Deltinsyre | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | 2,3-dihydroksysykloproprop-2-en-1-on |
N o CAS | |
PubChem | 11679790 |
SMIL |
OC1 = C (O) C1 = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C3H2O3 / c4-1-2 (5) 3 (1) 6 / h4-5H |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 3 H 2 O 3 [Isomerer] |
Molarmasse | 86,0462 ± 0,0034 g / mol C 41,88%, H 2,34%, O 55,78%, |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den Deltic syre eller dihydroxycyclopropénone er den organiske forbindelsen som har formelen C 3 O (OH) 2 . Det kan sees som den keton og den doble alkohol av cyklopropen . Ved romtemperatur er det et stabilt hvitt fast stoff, løselig i dietyleter som spaltes (noen ganger eksplosivt) mellom 140 ° C og 180 ° C og reagerer sakte med vann .
Deltic syre er ansett som en syre fordi dens hydroksyl -grupper kan miste sitt proton (H + kation ) ved mye lavere pH enn de fleste alkoholer ( pKa 1 = 2,57, pKa 2 = 6,03) som produserer l hydrogenodeltate ion, C- 3 HO 3 - og den deltate dianion, C 3 O 3 2− , som er perfekt symmetrisk.
Syntesen av Deltinsyre ble laget for første gang i 1975 av David Eggerding og Robert West (i) . Det ble opprinnelig oppnådd ved fotolyse av bis ( trimetylsilyl ) saltet av ester som, ved tap av en av sine ringbundet karbonylgrupper grupper (CO), blir omformet til trimetylsilyl deltate. Nedbrytningen av sistnevnte i butanol produserer deltasyre.
Syren kan også fremstilles ved omsetning av sølv -saltet med trimetylsilylklorid .
I 2006 ble deltanionet oppnådd ved direkte trimerisering av karbonmonoksid , (CO) under standardbetingelser. Karbonmonoksid ble oppløst i pentan , omsettes med et kompleks av uran og frembringer et anion deltate bundet til to atomer av uran.
De første saltene av deltate ( litium deltate og kalium deltate ) ble beskrevet i 1976 også av David Eggerding og Robert West. Litium deltat, Li 2 C 3 O 3er et hvitt fast stoff løselig i vann. Som de andre sykliske dianionene med formel (CO) n 2− , har deltanionen en utpreget aromatisk karakter som bidrar til dens relative stabilitet.