Butansyre

Butansyre
Identifikasjon
IUPAC-navn	Butansyre
Synonymer	smørsyre etyleddiksyre n-butansyre
N o CAS	107-92-6
N o ECHA	100,003,212
N o EC	203-532-3
DrugBank	DB03568
PubChem	264
FEMA	2221
SMIL	CCCC (= O) O PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C4H8O2 / c1-2-3-4 (5) 6 / h2-3H2,1H3, (H, 5,6) / f / h5H
Utseende	fargeløs, oljeaktig væske med en karakteristisk lukt.
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 4 H 8 O 2   [Isomerer]
Molarmasse	88,1051 ± 0,0044  g / mol C 54,53%, H 9,15%, O 36,32%,
Molekylær diameter	0,560  nm
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−7,9  ° C
T ° kokende	164  ° C
Løselighet	i vann: blandbar, blandbar med etanol , eter
Løselighetsparameter δ	21,5  MPa 1/2 ( 25  ° C ); 25,1  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Volumisk masse	0,959  g · ml -1 til 20  ° C 0,964  g · ml -1 til 25  ° C ligning: ρ=0,89213/0.25938(1+(1-T/615,7)0,24909){\ displaystyle \ rho = 0.89213 / 0.25938 ^ {(1+ (1-T / 615.7) ^ {0.24909})}} Densitet av væsken i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 267,95 til 615,7 K. Beregnede verdier: 0,9516 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 267,95 −5.2 11.087 0,97683 291,13 17.98 10.86825 0,95756 302,73 29.58 10.75607 0,94767 314,32 41,17 10.64193 0,93762 325,91 52,76 10.52571 0,92738 337,5 64,35 10.40728 0,91694 349.09 75,94 10.28648 0,9063 360,68 87,53 10.16313 0,89543 372,28 99,13 10.03707 0.88433 383,87 110,72 9.90805 0,87296 395,46 122.31 9,77586 0,86131 407.05 133,9 9.6402 0,84936 418,64 145,49 9.50076 0,83707 430,23 157.08 9.35718 0,82442 441,83 168,68 9.20902 0,81137 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 453,42 180,27 9.05578 0.79787 465.01 191.86 8.89684 0,78387 476,6 203.45 8.73149 0,7693 488,19 215.04 8.55881 0,75408 499,78 226,63 8.3777 0,73813 511,38 238,23 8.18671 0,7213 522,97 249,82 7,984 0,70344 534,56 261,41 7,76705 0,68322 546.15 273 7.53234 0,666364 557,74 284,59 7.2747 0,64094 569,33 296,18 6,98596 0,6155 580,93 307,78 6.6519 0,58607 592,52 319,37 6.24349 0,55009 604.11 330,96 5.68025 0.50046 615,7 342,55 3.440 0,30308
Selvantennelsestemperatur	452  ° C
Flammepunkt	72  ° C (lukket kopp)
Eksplosjonsgrenser i luft	2 - 10  % vol
Mettende damptrykk	ved 20  ° C  : 57  Pa ligning: Pvs=exs(93,815+-9942.2T+(-9.8019)×likke(T)+(9.3124E-18)×T6){\ displaystyle P_ {vs} = exp (93.815 + {\ frac {-9942.2} {T}} + (- 9.8019) \ times ln (T) + (9.3124E-18) \ times T ^ {6})} Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 267,95 til 615,7 K. Beregnede verdier: 102,31 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 267,95 −5.2 6,7754 291,13 17.98 57,79 302,73 29.58 145,95 314,32 41,17 339,67 325,91 52,76 735,24 337,5 64,35 1492,17 349.09 75,94 2 859,07 360,68 87,53 5,203.11 372,28 99,13 9 041,12 383,87 110,72 15 069,93 395,46 122.31 24,193,9 407.05 133,9 37 547,42 418,64 145,49 56 511,55 430,23 157.08 82,724,38 441,83 168,68 118,086,14 T (K) T (° C) P (Pa) 453,42 180,27 164.760,94 465.01 191.86 225 178,12 476,6 203.45 302 036,71 488,19 215.04 398,317,26 499,78 226,63 517.305,73 511,38 238,23 662,634,16 522,97 249,82 838 343,81 534,56 261,41 1.048.976,45 546.15 273 1.299.700,83 557,74 284,59 1.596.482,55 569,33 296,18 1.946.308,02 580,93 307,78 2 357 476,01 592,52 319,37 2.839.975,43 604.11 330,96 3.405.974,07 615,7 342,55 4.070.500
Kritisk punkt	52,7  bar , 354,85  ° C
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(237700)+(-746,40)×T+(1,8290)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (237700) + (- 746.40) \ times T + (1.8290) \ times T ^ {2}} Væskens termiske kapasitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 267,95 til 436,42 K. Beregnede verdier: 177,747 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 267,95 −5.2 169 020 1.918 279 5,85 171.826 1.950 284 10.85 173,242 1 966 290 16.85 175 063 1 987 296 22.85 177 015 2.009 301 27,85 178 743 2,029 307 33,85 180 937 2.054 312 38,85 182.865 2,076 318 44,85 185.301 2 103 324 50,85 187 868 2 132 329 55,85 190 107 2.158 335 61,85 192916 2190 340 66,85 195,356 2 217 346 72,85 198,406 2 252 352 78,85 201 588 2288 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 357 83,85 204,339 2 319 363 89,85 207.762 2 358 369 95,85 211 317 2398 374 100,85 214,380 2 433 380 106,85 218,176 2.476 385 111,85 221,440 2,513 391 117,85 225 477 2.559 397 123,85 229 646 2 607 402 128,85 233 221 2,647 408 134,85 237,631 2,697 413 139,85 241,408 2,740 419 145,85 246.059 2,793 425 151,85 250 843 2.847 430 156,85 254930 2.893 436,42 163,27 260 310 2 955 ligning: VSP=(14,368)+(3.9591E-1)×T+(-1,8906E-4)×T2+(-7,6462E-9)×T3+(2.0812E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (14.368) + (3.9591E-1) \ times T + (- 1.8906E-4) \ times T ^ {2} + (- 7.6462E-9) \ times T ^ {3 } + (2.0812E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 298 til 1200 K. Beregnede verdier: 115,564 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 115 522 1 311 358 84,85 131.864 1497 388 114,85 139,544 1,584 418 144,85 146,902 1.667 448 174,85 153,941 1.747 478 204,85 160 667 1.824 508 234,85 167 084 1.896 538 264,85 173,198 1 966 568 294,85 179 015 2,032 598 324,85 184 540 2,095 628 354,85 189 781 2 154 658 384,85 194 744 2 210 688 414,85 199,437 2264 718 444,85 203 867 2.314 749 475,85 208,179 2363 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 779 505,85 212 102 2 407 809 535,85 215 789 2,449 839 565,85 219 250 2489 869 595,85 222.494 2,525 899 625,85 225,531 2.560 929 655,85 228,373 2.592 959 685,85 231.030 2,622 989 715,85 233 514 2.650 1.019 745,85 235.837 2,677 1.049 775,85 238.010 2 701 1.079 805,85 240.048 2,725 1.109 835,85 241.962 2,746 1.139 865,85 243 767 2,767 1.169 895,85 245 476 2 786 1200 926,85 247,157 2 805
Elektroniske egenskaper
1 re ioniseringsenergi	10,17  ± 0,05  eV (gass)
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD20{\ displaystyle n_ {D} ^ {20}} 1.398
Forholdsregler
SGH
Fare H314, H314  : Gir alvorlige etseskader på huden og øyeskader
WHMIS
Uklassifisert produktKlassifiseringen av dette produktet har ennå ikke blitt validert av Toxicological Directory Service Disclosure på 1,0% i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704
2 3 0
Transportere
-    2820    FN-nummer  : 2820  : BUTYRIC ACID
Økotoksikologi
DL 50	8,79  g · kg -1 (rotter, oral)
LogP	0,79
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den butansyre , også kalt smørsyre gresk βουτυρος ( smør ) er en karboksylsyre mettet med formel CH 3- CH 2- CH 2 -COOH

Det finnes for eksempel i harskt smør , parmesan og gastrisk innhold , hvor det gir en sterk og ubehagelig lukt. Smørsyre kan sees fra rundt 5 til 40  µg / m 3 avhengig av kilden.

Under standardbetingelser for temperatur og trykk , er butansyre et svakt oljeaktig væske som stivner ved -8  ° C, og hvis kokepunkt er 164  ° C . Det er lett løselig i vann , etanol og eter og skiller seg fra løsningsmidlet ved tilsetning av kalsiumklorid . Den kaliumdikromat og svovelsyre i oksydasjonsreaktoren til karbondioksid og eddiksyre , mens den kaliumpermanganat alkalioksid bare karbondioksid . Videre, dens isomer konstitusjon av 2-metylpropansyre , som skylder sin andre navn av isosmørsyre.

Det er også en kortkjedet fettsyre som finnes i vegetabilske oljer og animalsk fett. Den glyserid ( ester av glycerol ) smørsyre omfatter 3% til 4% smør. Når smør blir harsk, hydrolyseres glyserider og frigjør ubehagelig luktende smørsyre. Normal smørsyre eller fermentering smørsyre er også funnet som et heksyl ester i olje av Heracleum giganteum og som en oktylesteren i den av pastinakk ( Pastinaca sativa ); det er også til stede i svette .

Det produseres vanligvis ved gjæring av sukker eller stivelse , forårsaket av tilsetning av råtnende ost , som kalsiumkarbonat tilsettes for å nøytralisere syrene som dannes i prosessen. Smørlig gjæring av stivelse blir lettere ved direkte tilsetning av Bacillus subtilis .

Forskjellige estere erholdes fra smørsyre. Disse estere kalles butyrat eller mer korrekt butanoat . De med lav molar masse, som metylbutanoat , har for det meste behagelige aromaer. De brukes således som tilsetningsstoffer eller i parfymer.

Den rå formelen er den samme som for propylformiat .

Bruk

Butansyre benyttes ved fremstilling av forskjellige smaker ( butanoatforbindelsene estere ), lav molekylvekt, smørsyreestere, slik som metyl- butanoat, har, for det meste, behagelige aromaer eller smak. Derfor brukes de som tilsetningsstoffer i mat og parfyme.

Takket være den sterke lukten brukes den også som tilsetningsstoff for fiskebete. Mange smaker som er tilgjengelige på markedet for agn for vanlig karpe ( Cyprinus carpio ), bruker smørsyre som esterbase, men det er ikke klart om fisk tiltrekkes av smørsyre i seg selv eller av andre tilsatte stoffer. Smørsyre er imidlertid en av få organiske syrer som viser seg å være velsmakende for både sut og bille .

Anekdotisk har dette stoffet også blitt brukt som et ikke-giftig, kvalme-fremkallende, kjøtt-ødeleggende hvalavstøtende middel fra Sea Shepherd-teamet mot de japanske hvalfangernes fabrikkskip og av anti-abortaktivister; noen politistyrker vurderer også å vedta det som et ikke-dødelig våpen .

Produksjon av butyrater

Klassisk gjæring

Butyrater eller riktig butanoater, estere av butansyre, kommer fra gjæringer som involverer anaerobe bakterier . Denne prosessen ble oppdaget av Louis Pasteur i 1861 . De viktigste bakteriene som produserer butyrater er:

• Clostridium butyricum  ;
• Clostridium kluyveri  ;
• Clostridium pasteurianum  ;
• Fusobacterium nucleatum  ;
• Butyrivibrio fibrisolvens  ;
• Eubacterium limosum  ;
• Clostridium tyrobutyricum .

Resultatene av reaksjonen er som følger:

C 6 H 12 O 6 → C 4 H 8 O 2 + 2 CO 2 + 2 H 2

Det første trinnet i produksjonen av butanoater følger den metabolske kjeden av glykolyse , noe som resulterer i dannelsen av to molekyler av pyruvat per molekyl glukose . Det oppnådde pyruvatet blir deretter oksidert til etanoat ( acetat i form av ethanoyl-coenzym A ) ved en unik enzymatisk prosess som involverer en serie enzymer kalt pyruvatdehydrogenase-komplekset , med parallell dannelse av karbondioksid (CO 2) som deretter forlater cellen ved diffusjon og reduksjon av NAD + til NADH.

• Etanoyl-koenzym A konverterer til acetoacetyl-koenzym A. Det ansvarlige enzymet er acetyl-CoA acetyl-transferase.
• Acetoacetyl-koenzym A konverterer til β-hydroksybutyryl-CoA. det ansvarlige enzymet er β-ketoacyl-CoA-reduktase (koenzym: NADH).
• Β-Hydroxybutyryl CoA konverterer til crotonyl CoA. det ansvarlige enzymet er β-hydroksyacyldehydratase.
• Den krotonyl-CoA blir butyl-CoA (CH 3- CH 2- CH 2-). det ansvarlige enzymet er enoyl-CoA reduktase (koenzym: NADH).
• En fosfatgruppe erstatter CoA for å danne et butylfosfat. Det ansvarlige enzymet er fosfobutyrylase.
• Fosfatgruppen slutter seg til ADP for å danne ATP og butyrater; det ansvarlige enzymet er butyrat kinase .

Aceton og gjæring av butyrater

Noen bakterier produserer aceton og butanol gjennom en annen prosess som starter som en gjæring av butyrater, for eksempel:

• Clostridium acetobutylicum : (det viktigste, brukt i kjemisk industri)
• Clostridium beijerinckii
• Clostridium tetanomorphum
• Clostridium aurantibutyricum

Disse bakteriene følger gjæringsprosessen beskrevet ovenfor, men når pH er under 5, bytter de til produksjon av butanol og aceton for å forhindre et ytterligere fall i pH som vil være dødelig for dem. To molekyler butanol produseres for ett molekyl aceton. Modifiseringen skjer etter dannelsen av acetoacetyl CoA. Denne formidleren kan under disse forholdene handle på to nye måter:

• Acetoacetyl CoA → acetoacetat → aceton
• Acetoacetyl CoA → butyryl CoA → butanal → butanol.

Fysiologisk aktivitet av butansyre

Smørsyre kan hemme funksjonen av histon -deacetylase, for derved å øke andelen av acetylerte histoner, som har en lavere affinitet for DNA enn den ikke-acetylert form (på grunn av elektrostatiske avvisende grunner). Det er generelt akseptert at bindingen av transkripsjonsfaktorer til DNA blir vanskeliggjort av tilstedeværelsen av ikke-acetylerte histoner (som har lav affinitet for DNA). Det er derfor mulig å konkludere med at smørsyre øker transkripsjonsaktiviteten til cellen på nivået av promotorer regulert av histondeacetylaser.

Smørsyre produseres av tarmmikrobiota hos pattedyr. Produksjonen forsterkes av prebiotiske midler ( oppløselige fibre ). Det fungerer som drivstoff for tarmslimhinnen og som et lokalt og systemisk immunstimulerende middel. Det ville tillate immunforsvaret å skille mellom kolonisering av symbiotiske bakterier og patogener som kolera .

I kationisk eller esterform har smørsyre antivirale, soppdrepende og antibakterielle egenskaper. Dens interesse for denne formen ligger fremfor alt i potensialet for å regulere kreftceller og indusere celledifferensiering.

Kilde

• ( fr ) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra Wikipedia-artikkelen på engelsk med tittelen "  Butyric acid  " ( se forfatterlisten ) .

1. BUTYRIC ACID , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for kjemisk sikkerhet , konsultert 9. mai 2009
2. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
3. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  0387690026 , leses online ) , s.  294
5. (no) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
6. "  Properties of Various Gases  ", på flexwareinc.com (åpnet 12. april 2010 )
7. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
8. (in) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
9. Indeksnummer 607-135-00-X i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
10. "  Smørsyre  " i databasen over kjemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
11. "  Kapittel 4, Akutte risikoer, reproduksjonstoksisk og oppfatning av lukt  " , på invs.sante.fr
12. (in) "  Freezer Baits  " , Nutrabaits
13. AO Kasumyan og KB Døving , “  Smakpreferanser i fisk  ”, Fish and Fisheries , vol.  4,2003, s.  289–347 ( DOI  10.1046 / j.1467-2979.2003.00121.x )
14. (in) "  Japanske hvalfangere skadet av syrefyrende aktivister  " , newser.com,2010
15. (in) "  Voldshistorie: Smørsyreangrep  " , National Abort Federation, 1998
16. PR Pouillart , “  Rollen av smørsyre og dens derivater i behandlingen av kolorektal kreft og hemoglobinopatier  ”, Life Sciences , vol.  63,1 st januar 1998, s.  1739-1760 ( ISSN  0024-3205 , PMID  9820119 , lest online , åpnet 29. desember 2015 )
17. (no-US) “  Prebiotics: Tending Our Inner Garden | NutritionFacts.org  ” (Tilgang 24. februar 2019 )
18. Philippe R. Pouillart , Flore Dépeint , Afif Abdelnour og Laetitia Deremaux , “  Nutriose, et prebiotisk lavt fordøyelig karbohydrat, stimulerer slimhinneimmunitet i tarmen og forhindrer TNBS-indusert kolitt i smågris  ”, Inflammatory Towel Diseases , vol.  16,1 st mai 2010, s.  783-794 ( ISSN  1536-4844 , PMID  19998458 , DOI  10.1002 / ibd.21130 , lest online , åpnet 29. desember 2015 )

Bibliografi

Voet & Voet; John Wiley & Sons, 1995

Se også

• Liste over syrer
• Isobutansyre

• Flyktige fettsyrer