2,4-diklorfenoksyeddiksyre | |||
![]() | |||
2D-struktur av 2,4-diklorfenoksyeddiksyre | |||
Identifikasjon | |||
---|---|---|---|
IUPAC-navn | 2,4-diklorfenoksyeddiksyre | ||
Synonymer |
2,4-D |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100,002,147 | ||
N o EC | 202-361-1 | ||
PubChem | 1486 | ||
SMIL |
C1 = CC (= C (C = C1Cl) Cl) OCC (= O) O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C8H6Cl2O3 / c9-5-1-2-7 (6 (10) 3-5) 13-4-8 (11) 12 / h1-3H, 4H2, (H, 11.12) InChIKey : OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N |
||
Utseende | Duftfri. Fargeløse krystaller eller hvitt pulver. | ||
Kjemiske egenskaper | |||
Brute formel |
C 8 H 6 Cl 2 O 3 [Isomerer] |
||
Molarmasse | 221,037 ± 0,012 g / mol C 43,47%, H 2,74%, Cl 32,08%, O 21,72%, |
||
pKa | 2,73 | ||
Dipolar øyeblikk | 3,33 D | ||
Fysiske egenskaper | |||
T ° fusjon | 140,5 ° C | ||
T ° kokende | 150 ° C ( spaltning ) | ||
Løselighet |
0,6 g · l -1 ( vann , 20 ° C ) 1250 g · kg -1 ( etanol , 20 ° C ) |
||
Volumisk masse | 1,416 g · cm -3 til 25 ° C | ||
Mettende damptrykk |
0,0186 mbar ved 25 ° C 0,53 mbar ved 160 ° C |
||
Forholdsregler | |||
SGH | |||
![]() ![]() Fare H302, H317, H318, H335, H412, H302 : Farlig ved svelging H317 : Kan forårsake allergisk hudreaksjon H318 : Gir alvorlig øyeskade H335 : Kan irritere luftveiene H412 : Skadelig for vannlevende organismer, med langvarige effekter |
|||
Transportere | |||
90 : miljøfarlig materiale, diverse farlige materialer UN : 3077 : miljøfarlig stoff fast, nos Klasse: 9 Etikett: 9 : Diverse farlige materialer og artikler Emballasje: Emballasje gruppe III : substanser med liten fare. ![]() |
|||
IARC- klassifisering | |||
Gruppe 2B (muligens kreftfremkallende) | |||
Økotoksikologi | |||
DL 50 |
541 mg · kg -1 (kylling, oral) 100 mg · kg -1 (hund, oral) 500 mg · kg -1 (hamster oral) 347 mg · kg -1 (mus, oral) 375 mg · kg -1 ( rotte, oral) |
||
LogP | 2.81 | ||
ADI | 0,03 mg · kg -1 ( FAO / WHO ) | ||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den 2,4-D (eller 2,4-D ) er en organisk forbindelse med molekylformel C 8 H 6 Cl 2 O 3. Det er en sterk syre som kommer inn, så vel som salter eller estere , som et aktivt stoff i sammensetningen av herbicider . Det er et aktivt molekyl mot dikotyledon ugress, men inaktivt mot gress , og kan derfor brukes som en selektiv ugressmiddel for å behandle gress og visse avlinger som ris, kaffe, sukkerrør, mais eller soyabønner. Det absorberes av røttene og bladene og virker på planter som et hormon ( auxin ) ved å indusere en økning i etylenproduksjon som fører til ukontrollert celledeling som endrer vaskulært vev og fører til døden.
2,4-D er klassifisert i gruppen av fenoksy-herbicider (en) , seg som tilhører gruppen O av den HRAC klassifisering av herbicider , som av auxin- herbicider (eller syntetiske auxins), hvis virkningsområde nøyaktig ikke er klarlagt.
Det er en av forurensningene i vann, jord, luft og regn, som også finnes i inneluften, og adsorberes på støv, på for eksempel tepper.
Det var en bestanddel av Agent Orange , et herbicid som ble brukt i stor skala under Vietnamkrigen .
2,4-D ble først syntetisert i 1941under andre verdenskrig . Denne forbindelsen, blandet i like deler (50:50) med 2,4,5-T deltar i konstitusjonen av agent orange , et herbicid som brukes (fra1965 på 1970) under Vietnamkrigen for å lette fremrykket av amerikanske tropper i jungelen ved å fjerne den tykke baldakinen som kunne maskere opposisjonsstyrkene, ødelegge avlinger som disse styrkene kan være avhengige av og fjerne vegetasjon nær amerikanske baser. Når det blandes i Picloram (in) er det det hvite agent , et annet plantevernmiddel som ble brukt mellom 1966 og 1971 av amerikanske tropper.
2,4-diklorfenoksyeddiksyre produseres primært ved Pokorny-prosessen . De 2,4-diklorfenol (en) reagerer med kloreddiksyre i alkalisk oppløsning til 100 ° C . Løsningsmidlet kan være vann, toluen , xylen eller annet klorbenzen . Produktet er en blanding av salter og estere som kan omdannes til syre ved hjelp av en sterk syre. Sluttproduktet renses ved krystallisering eller ved destillasjon.
Det er klassifisert som eller mistenkt for å være en hormonforstyrrende , avhengig av land. Sverige, Norge og Danmark har forbudt det fullstendig og Canada bare i offentlige grønne områder. Den International Agency for Research on Cancer (IARC), en organisasjon opprettet av World Health Organization (WHO), klassifisert den i 2015 som "mulig kreftfremkall".
Dens toksisitet virker den samme enten den er i form av syre, salter eller estere. Det er ifølge Health Canada mildt irriterende for huden uten å være et hudsensibilisator (unntatt ifølge en evaluering fra EU-kommisjonen i 2001) i form av etylheksylester (EHE). Det irriterer bare øyet alvorlig i sin sure form.
Ved høye inntaksdoser (større enn renal clearance) påvirker 2,4-D (i tillegg til øynene, leveren og nyrene) binyrene, testiklene og skjoldbruskkjertelen (inkludert når det inntas som et salt eller et ester), og hos hunder opptrer disse effektene ved en lavere dose enn hos gnagere, med den ytterligere effekten av å slette spermatogenese og hemme prostataktivitet hos unghunden .
Ved injeksjon akkumuleres fortrinnsvis 2,4-D i leveren , nyrene og choroide pleksusene . Disse vevene er steder for aktiv transport av organiske anioner som gjør det mulig å akselerere utskillelsen av disse potensielt giftige forbindelsene. En av egenskapene til disse transportørene er imidlertid at de er mettbare: når konsentrasjonene er for høye, er transportørene ikke lenger i stand til å delta i eliminering av 2,4-D, den akkumuleres og kan ha en toksisk effekt.
Flere studier utført på dyremodeller har vist toksisiteten til 2,4-D for nervesystemet . Denne forbindelsen vil spesielt redusere motorisk aktivitet, redusere nivået av serotonin og endre dopamin i visse hjerneregioner . I tillegg vil det føre til hypomyelinering hvis eksponeringen skjer under utvikling av oligodendrocytter .
Fra perspektivet av molekylære og cellulære mekanismer, viste en studie på celler neuronal i dyrking for å demonstrere at 2,4-D induserte et fenomen av apoptose . Tilsetningen av 2,4-D ( 0,221 g - l- 1 til 0,442 g - l- 1 ) i kulturmediet av cerebellare granulære celler fører til frigjøring av mitokondriene av cytokrom c , et løselig inter-membranprotein. Cytokrom c , en gang i cytosolen , bidrar til aktivering av caspase 3 som er ansvarlig for å sette opp mekanismene for apoptose.
En tilnærming som brukte samme type nevroner i kulturer hadde gjort det mulig for det samme forskerteamet å demonstrere en hemmende rolle av 2,4-D på polymeriseringen av mikrotubuli , en komponent i cytoskelettet . Endringen av dette fenomenet er forbundet med inhibering av neurittforlengelse , en prosess som er nødvendig for dannelsen av aksoner og dendritter under utviklingen av nevroner. 2,4-D-behandlingen er også assosiert med en fragmentering av Golgi-apparatet sannsynligvis relatert til endring av organiseringen av mikrotubuli. Til slutt reduseres nivået av komplekse gangliosider også ved 2,4-D-behandling, dette kan forklare hemming av veksten av nevritter.
Hunden er mer følsom for den enn katten eller musen (eliminering av nyre 30 ganger mindre). Variasjon mellom mennesker og mennesker har også blitt observert av flere studier sitert av den kanadiske evalueringen.
I følge tilgjengelige data ser det ut til å eksistere en hormonforstyrrende effekt , siden 2,4-D hos rotter først påvirker nyrene, men også skjoldbruskkjertelen, testikler, eggstokkene, livmoren, binyrene, tymus og benmarg. Lungene og øynene er også berørt. Hos hunder avtar hjernens vekt og lesjoner påvirker leveren og nyrene.
Det inntatte produktet går over i blodet fra den neste timen med en topp fire timer senere, og de ikke-sure formene av produktet hydrolyseres i kroppen (og i tilfelle produktet har blitt inntatt, skilles det ut i form av syre, 75% på under 48 timer hos en sunn voksen). Ekskresjonen går langsommere hvis eksponeringen var dermal