Trifenylfosfinoksid
| Trifenylfosfinoksid | |
 Struktur av trifenylfosfinoksid |
|
| Identifikasjon | |
|---|---|
| IUPAC-navn |
trifenyl-λ 5 -phosphanone, trifenylfosfan oksid |
| Synonymer |
difenylfosforylbenzen |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.011.217 |
| N o EC | 212-338-8 |
| N o RTECS | SZ1676000 |
| PubChem | 13097 |
| ChEBI | 36601 |
| SMIL |
O = P (c1ccccc1) (c1ccccc1) c1ccccc1 , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C18H15OP / c19-20 (16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17) 18-14-8-3- 9-15-18 / h1-15H Std. InChIKey: FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N |
| Utseende | gulhvitt krystallinsk fast stoff med ubehagelig lukt |
| Kjemiske egenskaper | |
| Brute formel |
C 18 H 15 O P |
| Molarmasse | 278,2849 ± 0,0158 g / mol C 77,69%, H 5,43%, O 5,75%, P 11,13%, |
| Fysiske egenskaper | |
| T ° fusjon | 155 til 158 ° C |
| T ° kokende | > 360 ° C nedbrytes over 375 ° C |
| Løselighet | dårlig løselig ved 20 ° C |
| Volumisk masse | 1,2 g · cm -3 til 20 ° C |
| Selvantennelsestemperatur | 590 ° C |
| Flammepunkt | 180 ° C |
| Forholdsregler | |
| SGH | |
 Advarsel H302, H412, P273, H302 : Farlig ved svelging H412 : Skadelig for vannlevende organismer, med langvarige effekter P273 : Unngå utslipp til miljøet. |
|
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den trifenylfosfinoksyd ( trifenylfosfinoksid ) er en kjemisk forbindelse med formelen OP (C 6 H 5 ) 3, som ofte forkortes ved å skrive Ph 3 PO, "Ph" representerer en fenyl- gruppe -C 6 H 5. Det forekommer som et fargeløst, brennbart, krystallinsk fast stoff med lav flyktighet med en ubehagelig lukt og dårlig løselig i vann. Det er et hyppig biprodukt i reaksjoner som involverer trifenylfosfin . Det brukes ofte til å indusere krystallisering av kjemiske forbindelser.
Struktur og egenskaper
Molekylet har en tetrahedral molekylgeometri som ligner på fosforyltriklorid POCl 3. Den atom av oksygen er forholdsvis enkel og ryggraden til molekylet er relativt stiv, slik at trifenylfosfinoksyd er et passende reagens for å krystalliserende forbindelser, som ellers ville være mer vanskelig å krystallisere, noe som er tilfellet molekylene med sure hydrogenatomer , slik som fenoler .
Syntese som et reaksjonsbiprodukt
Trifenylfosfinoksid er et biprodukt som dukker opp under mange reaksjoner som er nyttige i organisk syntese , spesielt reaksjonene fra Wittig , Staudinger og Mitsunobu . Den dannes også under omdannelsen av alkoholer til kloralkaner under påvirkning av PPh 3 Cl 2 :
PPh 3 Cl 2+ R OH → Ph 3 PO+ HCl + R Cl .Den trifenylfosfin PPh 3kan regenereres fra trifenylfosfinoksyd under virkningen av triklorsilan SiHCl 3 :
Ph 3 PO+ SiHCl 3→ PPh 3+ 1 / n (OSiCl 2 ) n+ HCl .Det kan være vanskelig å ekstrahere trifenylfosfinoksyd fra en reaksjonsblanding ved kromatografi ; det er imidlertid svakt oppløselig i hexan og kald dietyleter , slik at triturering , kromatografi av disse produktene i disse oppløsningsmidler generelt tillater en god separasjon av de Ph 3 PO.
Trifenylfosfinoksid er en urenhet som ofte finnes i trifenylfosfinprøver . Oksydasjon av sistnevnte med oksygen i luften blir katalysert av mange metallioner :
2 PPh 3+ O 2→ 2 Ph 3 PO.Kompleksmetri
Ph 3 POer en veldig god ligand for "harde" metallsentre i HSAB- forstand . Et typisk eksempel på slike bygninger er det komplekse tetrahedriske diklor-bis (trifenylfosfinoksid) nikkel (II) Cl 2 Ni (OPPh 3 ) 2.
Merknader og referanser
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Oppføring "Trifenylfosfinoksid" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 20. oktober 2013 (JavaScript nødvendig)
- Sigma-Aldrich- ark av forbindelsen Trifenylfosfinoksid 98% , konsultert 20. oktober 2013.
- (i) desember Corbridge "Fosfor: en skisse av ikt kjemi, biokjemi og teknologi", Elsevier 5 th edition, Amsterdam. ( ISBN 0-444-89307-5 ) .
- (i) Margaret C. Etter og Paul W. Baures , " Journal of the American Chemical Society " , Triphenylphosphine oxide as a crystallization aid , vol. 110, n o to Januar 1988, s. 639-640 ( les online ) DOI : 10.1021 / ja00210a076
- (in) DML Goodgame og Mr. Goodgame , " Near-Infrared Spectra of Some Pseudotetrahedral Complexes of Cobalt (II) and Nickel (II) " , Inorganic Chemistry , Vol. 4, n o to Februar 1965, s. 139-143 ( les online ) DOI : 10.1021 / ic50024a002
- (en) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra den engelske Wikipedia- artikkelen med tittelen " Triphenylphosphine oxide " ( se forfatterlisten ) .