Metylenblått
| Metylenblått | ||
| ||
 | ||
| Struktur av metylenblått. | ||
| Identifikasjon | ||
|---|---|---|
| IUPAC-navn | 3,7-bis (dimetylamino) fenotiazin-5-iumklorid | |
| Synonymer |
Methylthioninium chloride |
|
| N o CAS |
(hydrat) |
|
| N o ECHA | 100 000 469 | |
| N o EC | 200-515-2 602-909-3 ( hydrat ) |
|
| N o RTECS | SP5740000 SO5600000 ( hydrat ) |
|
| ATC-kode | V03 | |
| PubChem |
6099 16211647 (hydrat) |
|
| ChEBI | 6872 | |
| SMIL |
[Cl -]. CN (C) c1ccc2nc3ccc (cc3 [s +] c2c1) N (C) C , |
|
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C16H18N3S.ClH / c1-18 (2) 11-5-7-13-15 (9-11) 20-16-10-12 (19 (3) 4) 6-8- 14 (16) 17-13; / h5-10H, 1-4H3; 1H / q + 1; / p-1 Std. InChIKey: CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M |
|
| Kjemiske egenskaper | ||
| Brute formel |
C 16 H 18 Cl N 3 S [isomerer] |
|
| Molarmasse | 319,852 ± 0,022 g / mol C 60,08%, H 5,67%, Cl 11,08%, N 13,14%, S 10,03%, |
|
| Fysiske egenskaper | ||
| T ° fusjon | nedbrytes ved oppvarming over 190 ° C | |
| Løselighet | 40 g L −1 ved 20 ° C | |
| Forholdsregler | ||
| SGH | ||
 Advarsel H302, P301 + P312 + P330, H302 : Farlig ved svelging P301 + P312 + P330 : Ved svelging: ring et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege hvis du føler deg uvel. Skyll munnen. |
||
| Økotoksikologi | ||
| DL 50 | 1,18 g kg -1 (mus, oral ) | |
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | ||
Den metylenblått , eller methylthioninium klorid , er et derivat av fenotiazin både medikament og fargestoff hvis virkning er basert på egenskapene redoks . Den ble først utarbeidet av Heinrich Caro i 1876 . Det er et luktfritt, krystallinsk fast stoff som er løselig i vann og i mindre grad i etanol . I sin rene tilstand kommer den i form av et mørkegrønt pulver; det finnes også kommersielt som et dobbelt salt med sinkklorid , brun i fargen.
Som medikament er det på modellisten over WHO for essensielle medisiner som motgift for å behandle metemoglobinemi når frekvensen av methemoglobin overstiger 30% eller når symptomene vedvarer til tross for oksygenbehandling . det ble tidligere brukt i cyanidforgiftning eller urinveisinfeksjon , men denne bruken anbefales ikke lenger. Det gis vanligvis ved intravenøs injeksjon . De vanligste bivirkningene er hodepine , oppkast , forvirring, dyspné og høyt blodtrykk . Sjeldnere kan serotoninsyndrom , hemolyse eller allergi observeres .
Som fargestoff har den mange bruksområder, spesielt på grunn av at fargen avhenger av redoks-tilstanden: den er fargeløs i redusert tilstand, men er blå i oksidert tilstand. Dette er en god hydrogenakseptor i stand til å oksidere de alkoholer til aldehyder i nærvær av platina . Det gjør det mulig å flekke levende vev, og brukes også i biokjemi for å flekke nukleinsyrer, selv om det er mindre spesifikt enn etidiumbromid fordi det ikke interkalerer i polynukleotider ; som også gjør det mindre giftig enn det siste.
Bruker
Metylenblått brukes i forskjellige felt:
- den fungerer som en farget redoksindikator : den oksyderte formen er blå mens den reduserte formen er fargeløs. Den brukes i det berømte blå flaskeeksperimentet ;
- den brukes som en histologisk flekk . Metylenblå fargestoffer vev kollagenblått . Det flekker huden i flere uker. Det brukes derfor som matblekk til kjøtt, med stempel;
- det gjør det mulig å beregne vannhardhetsgraden (i ° Th: hydrotimetrisk hastighet) ;
- i geoteknikk , brukes den i metylenblåttesten : det gjør det mulig å bestemme leireinnholdet i en jord ved å måle sistnevntes evne til å adsorbere den ;
- i medisin blir det ofte brukt som en markør for å teste en strukturs åpenhet (f.eks. uterinrør under hysterosalpingografi ). Det brukes også under cellegift mot kreft som en motgift mot ifosfamid for å forhindre anfall knyttet til nevrotoksisiteten til produktet;
- metylenblått brukes i store mengder for å bekjempe metemoglobin ;
- hvis det inntas, kan det flekke urin og avføring ;
- det kan brukes som et antiseptisk middel , spesielt i akvarier , eller som et supplement til overfladiske sår ( for eksempel hos hester ), selv om dets svake antimikrobielle aktivitet har ført til at det gradvis blir forlatt hos mennesker;
- det brukes også assosiert med en bestemt laser i tannbehandlinger for å behandle og eliminere periodontale lommer ;
- det brukes sjeldnere som fargestoff for fremstilling av blekk i visse kunstneriske aktiviteter (tegning, maling, graffiti).
Det finnes i apotek, apotek og kjemikaliebutikker , men det blir stadig vanskeligere å finne.
Se også
Relaterte artikler
Eksterne linker
- Swiss Compendium of Medicines: spesialiteter som inneholder metylen / start med / en Metylenblått
Merknader og referanser
- Sigma-Aldrich- ark av forbindelsen Methylene blue sertifisert av Biological Stain Commission , konsultert 21. mai 2018.
- " Metylenblått sammensatt ark , høy renhet, biologisk flekk " , på Alfa Aesar (åpnet 21. mai 2018 ) .
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Oppføring "3,7-Bis (dimethylamino) -phenoazationionium chloride" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 21. mai 2018 ( JavaScript kreves) .
- (i) Iqbal Ahmad og Farrukh Aqil, Nye strategier som bekjemper bakteriell infeksjon , John Wiley & Sons, 2008, s. 91 ( ISBN 9783527622948 ) .
- (in) " WHO Model List of Essential Medicines " [PDF] on who.int March 2017, revidert i august 2017 (åpnet 21. mai 2018 ) .
- Den blå flasken , på wiki.scienceamusante.net .
- " Fransk standard for metylenblåttest " , på boutique.afnor.org .
- (in) mod Body - Gjør tisse blå! , på cre.ations.net .
- Metylenblått på aquabase.org .
- De forskjellige kategoriene antiseptika , på arc-rolle.ch .
- Les online .