4-toluensulfonylklorid | |||
![]() | |||
Identifikasjon | |||
---|---|---|---|
IUPAC-navn | 4-metylbenzensulfonylklorid | ||
Synonymer |
paratoluensulfonylklorid |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100,002,441 | ||
N o EC | 202-684-8 | ||
PubChem | 7397 | ||
SMIL |
CC1 = CC = C (C = C1) S (= O) (= O) Cl , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H7ClO2S / c1-6-2-4-7 (5-3-6) 11 (8,9) 10 / h2-5H, 1H3 |
||
Utseende | solid hvit | ||
Kjemiske egenskaper | |||
Brute formel |
C 7 H 7 Cl O 2 S [isomerer] |
||
Molarmasse | 190,647 ± 0,014 g / mol C 44,1%, H 3,7%, Cl 18,6%, O 16,78%, S 16,82%, |
||
Fysiske egenskaper | |||
T ° fusjon | 67 ° C | ||
T ° kokende | 135 ° C ved 13 mbar | ||
Selvantennelsestemperatur | 492 ° C | ||
Flammepunkt | 128 ° C | ||
Forholdsregler | |||
NFPA 704 | |||
1 3 0 | |||
Direktiv 67/548 / EØF | |||
![]() VS Symboler : C : Etsende R-setninger : R34 : Gir etseskader. S-setninger : S26 : I tilfelle kontakt med øynene, skyll umiddelbart med mye vann og kontakt lege. S45 : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S36 / 37/39 : Bruk egnede verneklær, hansker og vernebriller. R-setninger : 34, S-setninger : 26, 36/37/39, 45, |
|||
Transportere | |||
88 : meget etsende stoff UN : 3261 : etsende, syreholdige, organiske SOLID, NSA Klasse: 8 Label: 8 : etsende stoffer Emballasje: Emballasje gruppe I : meget farlige stoffer; ![]() |
|||
Beslektede forbindelser | |||
Andre forbindelser |
benzensulfonylklorid |
||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den 4-toluensulfonylklorid , som vanligvis betegnes tosylklorid er et syreklorid sulfonsyre med strukturformelen CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl. Dette hvite faststoff (fargeløs) illeluktende er en meget utbredt i organisk syntese reagens. Forkortet til TsCl, er det den deriverte av toluen som bærer den funksjonelle gruppen sulfonylklorid (-SO 2 Cl).
Karakteristisk TsCl lett og kvantitativt omdanner alkoholer (ROH) i deres toluensulfonat -ester (tosylat):
CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + ROH → CH 3 C 6 H 4 SO 2 ELLER + HClDen tosylatet gruppe er en utmerket utgående gruppe i motsetning til hydroksyl -gruppen , og kan være substituert med flere andre grupper, selv med noen få nukleofiler .
Det kan også kuttes ved behandling med litiumaluminiumhydrid (LiAlH 4 ), også kalt litiumtetrahydruroaluminat:
CH 3 C 6 H 4 SO 2 ELLER + 1/4 LiAlH 4 → 1/4 LiAl (O 3 SC 6 H 4 CH 3 ) 4 + RHDermed tillater det fjerning av en hydroksylgruppe.
Tilsvarende brukes tosylklorid for å fremstille sulfonamider fra aminer :
CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + R 2 NH → CH 3 C 6 H 4 SO 2 NR 2 + HClDet resulterende sulfoamidet er ikke basisk, og når det er avledet fra et primært amin, er det surt .
Fremstillingen av tosylater og amider utføres i nærvær av en base som absorberer hydrogenklorid (HCl). Valget av basen er ofte avgjørende for effektiviteten av tosyleringen. Vanligvis er basene som brukes pyridin og trietylamin , andre mindre vanlige baser benyttes også. For eksempel har en katalytisk mengde trimetylammoniumklorid i nærvær av trietylamin tilsynelatende blitt rapportert å være mer effektiv på grunn av trimetylamin .
Siden det er et veldig tilgjengelig reagens, har TsCl blitt grundig undersøkt med tanke på reaktiviteten. Det brukes i dehydrering for å lage nitriler , isocyanider , diimider . I en annen uvanlig reaksjon med fokus på svovel sentrum , sink reduserer TsCl til sulfinat , CH 3 C 6 H 4 SO 2 Na.
Tosylklorid er allment tilgjengelig og billig for laboratoriebruk. Det er et biprodukt fra produksjonen av ortotoluensulfonylklorid via klorsulfoneringen av toluen:
CH 3 C 6 H 5 + SO 2 Cl 2 → CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + HC1