Trietylentetramin | |||
Identifikasjon | |||
---|---|---|---|
DCI | Trientine | ||
IUPAC-navn | N, N'-bis (2-aminoetyl) etan-1,2-diamin | ||
Synonymer |
|
||
N o CAS |
( dihydroklorid ) (tetrahydroklorid) ( hydrat , .xH 2 0) |
||
N o ECHA | 100,003,591 | ||
N o EC | 203-950-6 | ||
N o RTECS | YE6650000 | ||
ATC-kode | |||
PubChem | 5565 | ||
ChEBI | 39501 | ||
SMIL |
NCCNCCNCCN , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H18N4 / c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8 / h9-10H, 1-8H2 InChIKey: VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N |
||
Utseende | fargeløs (ren) til gul (teknisk) oljeaktig væske med en liten lukt av fisk og ammoniakk | ||
Kjemiske egenskaper | |||
Brute formel |
C 6 H 18 N 4 [Isomerer] |
||
Molarmasse | 146,2339 ± 0,0069 g / mol C 49,28%, H 12,41%, N 38,31%, |
||
pKa | 9,92 ved 20 ° C | ||
Fysiske egenskaper | |||
T ° fusjon | 12 ° C | ||
T ° kokende |
278 ° C 266−267 ° C |
||
Løselighet | blandbar med vann og med aceton , etanol og metanol, dietyleter løselig i n-heptan |
||
Volumisk masse | 0,982 g cm −3 ved 25 ° C | ||
Flammepunkt | 129 ° C (lukket kopp) | ||
Mettende damptrykk |
1,3 Pa ved 20 ° C 4,12 × 10 −4 mmHg ved 25 ° C |
||
Optiske egenskaper | |||
Brytningsindeks | = 1,496 | ||
Forholdsregler | |||
SGH | |||
H312, H314, H317, H412, P273, P280, P301 + P330 + P331, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P309 + P310,
H312 : Farlig ved hudkontakt H314 : Gir alvorlige etseskader på huden og øyeskader H317 : Kan forårsake en allergisk hudreaksjon H412 : Skadelig for vannlevende organismer, med langvarige effekter P273 : Unngå utslipp til miljøet. P280 : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P301 + P330 + P331 : Ved svelging: Skyll munnen. IKKE indusere oppkast. P302 + P352 : Ved hudkontakt: vask med mye såpe og vann. P305 + P351 + P338 : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle. P309 + P311 : Ved eksponering eller hvis du føler deg uvel: ring umiddelbart et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege. |
|||
Transportere | |||
2259 : TRIETHYLENEETETRAMINE Klasse: 8 Label: 8 : etsende stoffer Emballasje: Emballasje gruppe II : medium farlige stoffer; |
|||
Økotoksikologi | |||
DL 50 | 1600 mg / kg (mus, oral ) 2500 mg / kg (rotte, oral ) 5500 mg / kg (kanin, oral ) 350 mg / kg (mus, iv ) 468 mg / kg (mus, ip ) |
||
LogP | ( oktanol / vann) -2,650 | ||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den trietylentetramin , oftere kalt trien eller TETA kjemi og trientin (INN) i biologi er en organisk forbindelse med strukturformelen NH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 og dermed av familien av aminer alifatiske . Som navnet antyder, er det sammensatt av fire aminfunksjonene adskilt av tre etylenen broer (CH 2 CH 2 -).
Trietylentetramin oppnås ved oppvarming av etylendiamin eller ved omsetning av en ammoniakkoppløsning med 1,2-dikloretan . I en slik reaksjon dannes mange etylenaminer så som etylendiamin , dietylentriamin , trietylentetraminer, tetraetylenpentaminer , pentaetylenheksaminer og aminoetylpiperaziner . Disse polyaminer erholdes i form av hydroklorider og må nøytraliseres (vanligvis med en vandig løsning av natriumhydroksyd ) for å produsere de frie aminene som deretter skilles fra hverandre ved destillasjon og sublimering .
I 1990 utgjorde produksjonsvolumet av trietylentetramin i Tyskland 1200 til 1500 t per år (f.eks. Av Bayer AG ), 6000 t per år i Nederland , 1800 t per år i Japan og over 11 000 t per år i USA . Dette gjør det til en av kjemikaliene som produseres i store mengder. Det er en av de kjemiske forbindelsene produsert i store mengder ( kjemikalier med høyt produksjonsvolum (en) , HPVC) og for Organisasjonen for økonomisk samarbeid og utvikling (OECD), en database om mulige farer („Screening Information Dataset“, SIDS ).
Trietylentetramin viser den typiske reaktiviteten til aminer (ligner etylendiamin og dietylentriamin). Smeltepunktet er lavere for det tekniske produktet (ned til -35 ° C) enn for det rene stoffet.
TETA kommer i form av en fargeløs oljeaktig væske som i teknisk form vanligvis har en gulaktig farge på grunn av urenheter forårsaket av oksidasjon i luften. Teknisk TETA inneholder opptil 40% av biproduktene i form av forgrenede isomerer slik som tris (2-aminoetyl) amin eller andre organiske forbindelser som N, N'-bis (2-aminoetyl) piperazin, N- (1 - (2-piperazin-1-yl-etyl)) - etan-1,2-diamin eller dietylentriamin.
Trietylentetramin brukes til produksjon av fuktemidler , emulgeringsmidler , tekstiltilsetningsstoffer, akrylater og harpikser av aminer og amider ( aminoplast ), og tilsetningsstoffer for smøremidler og drivstoff (polybutenyl succinimides ). Det brukes mye som herdemiddel for to-komponent epoksyharpikssystemer , for impregnering og belegg av gulv, samt for produksjon av mørtel og tetningsmasse .
Trietylentetramin er et firetakket ligand benyttet som et chelateringsmiddel i kompleks kjemi (IUPAC forkortelse: trien). M (trien) Cl 3 Type oktaedriske komplekser kan ta i bruk flere diastereomere strukturer , de fleste av dem dessuten være kirale . Trien, for eksempel, med toverdige kobberioner danner et mørkeblått kompleks som er veldig løselig i vann. Dette kan brukes til å sammensette kobber i Wilsons sykdom .
I medisin er trientindihydroklorid godkjent som et medikament for behandling av Wilsons sykdom (kobber overstock sykdom). De gode komplekseringsegenskapene til kobber med trietylentetramin brukes til å binde og fjerne overflødig kobber i kroppen, spesielt for Wilsons pasienter som er intolerante overfor penicillamin . Noen spesialister anbefaler trientin som førstelinjebehandling, men erfaringer med penicillamin er vanligere. I tillegg viser trientine anti-angiogene og telomerase- hemmende effekter , og det er derfor det anses å ha lovende potensial i behandlingen av kreft .
Det er minst to hydroklorider av dette tetraminet:
Med den kjemiske formelen NH 2 CH 2 CH 2 (NHCH 2 CH 2 ) 2 NH 2 xH 2 O, trietylentetramin hydratet har CAS nummer smeltepunkt på 45-48 ° C og et kokepunkt på 272 ° C . Den har også bare et flammepunkt på 113 ° C (lukket kopp). Å ha samme GHS som ren trien, men den har forskjellige transportinstruksjoner, spesielt FN-nummer 3263 .
, EC nummer 253-854-3 og InChiKey XJFQPBHOGJVOHU-UHFFFAOYSA-IKKE. Den har et