 (8-18) 24-16 / h2-5,7,12-21H, 6,8H2,1H3 / b3-2 + / t12-, 13-, 14 +, 15-, 16- / m1 / s1 InChIKey: SFLMUHDGSQZDOW-FAOXUISGBA |
Utseende | fargeløse nåler med litt bitter smak |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 16 H 22 O 8 |
Molarmasse | 342,3411 ± 0,0167 g / mol C 56,13%, H 6,48%, O 37,39%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 186 ° C |
Løselighet | dårlig oppløselig i kaldt vann ( 5 g · l −1 ), god i kokende vann, uoppløselig i eter |
Forholdsregler | |
SGH | |
![]() |
|
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den coniferin er en fytokjemisk stede, inkludert mange arter av bartrær . Det er faktisk glukosidet av coniferylalkohol , en av de tre viktigste monolignolene . Det er en metabolitt av bartrær som blant annet tjener som et mellomledd i lignifikasjonen av celleveggen.
Den tyske agronomen Theodor Hartig var den første som isolerte den i 1861 fra lerkesaften . Wilhelm Kubel (de) , farmasøyt fra Holzminden , identifiserte det først som et glukosid av coniferylalkohol i 1866. Coniferin er hovedglykosidet i bartrær og har for eksempel blitt isolert fra lerk Larix decidua , fra l- gran ( Picea abies ), furu Pinus cembra og Pinus strobus og asken Fraxinus quadrangulata . Det er også til stede i rotekstraktene til angelica ( Angelica archangelica subsp. Litoralis ). Til slutt finnes den i asparges , svart salv , sukkerroer og andre planter.
I coniferin, D - glukose er glykosidisk β1 bundet til coniferyl alkohol . Som et dihydrat kommer det i form av fargeløse nåler, løselig i vann og alkohol , men ikke i eter . Coniferine har en litt bitter smak, er luktfri og ødelegger i det fri.
Coniferin deler seg i D- glukose og coniferylalkohol etter oppvarming med fortynnede syrer eller av enzymet emulsin (en β-glukosidase ). Coniferin, i oppløsning med fenol og konsentrert saltsyre , får en intens blå farge. Denne deteksjonsreaksjonen kan også brukes til å finne nåletre i forskjellige barskoger.
Coniferin oppnås ved barke ferskt del nåletre loggene på tidspunktet for tre formasjons (om våren og tidlig på sommeren). Kambiet skrapes fra formingsvedet for å samle saften som blir kokt, filtrert og separert ved fordampning. De oppnådde krystallene ble deretter renset ved omkrystallisering .
Coniferin kan oksideres til vanillin med kaliumdikromat og svovelsyre . Dette er metoden brukt av kjemikerne Ferdinand Tiemann og Wilhelm Haarmann for den første syntesen av vanillin. Mens coniferin lenge har vært brukt til produksjon av vanillin, er det mer effektivt å gjøre det fra eugenol .