Syklater

Identifikasjon
Syklater

Systematisk navn	S- etyl- N- cykloheksyl- N- etylkarbamotioat
N o CAS	1134-23-2
N o ECHA	100.013.166
PubChem	14337
SMIL	CCN (C1CCCCC1) C (= O) SCC PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C11H21NOS / c1-3-12 (11 (13) 14-4-2) 10-8-6-5-7-9-10 / h10H, 3-9H2,1-2H3 InChIKey : DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N
Utseende	fargeløs oljeaktig væske, aromatisk lukt
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 11 H 21 N O S [Isomerer]
Molarmasse	215,356 ± 0,016 g / mol C 61,35%, H 9,83%, N 6,5%, O 7,43%, S 14,89%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	11,5 ° C
T ° kokende	145 til 146 ° C ( 13,00 hPa )
Løselighet	85 mg · l -1 (vann, 22 ° C ) blandbart med de fleste organiske løsningsmidler ( aceton , benzen , metanol , etanol , xylen , parafin , etc.)
Volumisk masse	1,016 g · cm -3 ( 20 ° C )
Flammepunkt	> 100 ° C
Økotoksikologi
DL 50	1.678 mg · kg -1 (rotte, oral) 3.000 mg · kg -1 (kanin, dermal)
CL 50	4 timer - 22 500 mg · m -3 (rotte, innånding)
LogP	3,88

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den cycloat er en organisk forbindelse av den kjemiske familien av tiokarbamater med formel C 11 H 21 NOS. Det er det aktive stoffet i et plantebeskyttelsesmiddel (eller plantevernmiddel , eller plantevernmiddel ), som har en herbicid effekt .

Eiendommer

Sykloat er en fargeløs oljeaktig væske med en aromatisk lukt. Den er stabil ved hydrolyse eller fotolyse , og skilles ut i urinen hovedsakelig som N- etylcykloheksylamin etter inntak av pattedyr. Det er også i denne formen at det blir avvist som et produkt av nedbrytning av planter.

Dens fysisk-kjemiske egenskaper, hvis størrelsesorden er angitt nedenfor, påvirker risikoen for overføring av dette aktive stoffet til vann og risikoen for vannforurensning :

Hydrolyse ved pH 7: stabil,
Løselighet : 95 mg · L -1 ,
Fordelingskoeffisient organisk karbon-vann : 430 cm 3 · g -1 . Denne parameteren, bemerket Koc , representerer oppbevaring potensialet av dette virkestoffet på organisk materiale i jorda . Mobiliteten til det aktive materialet reduseres av dets absorpsjon på jordpartikler.
Halveringstid : 30 dager. Denne parameteren, bemerket DT50 , representerer nedbrytingspotensialet til dette aktive stoffet, og dets nedbrytningshastighet i jorden.
Fordelingskoeffisient for oktanol og vann : 4.11. Denne parameteren, betegnet log Kow eller log P , måler hydrofilisiteten (lave verdier) eller lipofilisiteten (høye verdier) til det aktive stoffet.

Syntese

Sykloat kan produseres ved å omsette kloridet av N- cykloheksyl- N- etylkarbamoyl med etantiol :

Alternativt kan den produseres ved omsetning mellom fosgen og etantiol, hvorved man produserer etyltioklorformiat som deretter reageres med N- etylcykloheksylamin.

bruk

Sykloat brukes som et herbicid , mot gress og bredbladet ugress. Dens bruk i USA ble godkjent i juli 1967, i forbindelse med dyrking av spinat og sukkerroer . Den innenlandske bruken er fortsatt forbudt. I 1999 brukte USA rundt 300 tonn. Siden bruken i stor grad har falt.

Forskrifter

Når det gjelder reguleringen av plantevernmidler :

for EU : dette aktive stoffet støttes ikke for oppføring i vedlegg I til direktiv 91/414 / EØF .
for Frankrike : dette aktive stoffet er ikke godkjent i sammensetningen av preparater som får markedsføringstillatelse .

Økotoksikologi

Når det gjelder økotoksikologi , observeres dødelige konsentrasjoner 50 ( LC50 ), hvis størrelsesorden er angitt nedenfor:

LC50 på fisk : 4,5 mg · L -1 ,
LC50 i Daphnia : 2,6 mg · L -1 .

Se også

Merknader og referanser

"Sykloat" i databanken for farlige stoffer
beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
Sigma-Aldrich- ark av syklatforbindelsen , konsultert 21. juli 2019.
EPA: Omregistreringsberettigelsesbeslutning (RED) for Cycloate
(in) John H. Montgomery, Agrochemicals Desk Reference: Second Edition , Boca Raton / New York, CRC Press,1997, 656 s. ( ISBN 1-56670-167-8 ) , s. 117
Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook , William Andrew,1996, 1104 s. ( ISBN 0-8155-1853-6 , leses online ) , s. 103