Ampicillin | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | (2 S , 5 R , 6 R ) -6 - ([(2 R ) -2-amino-2-fenylacetyl] amino) -3,3-dimetyl-7-okso-4-tia-1-azabicyklo [3.2 .0] heptan-2-karboksylsyre |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.645 |
N o EC | 200-709-7 |
ATC-kode | J01 J01 J01 J01 J01 S01 |
DrugBank | DB00415 |
PubChem | 6249 |
SMIL |
CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = CC = C3) N) C (= O) O) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H19N3O4S / c1-16 (2) 11 (15 (22) 23) 19-13 (21) 10 (14 (19) 24-16) 18-12 (20) 9 (17) 8-6-4-3-5-7-8 / h3-7,9-11,14H, 17H2,1-2H3, (H, 18,20) (H, 22,23) / t9-, 10-, 11 +, 14- / m1 / s1 / f / h18.22H |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 16 H 19 N 3 O 4 S [Isomerer] |
Molarmasse | 349,405 ± 0,021 g / mol C 55%, H 5,48%, N 12,03%, O 18,32%, S 9,18%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | nedbrytning 208 ° C |
Løselighet | 10,1 g - l- 1 vann ved 21 ° C |
Forholdsregler | |
Direktiv 67/548 / EØF | |
Xn Symboler : Xn : Skadelige R-setninger : R36 / 37/38 : Irriterer øynene, luftveiene og huden. R42 / 43 : Kan forårsake sensibilisering ved innånding og hudkontakt. S-setninger : S22 : Unngå innånding av støv. S26 : I tilfelle kontakt med øynene, skyll straks med mye vann og kontakt en spesialist. S36 / 37 : Bruk egnede verneklær og hansker. R-setninger : 36/37/38, 42/43, S-setninger : 22, 26, 36/37, |
|
IARC- klassifisering | |
Gruppe 3: Kan ikke klassifiseres som kreftfremkallende for mennesker | |
Økotoksikologi | |
DL 50 | > 5000 mg · kg -1 mus oral 4600 mg · kg -1 mus iv 3 250 mg · kg -1 mus ip |
Farmakokinetiske data | |
Biotilgjengelighet | 40% (muntlig) |
Proteinbinding | 15 til 25% |
Metabolisme | 12 til 50% |
Ekskresjon |
75 til 85% (nyre) |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den Ampicillin er et antibiotisk spektrum bredt av klassen beta-laktam som virker på Gram-positive bakterier og noen gramnegative bakterier . Det brukes mye til å behandle luftveisinfeksjoner , urinveisinfeksjoner , bakteriell hjernehinnebetennelse , salmonellose og endokarditt . Det brukes også til behandling av streptokokk B- infeksjoner hos nyfødte.
Ampicillin er et hemysyntetisk molekyl som ble oppdaget i 1961. Dette antibiotikumet er en del av listen over viktige medisiner fra Verdens helseorganisasjon . Det fungerer ved å hemme det tredje og siste trinnet av bakteriell celleveggsyntese , og dermed føre til cellelyse . Molekylet tolereres generelt godt, bortsett fra personer som er allergiske mot penicillin.
Ampicillin er det første penicillin med ”bredspektret” med antibiotisk aktivitet mot gram-positive bakterier og visse gram-negative bakterier . Dette antibiotikumet reagerer med Gram-positive som Streptococcus pneumoniae , Streptococcus pyogenes , visse stammer av Staphylococcus aureus (unntatt stammer som er resistente mot penicillin eller stammer resistente mot meticillin ) og visse stammer av enterokokker . Ampicillin virker på gramnegative bakterier som Neisseria meningitidis , Proteus mirabilis , visse stammer av Haemophilus influenzae , Escherichia coli . Dens aktivitetsspekter forbedres ved samtidig administrering av sulbactam , et medikament som hemmer beta-laktamase , et enzym produsert av bakterier som er ansvarlige for inaktivering av ampicillin og relaterte antibiotika.
I områder med lav motstand som Quebec, kan ampicillin brukes på stammer av Salmonella og Shigella .
Ampicillin brukes som en førstelinjebehandling for infeksjoner som er bakterielle eller svært sannsynlige. Dette antibiotikumet brukes mot vanlige luftveisinfeksjoner, som bihulebetennelse , bronkitt og faryngitt , samt otitis media . I kombinasjon med vancomycin (som gir dekning mot ampicillinresistente pneumokokker), er det effektivt for behandling av bakteriell hjernehinnebetennelse . Det brukes også til å behandle listeriose og gastrointestinale infeksjoner forårsaket av inntak av vann eller mat forurenset med Salmonella eller Shigella .
Ampicillin er et førstelinjemiddel for behandling av nosokomiale infeksjoner, forårsaket av enterokokker som generelt er resistente mot andre antibiotika, som endokarditt, hjernehinnebetennelse og urinveisinfeksjoner assosiert med katetre.
Selv om ampicillin er et bredspektret antibiotikum, har flere bakterier vist seg å være resistente. Dermed er antibiotika ineffektivt på Rickettsia , Chlamydia , Mycoplasma , Mycobacterium .
Mikroorganisme | MIC50 (μg / ml) | MIC90 (μg / ml) | område (μg / ml) |
---|---|---|---|
Enterokokker | - | - | 0,12 - 128 |
Escherichia coli med beta-laktamase | 32 | 64 | 4 → 256 |
Escherichia coli beta-laktamasefri | 8 | 16 | <0,5 - 64 |
influensa | 0,25 | 1 | 0,12 - 1 |
Ampicillin-resistente Haemophilus influenzae | 16 | 128 | 4 - 128 |
Vidal-ordboken indikerer for ampicillin i kombinasjon med sulbactam- sensitivitetskonsentrasjoner på mindre enn 4 mg / l og konsentrasjoner for resistente stammer større enn 16 mg / l .
Ampicillin er et svakt giftig molekyl. De vanligste bivirkningene som er observert er utslett, kvalme og diaré. I svært sjeldne tilfeller kan det forårsake angioødem , anafylaksi eller Clostridium difficile kolitt .
Ampicillin er i stand til å trenge gjennom gram-positive bakterier og noen gram-negative bakterier . Det skiller seg fra penicillin G eller benzylpenicillin ved tilstedeværelsen av en aminogruppe som gjør at stoffet kan trenge gjennom den ytre membranen av gramnegative bakterier.
Ampicillin fungerer som en irreversibel hemmer av transpeptidase , et enzym som er viktig for bakterier for syntese av celleveggene. Det hemmer det tredje og siste trinnet i syntesen av bakterieveggen og fører til cellelyse. Ampicillin er bakteriolytisk, den har en aktivitet som ligner på amoxicillin .
Ampicillin | |
Handelsnavn |
|
---|---|
Klasse | beta-laktam antibiotika |
Annen informasjon | Underklasse: / |
Identifikasjon | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.645 |
ATC-kode | J01CA01 og S01AA19 |
DrugBank | 00415 |
Ampicillin + beta-laktamasehemmere | |
Handelsnavn |
|
---|---|
Klasse | beta-laktam antibiotika |
Annen informasjon | Underklasse: Kombinasjon med en beta-laktamasehemmere |
Identifikasjon | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.645 |
ATC-kode | J01CA01 og S01AA19 |
DrugBank | 00415 |
Ampicillin er tilgjengelig i oral, intravenøs eller intramuskulær form. Etter en intramuskulær injeksjon på 1 gram er serumtoppen omtrent 15 til 18 ug / ml en time etter injeksjonen; for en intravenøs injeksjon på 0,50 gram er serumtoppen omtrent 50 ug / ml . Halveringstiden til dette antibiotikumet er i gjennomsnitt 1 time hos et individ med normal nyrefunksjon.
Ampicillin finnes i de fleste vev og biologiske medier, det finnes på terapeutiske nivåer i bronkiale sekreter, bihuler, spytt, vandig humor, cerebrospinalvæske. Dette molekylet finnes også i fostervann og også i morsmelk.
I 1959 gjorde arbeidet til Doyle og Nayler det mulig å isolere 6-aminopenicillansyre , den grunnleggende kjernen til penicillin. Det er da mulig å tilveiebringe hemysyntetiske molekyler med 6-aminopenicillansyre som basis. I 1961 syntetiserte det samme teamet ampicillin.
Ampicillin er på Verdens helseorganisasjons liste over viktige medisiner (listen oppdatert juni 2017).
Etter å ha testet penicillin , har ampicillin nylig (2019) blitt brukt til å forbedre kvanteeffektiviteten til organiske lysdioder (OLED) ved å legge den til et allerede mye brukt optoelektronisk materiale . Ladningene fordeler seg deretter over den spesielle molekylære strukturen til ampicillin på en slik måte at de letter produksjonen av en stor grensesnittdipol. Optimal sammensmelting av disse to materialene muliggjør forbedret justering av båndgapet , ladningsbalanse og samlede J / H- eksitoner . Forfatterne av dette eksperimentet bedømmer at ampicillin har optoelektroniske egenskaper som gir det et høyt potensial for forbedring av OLED og solceller .